(3R,4R,5R)-5-羟甲基-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三醇 | 23669-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4R,5R)-5-羟甲基-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三醇
• 英文名称: 2-C-methyl-D-ribose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol；2-methyl-D-ribose；2-methyl-ξ-D-ribofuranose；2-C-methyl-D-ribofuranose；(3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 23669-84-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: OTSXNWWJWCDXSQ-DUVQVXGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-羟甲基-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三醇 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 sodium amalgam 、 ion-exchange resin + form> 、 硫酸 作用下， 生成 (3R,4R,5R)-5-羟甲基-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  Novak,J.J.K.; Sorm,F., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 857 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of ribofuranose derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040158059A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of formula (I): 1 useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖-1,4-内酯开始的新的三步过程，用于制备式（I）的四酰基核黄酮糖衍生物，其在核苷酸的合成中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU RIBOFURANOSE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2004069851A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of Formula (I) useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖戊糖内酯出发的3步新工艺，用于制备式(I)的四酰基核黄酮糖衍生物，该衍生物在核苷酸合成中有用。
• Synthesis of homochiral 2-<i>C</i>-trifluoromethyl D-and L-ribose<i>via</i>trifluoromethylation of pentopyranosid-2-uloses
  作者：Uwe Eilitz、Christoph Böttcher、Lothar Hennig、Klaus Burger、Alois Haas、Simone Gockel、Joachim Sieler

  DOI：10.1002/jhet.5570400221

  日期：2003.3

  Efficient syntheses of 2-C-trifluoromethyl D- and L-ribose and some O-glycosides via trifluoromethylation of D- and L-3,4-O-isopropylidene-β-erythro-pentopyranosid-2-ulose with Ruppert's reagent are described.

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。
• Process for the production of 2'-branched nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050020825A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides an improved process for preparing β-D and β-L 2′-C-methyl-nucleosides and 2′-C-methyl-3′-O-ester nucleosides.

  本发明提供了一种改进的制备β-D和β-L 2'-C-甲基-核苷和2'-C-甲基-3'-O-酯基核苷的方法。
• Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection
  申请人：——

  公开号：US20040063658A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating hepatitis C virus infections.

  本发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。