(2R,3R)-2-N,3-N-双[(1S)-1-苯乙基]丁烷-2,3-二胺 | 648909-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R,3R)-2-N,3-N-双[(1S)-1-苯乙基]丁烷-2,3-二胺
• 英文名称: (2R,3R)-N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]butane-2,3-diamine
• 英文别名: (2R,3R)-N2,N3-bis(S-1-phenylethyl)butane-2,3-diamine；(2R,3R)-N,N'-Bis[(S)-alpha-methylbenzyl]-2,3-butanediamine；(2R,3R)-2-N,3-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]butane-2,3-diamine
• CAS: 648909-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: UCJIRKFARBCSDP-BDXSIMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-N,3-N-双[(1S)-1-苯乙基]丁烷-2,3-二胺 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,R)-2,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氰醇合成的钛 (IV)(salen) 和钒 (V)(salen) 配合物源自 C2-和 C1-对称二胺

  摘要：

  钛和钒的salen配合物已经由C 2 -和Ci-对称的无环二胺制备。所有的配合物都催化了三甲基甲硅烷基氰化物与苯甲醛的不对称加成，并且不对称诱导的意义由取代基的性质决定。缬氨酸衍生的二胺的钒配合物与一系列芳香族和脂肪族醛产生良好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077900
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R)-2-N,3-N-双[(1S)-1-苯乙基]丁烷-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和去金属化合成 (2R,3R)-N2,N3-双((S)-1-苯乙基)丁烷-2,3-二胺的单一非对映体的有效合成方法

  摘要：

  已采用一种简便的合成方法通过其二氯 Zn(II) 配合物的脱金属来合成 (2R,3R)-N2,N3-双((S)-1-苯乙基)丁烷-2,3-二胺，其中通过分级结晶将 Zn(II) 络合物与非对映体 Zn(II) 络合物的混合物分离。合成的手性 1,2-二胺配体被评估为 Cu(II) 催化的 3-苯基丙醛和硝基甲烷的不对称亨利反应的手性助剂，生成 (S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-ol优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）。采用了一种简便的合成方法（2R,3R）-N2,N3-双（（S）-1-苯乙基）丁烷-2,3-二胺（2b），通过其Zn（II）配合物的分级结晶和脱金属.

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00351-1
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 硝基甲烷 在 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (2R,3R)-2-N,3-N-双[(1S)-1-苯乙基]丁烷-2,3-二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-1-nitro-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和去金属化合成 (2R,3R)-N2,N3-双((S)-1-苯乙基)丁烷-2,3-二胺的单一非对映体的有效合成方法

  摘要：

  已采用一种简便的合成方法通过其二氯 Zn(II) 配合物的脱金属来合成 (2R,3R)-N2,N3-双((S)-1-苯乙基)丁烷-2,3-二胺，其中通过分级结晶将 Zn(II) 络合物与非对映体 Zn(II) 络合物的混合物分离。合成的手性 1,2-二胺配体被评估为 Cu(II) 催化的 3-苯基丙醛和硝基甲烷的不对称亨利反应的手性助剂，生成 (S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-ol优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）。采用了一种简便的合成方法（2R,3R）-N2,N3-双（（S）-1-苯乙基）丁烷-2,3-二胺（2b），通过其Zn（II）配合物的分级结晶和脱金属.

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00351-1

文献信息

• A New Chiral Masked Form of Glyoxal Diimine
  作者：Gianluca Martelli、Diego Savoia

  DOI：10.1135/cccc20031531

  日期：——

  (3R,4R,5R,6R)-3,6-Diphenyl-N,N'-bis[(S)-1-phenylethyl]octa-1,7-diene-4,5-diamine, by treatment with organolithium reagents RLi in controlled experimental conditions, underwent rearrangement and/or substitution of one or two branched allyl(s) by the R group(s). Hence, this diene behaves as a masked form of the chiral glyoxal diimine from that it is prepared, allowing the preparation of C₁-symmetric 1,2-disubstituted 1,2-diamines, which are generally not available by the direct addition of organometallic reagents to the diimine, and C₂-symmetric 1,2-diamines with good diastereoselectivities.

  (3R,4R,5R,6R)-3,6-二苯基-N,N'-双[(S)-1-苯乙基]辛-1,7-二烯-4,5-二胺，经过在受控实验条件下使用有机锂试剂RLi处理后，发生了一个或两个支链烯丙基的重排和/或取代反应，由此，这个二烯烃表现出手性乙二酰亚胺的伪装形式，因此可以制备C1-对称的1,2-二取代的1,2-二胺，这些通常无法通过将有机金属试剂直接加入到乙二酰亚胺中得到，以及具有良好对映选择性的C2-对称的1,2-二胺。
• Titanium(IV)(salen) and Vanadium(V)(salen) Complexes Derived from<i>C</i>₂- and<i>C</i>₁-Symmetric Diamines for Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Michael North、Yuri Belokon’、Jamie Hunt

  DOI：10.1055/s-2008-1077900

  日期：2008.8

  Titanium and vanadium salen complexes have been prepared from C 2 - and Ci-symmetric acyclic diamines. All of the complexes catalysed the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the sense of asymmetric induction was determined by the nature of the substituents. The vanadium complex of a valine-derived diamine gave good results with a range of aromatic and aliphatic aldehydes

  钛和钒的salen配合物已经由C 2 -和Ci-对称的无环二胺制备。所有的配合物都催化了三甲基甲硅烷基氰化物与苯甲醛的不对称加成，并且不对称诱导的意义由取代基的性质决定。缬氨酸衍生的二胺的钒配合物与一系列芳香族和脂肪族醛产生良好的结果。
• An efficient synthetic approach towards a single diastereomer of (2R,3R)-N2,N3-bis((S)-1-phenylethyl)butane-2,3-diamine via metalation and demetalation
  作者：Juhyun Cho、Saira Nayab、Jong Hwa Jeong

  DOI：10.1007/s11243-019-00351-1

  日期：2020.1

  3R)-N2,N3-bis((S)-1-phenylethyl)butane-2,3-diamine via demetalation of its dichloro Zn(II) complex, which itself was separated from a mixture of diastereomeric Zn(II) complexes by fractional crystallization. The synthesized chiral 1,2-diamine ligand was evaluated as a chiral auxiliary for the Cu(II)-catalysed asymmetric Henry reaction of 3-phenylpropanal and nitromethane, yielding (S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-ol

  已采用一种简便的合成方法通过其二氯 Zn(II) 配合物的脱金属来合成 (2R,3R)-N2,N3-双((S)-1-苯乙基)丁烷-2,3-二胺，其中通过分级结晶将 Zn(II) 络合物与非对映体 Zn(II) 络合物的混合物分离。合成的手性 1,2-二胺配体被评估为 Cu(II) 催化的 3-苯基丙醛和硝基甲烷的不对称亨利反应的手性助剂，生成 (S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-ol优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）。采用了一种简便的合成方法（2R,3R）-N2,N3-双（（S）-1-苯乙基）丁烷-2,3-二胺（2b），通过其Zn（II）配合物的分级结晶和脱金属.