1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷 | 354-69-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷
• 中文别名: 1-碘-2,2,3,3,3-五氟丙烷；1,1,1,2,2-五氟-3-碘代丙烷；1-碘-2,2,3,3,3-五氟丙烷,
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl iodide
• 英文别名: 1,1,1,2,2-pentafluoro-3-iodopropane；2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl iodide；1-iodo-2,2,3,3,3-pentafluoropropane；1H,1H-pentafluoropropyl iodide；1,1,1,2,2-Pentafluor-3-jod-propan；1-Jod-2,2,3,3,3-pentafluorpropan；Heptafluor-1-iodpropan
• CAS: 354-69-8
• 化学式: C₃H₂F₅I
• mdl: MFCD00039405
• 分子量: 259.945
• InChiKey: HENALDZJQYAUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71°C
• 密度：
  2.038 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 闪点：
  70-71°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,1,1,2,2-五氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡对多卤氟烃的还原脱卤作用

  摘要：

  用三丁基锡氢化物还原ClCF 2 CFClCF 2 Cl，（ClCF 2 CFCl）2，ICH 2（CF 2）3 CH 2 I和邻位二氯全氟环烷烃在内的多卤代氟烃，可以以良好的收率很好地得到相应的氢氟烃。将结果与其他还原剂的类似还原反应以及非氟化类似物的氢化锡还原反应进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03153-q
• 作为产物：
  描述：

  以 solid 为溶剂， 生成 1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-Iodo-polyfluoroalkanes from polyfluoroalkoxy trimethylsilanes and iodochloro triphenylphosphorane

  摘要：

  Polyfluoroalkoxy trimethylsilanes R(f)CH(2)OSi(CH3)(3) (from the alcohols R(f)CH(2)OH and HMDS), react with Ph(3)PICl (from ICl and Ph(3)P) eliminating (CH3)(3)SiCl. Pyrolysis or the residues gives Ph(3)PO and pure iodides R(f)CH(2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73201-1

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective Fluoroalkenylation of (Hetero)Aromatic Systems by Iodonium Reagents in Palladium‐Catalyzed Directed C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Gergő Sályi、Attila Domján、Orsolya Egyed、Attila Bényei、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.202101108

  日期：2022.1.18

  The direct and catalytic incorporation of fluorine containing molecular motifs into organic compounds resulting high-value added chemicals represents a rapidly evolving part of synthetic methodologies, thus this area is in the focus of pharmaceutical and agrochemical research. Herein we report a stereoselective procedure for direct fluorovinylation of aromatic and heteroaromatic scaffolds. This methodology

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。
• An Olefinic 1,2‐Boryl‐Migration Enabled by Radical Addition: Construction of <i>gem</i> ‐Bis(boryl)alkanes
  作者：Binlin Zhao、Zexian Li、Yixiao Wu、Yandong Wang、Jiasheng Qian、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201903721

  日期：2019.7.8

  (commercially available or prepared from alkenyl bromides and Mg) with B2Pin2 (bis(pinacolato)diboron) react with diverse alkyl halides by a Ru photocatalyst to give various gem‐bis(boryl)alkanes. Alkyl radicals add efficiently to the alkenyl diboronate complexes, and the adduct radical anions undergo radical‐polar crossover, specifically, a 1,2‐boryl‐anion shift from boron to the α‐carbon sp2 center.

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。
• Photocatalytic Palladium-Catalyzed Fluoroalkylation of Styrene Derivatives
  作者：Réka Adamik、Tamás Földesi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03043

  日期：2020.10.16

  A visible light induced palladium-catalyzed fluoroalkylation method was developed. The Heck-type alkyl coupling reaction enables the introduction of trifluoroethyl, difluoroethyl and other fluoroalkyl fragment into styrenes under mild reaction conditions without the use of additional photosensitizers and ensures access to fluoroalkylated olefins on a broad scale.

  开发了可见光诱导的钯催化的氟烷基化方法。Heck型烷基偶联反应可在温和的反应条件下将三氟乙基，二氟乙基和其他氟代烷基片段引入苯乙烯，而无需使用其他光敏剂，并确保了大规模获得氟代烷基化烯烃。
• Terminally perfluorinated long-chain alkanethiols
  作者：Michael Graupe、Thomas Koini、Vincent Y Wang、George M Nassif、Ramon Colorado、Ramon J Villazana、Henry Dong、Yasuhiro F Miura、Olga E Shmakova、T.Randall Lee

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00284-x

  日期：1999.2

  good yields under free radical conditions. Reduction of the resulting secondary iodides gave long-chain alkanethioacetates with perfluoroalkyl terminal segments. These intermediates were readily transformed into the corresponding terminally perfluorinated alkanethiols by acidic deprotection. The product thiols should find use in the generation of well-defined fluorinated interfaces using the self-assembled

  本文描述了一系列含全氟化末端链段的链烷硫醇的合成：F（CF 2）m（CH 2）n SH，其中m  = 1，n  = 9-15；m  = 2，n  = 11-14；m  = 3，n  = 10-13；和米 = 4，Ñ  = 9-12。通式F（CF 2）m（CH 2）n I的氟化烷基碘，其中m  = 1-4和n 将= 0或1添加到在α末端被硫代乙酸酯基官能化的长链ω-烯烃。反应在自由基条件下以良好的产率进行。所得仲碘的还原得到具有全氟烷基末端链段的长链链烷硫基乙酸酯。这些中间体很容易通过酸性脱保护作用转化为相应的末端全氟链烷硫醇。使用自组装单分子层（SAM）技术，应将产物硫醇用于定义明确的氟化界面。
• Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03987

  日期：2018.2.2

  A method for the addition of fluorinated groups to nitrones using an iridium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent is described. The reaction proceeds through the generation of fluorinated radicals by single-electron reduction of fluorinated alkyl iodides with an iridium complex mediated by visible light. Besides perfluorinated reagents, partially fluorinated alkyl iodides

  描述了一种使用铱光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂将氟化基团添加至硝基的方法。该反应通过用可见光介导的铱络合物通过单电子还原氟化烷基碘来生成氟化自由基来进行。除了全氟化试剂之外，部分氟化的烷基碘也可以有效地用于产生产物，这是常规的亲核加成反应无法获得的。通过用锌还原，可以容易地将所得的羟胺转化为有价值的氟化胺。

表征谱图