tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone | 318967-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone；(3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-one
• CAS: 318967-97-4
• 化学式: C₃₀H₆₆O₆Si₄
• 分子量: 635.192
• InChiKey: OSOAKUVEOWMPLJ-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone 在 三乙基硅烷 、 boron trichloride acetic acid 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  一种SGLT-2抑制剂化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种SGLT-2抑制剂化合物的制备方法,利用化合物A通过羟基保护、偶联反应、羟基脱保护、缩酮反应步骤得到中间体Ⅰ，再通过得到的中间体Ⅰ制备SGLT-2抑制剂化合物。

  公开号：

  CN105481915A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.6%的产率得到tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种SGLT-2抑制剂化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种SGLT-2抑制剂化合物的制备方法,利用化合物A通过羟基保护、偶联反应、羟基脱保护、缩酮反应步骤得到中间体Ⅰ，再通过得到的中间体Ⅰ制备SGLT-2抑制剂化合物。

  公开号：

  CN105481915A

文献信息

• Stereochemistry in the Synthesis and Reaction of <i>e</i><i>xo</i>-Glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Yu-Ying Yang、Yu-Feng Gu、Shwu-Huey Wang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo0255227

  日期：2002.5.1

  Two general methods are explored for the stereoselective synthesis of exo-glycals. One method utilizes a nucleophilic addition of fully protected sugar lactones of gluco-, galacto-, and manno-types, followed by the subsequent dehydration, to give the desired exo-glycals with (Z)-configuration. The other method proceeds with selenylation of C-glycosides in a stereoselective manner. The subsequent selenoxide

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。
• Confirmation of the structure of a glucono-1,4-lactone derivative obtained from silylation of glucono-1,5-lactone
  作者：Paul V. Murphy、Ciaran McDonnell、Ludger Hämig、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00747-4

  日期：2003.1

  5-lactone and manno-1,5-lactone derivatives and other possible products has also been ruled out by synthesis of possible exo-glycal derivatives of these lactones using the Ramberg–Bäcklund rearrangement of the corresponding sulfones.

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。
• Expeditious synthesis of C-glycosyl conjugated dienes and aldehydes from sugar lactones
  作者：Wen-Bin Yang、Chuan-Fa Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00814-0

  日期：2001.7

  Several C-glycosyl conjugated dienes were prepared in two steps from protected sugar lactones via addition of allylmagnesium chloride and the subsequent dehydration. A sequence of allylic addition, ozonolysis and dehydration led to the corresponding glycosyl conjugated aldehydes. These conjugated functionalities can be used as diagnostic chromophores for sugar synthesis and purification. The synthetic

  通过添加烯丙基氯化镁并随后进行脱水，由受保护的糖内酯分两步制备几种C-糖基共轭二烯。一系列烯丙基加成，臭氧分解和脱水导致相应的糖基缀合的醛。这些共轭的功能可以用作糖合成和纯化的诊断生色团。还进行了糖基二烯的合成研究。糖二烯的氢硼化取决于后处理条件而导致均一醇或螺缩醛。
• Concise stereoselective synthesis of vittarilide-A
  作者：Rajashekar Reddy Nimmareddy、Himabindu Gandham、Shivanagababu Challa、Janardana Reddi Desireddi、Narender Reddy Modugu、Krishnakanth Reddy Leleti

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134013

  日期：2024.6

  A concise and stereoselective synthesis of vittarilide-A, an antioxidant isolated from Hayata, was accomplished in 4 linear synthetic steps with an overall yield of 17.0 % from naturally available D-glucono-1,5-lactone. The key reactions employed were tetra--(-butyldimethylsilyl)-D-glucono-1,4-lactone formed by silylation of D-glucono-1,5-lactone, selective TBDMS deprotection followed by Yamaguchi

  通过 4 个线性合成步骤完成了 vittarilide-A（一种从 Hayata 中分离出来的抗氧化剂）的简洁立体选择性合成，天然 D-葡萄糖酸-1,5-内酯的总产率为 17.0%。所采用的关键反应是通过 D-葡萄糖酸-1,5-内酯的甲硅烷基化形成四-(丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄糖酸-1,4-内酯，选择性 TBDMS 脱保护，然后进行 Yamaguchi 酯化。
• Yang; Yang; Teo, Synlett, 2000, # 11, p. 1634 - 1636
  作者：Yang、Yang、Teo、Lin

  DOI：——

  日期：——