2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 42400-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 3,5,6-trihydroxy-D-glucono-1,4-lactone；2-deoxy-1,4-gluconolactone；D-arabino-2-deoxy-hexonic acid-4-lactone；D-arabino-2-Desoxy-hexonsaeure-4-lacton；(4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 42400-32-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: WIKTYYPIOVPRBF-KODRXGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-Deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  光/酮诱导的未保护的醛糖的C1氧化/ C2还原异构化。

  摘要：

  当在水溶性二苯甲酮存在下用光照射时，水中未保护的醛糖会通过自由基途径经历异构化反应。而其异头碳（C1）被氧化成羧基，而C2碳上的羟基被氢取代。产生的2-脱氧内酯很容易还原为相应的2-脱氧醛糖，通常包含在生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1002/anie.201914242
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-酮 在 硫酸 吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛糖内酯的光诱导电子转移α-脱氧。有效合成2-脱氧-D-阿拉伯-六邻--1,4-内酯。

  摘要：

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.012

文献信息

• A concise approach to the synthesis of all twelve 5-deoxyhexoses: d-tagatose-3-epimerase—a reagent that is both specific and general
  作者：Devendar Rao、Daniel Best、Akihide Yoshihara、Pushpakiran Gullapalli、Kenji Morimoto、Mark R. Wormald、Francis X. Wilson、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.061

  日期：2009.7

  2-Deoxy-d-glucitol and 2-deoxy-d-allitol, both prepared as crystalline polyols from d-erythronolactone, are oxidized by Gluconobacter thailandicus NBRC 3254 to 5-deoxy-d-threo-hexulose [5-deoxy-d-fructose = 5-deoxy-l-sorbose] and 5-deoxy-d-erythro-hexulose [5-deoxy-l-psicose = 5-deoxy-d-tagatose], respectively. d-Tagatose-3-epimerase (DTE) equilibrates 5-deoxy-d-fructose to 5-deoxy-d-psicose and 5-deoxy-l-psicose

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose
• A highly selective Bi(OTf)3 mediated fragmentation-contraction of δ-ortholactones. A facile route to functionalized γ-lactones
  作者：Kate L. Baddeley、Matthew J. Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.055

  日期：2018.9

  providing functionalized γ-lactones as a single isomeric product following the ring contraction. Mechanistic studies indicate the reaction is mediated by triflic acid liberated from Bi(OTf)3 in a slow and controlled manner providing excellent chemo and regioselectivity. We propose the triflic acid acts as both a proton and a nucleophile source with triflate anion mediating the fragmentation process.

  已经开发了一种由吡喃基原内酯形成γ-内酯的非常选择性的方法，该方法通过片段化-乙酸盐迁移-环收缩过程发生。该反应对官能团的耐受性非常高，在环收缩后，其提供的功能化γ-内酯为单一异构体产物。机理研究表明，该反应由Bi（OTf）3释放的三氟甲磺酸介导，反应缓慢且可控，具有出色的化学和区域选择性。我们提出三氟甲磺酸既可作为质子又可作为亲核试剂，三氟甲磺酸根阴离子可介导碎裂过程。
• Concise synthesis of the C15–C25 fragment of Thuggacins A-C
  作者：Yang Liu、Yi Liu、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155131

  日期：2024.7

  for lethally contagious tuberculosis. The polyketide antibiotics Thuggacins A-C possessed potent, vigorous anti-tuberculosis activity against with a different anti-tuberculosis mechanism targeting and inhibiting the bacterial respiratory chain. Herein, we report a novel and efficient route to construct the C15–C25 fragment of Thuggacins in 15 linear steps with 5.5 % overall yield using commercially available

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。
• Rare Keto-Aldoses from Enzymatic Oxidation: Substrates and Oxidation Products of Pyranose 2-Oxidase
  作者：Stefan Freimund、Alexander Huwig、Friedrich Giffhorn、Sabine Köpper

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2442::aid-chem2442>3.0.co;2-a

  日期：1998.12.4
• Über die Konfiguration der Shikimisäure und ihren Abbau zur Glucodensonsäure
  作者：Herman O. L. Fischer、Gerda Dangschat

  DOI：10.1002/hlca.193702001103

  日期：——