(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 | 1198-69-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮
• 中文别名: D-葡萄糖酸-γ-内酯
• 英文名称: D-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: D-glucono-γ-lactone；(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1198-69-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

D-葡萄糖酸-γ-内酯是一种羧酸酯类有机物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 boron trichloride acetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  一种SGLT-2抑制剂化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种SGLT-2抑制剂化合物的制备方法,利用化合物A通过羟基保护、偶联反应、羟基脱保护、缩酮反应步骤得到中间体Ⅰ，再通过得到的中间体Ⅰ制备SGLT-2抑制剂化合物。

  公开号：

  CN105481915A
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-((R)-2,2,7,7-Tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctan-4-yl)-3,4-bis((trimethylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 以96.6%的产率得到(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种D-葡萄糖酸-γ-内酯及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种D‑葡萄糖酸‑γ‑内酯及其中间体的制备方法，属于医药化工技术领域,本方法以葡萄糖内酯为起始物料，在碱性试剂条件下与硅烷试剂反应得到高纯度的固体D‑葡萄糖酸‑γ‑内酯中间体；然后在酸性或氟化物的条件下，脱掉硅烷保护基得到D‑葡萄糖酸‑γ‑内酯。本发明提供的制备方法所需原料及试剂便宜，成本低廉，操作简捷安全，收率高，产率稳定，同时环境污染小，有很好的经济效应，适宜工业生产。

  公开号：

  CN110759941B

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• A New Efficient Access to Glycono-1,4-lactones by Oxidation of Unprotected Itols by Catalytic Hydrogen Transfer with RhH(PPh₃)₄-Benzalacetone System
  作者：I. Isaac、G. Aizel、I. Stasik、A. Wadouachi、D. Beaupère

  DOI：10.1055/s-1998-1705

  日期：1998.5

  Treatment of unprotected pentitols and hexitols with RhH(PPh3)4-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones in 60-96% yield.

  使用RhH(PPh3)4-苯甲醛乙酮体系处理未保护的戊糖醇和己糖醇，可专一性地以60-96%的产率生成糖醛-1,4-内酯。
• [EN] PARTICLES, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR OPHTHALMIC AND/OR OTHER APPLICATIONS<br/>[FR] PARTICULES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR APPLICATIONS OPHTALMIQUES ET/OU AUTRES APPLICATIONS
  申请人：KALA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018053321A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  This disclosure relates to particles, compositions, and methods that aid particle transport in mucus are provided. The particles, compositions, and methods may be used, in some instances, for ophthalmic and/or other applications.

  本公开涉及有助于粘液中颗粒运输的颗粒、组合物和方法。这些颗粒、组合物和方法在某些情况下可用于眼科和/或其他应用。
• Solvent-free Synthesis of 2,6-Dihydroxy-9H-purin and Pteridine Derivatives
  作者：Navabeh Nami、Mozhgan Tizkar、Mohammad Reza Zardost

  DOI：10.1002/jhet.2915

  日期：2017.11

  4‐d‐gluconolactone 2, 6‐chloro‐4‐cyclopropyl‐7‐floro‐1,4‐dihydro‐1‐oxonaphthalen‐2‐carboxilic acid 4, (3S)‐9,10‐difloro‐3,7‐dihydro‐3‐methyl‐7‐oxo‐2H‐[1,4]oxazino[2,3,4‐ij]quinolin‐6‐carboxylic acid 6, and dimethylacetylendicarboxylate to afford 1‐(2,6‐dihydroxy‐9H‐purin‐8‐yl)‐sorbitol 3, 7‐chloro‐1‐cyclopropyl‐6‐flouro‐3‐(2,6‐dihydroxy‐9H‐purin‐8‐yl)quinoline‐4(1H)‐one 5, 9,10‐difluoro‐2,3‐dihydro‐6‐(2,6‐dihy

  5,6-二氨基-2,4-二醇1与1,4-反应d -gluconolactone 2，6-氯-4-环丙基-7-佛洛罗-1,4-二氢-1- oxonaphthalen -2- carboxilic酸4，（3S）-9,10-二氟-3,7-二氢-3-甲基-7-氧代-2H- [1,4]恶嗪[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸6和dimethylacetylendicarboxylate，得到1-（2,6-二羟基-9H-嘌呤-8-基） -山梨醇3，7-氯-1-环丙基-6-氟- 3-（2,6-二羟基-9H-嘌呤-9-基-8-基）喹啉-4（1H） -酮5，9,10-二氟-2,3-二氢-6-（2,6-二羟基-9H-嘌呤-8-基）-3-甲基- [ 1,4]恶嗪并[2,3,4-ij]喹啉-7-酮7，和（2,4-二羟基-6-氧代-5,8-二氢-6H-蝶啶-7- yiliden） -乙酸甲酯9， 分别。合成的化合物具有IR，1
• Stereochemical effects of chiral monolayers on enhancing the resistance to mammalian cell adhesion
  作者：Debjyoti Bandyopadhyay、Deepali Prashar、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1039/c1cc10855g

  日期：——

  This work describes the different durations of surface confinement of adhered mammalian cells by monolayers comprised of enantiomers of bio-inert polyol-terminated alkanethiols. Enhanced resistance to protein adsorption and cell adhesion is obtained on monolayers formed by a racemic mixture of the enantiomeric alkanethiols.

  这项工作描述了通过由生物惰性聚醚端基烷硫醇对映体组成的单层膜对黏附的哺乳动物细胞表面限制的不同持续时间。在由对映体烷硫醇外消旋混合物形成的单层膜上获得了增强的抗蛋白质吸附和细胞黏附能力。