1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯 | 5273-85-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯
• 中文别名: 异榄香脂素
• 英文名称: isoelemicin
• 英文别名: (E)-isoelemicin；(E)-1,2,3-trimethoxy-5-(prop-1-enyl)benzene；(E)-1,2,3-trimethoxy-5-(prop-1-en-1-yl)benzene；trans-isoelemicin；isoelemicine；(E)-1,2,3-trimethoxy-5-(1-propenyl)benzene；1,2,3-trimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 5273-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRXOQHQFJOQLQR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.073 g/cm3
• LogP：
  2.792 (est)
• 保留指数：
  1612;1595;1610;1623.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cinnamaldehydes by Oxidation of Arylpropenes with 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanoquinone.

  摘要：

  Alkoxylated 1-aryl-1-propenes [l-(4-methoxyphenyl)-1-propene, 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 -propene, 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propene] and 3-aryl-1-propenes [3-(4-methoxyphenyl)-1-propene, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propene, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propene] gave cinnamaldehydes in 71-84% yield on treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) (slight excess) at room temperature for 0.5-2 h in the two-phase system dichloromethane-water (4.1). Arylpropenes lacking electron-donating alkoxy groups (1-phenyl-1-propene, 3-phenyl-1-propene) or carrying an acetoxy group [l-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1-propene, 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1 -propene] were converted into cinnamaldehydes in low to moderate yields on oxidation with a large excess of DDQ in combination with long reaction times (>12 h). All the 1-aryl-1-propenes examined were rapidly converted into a mixture of mono- and bis-(3-aryl-2-propenyl) ethers of 2,3-dichloro-5,6-dicyanohydroquinone (DDHQ) on DDQ oxidation. The rate of formation of DDHQ ethers from alkoxy-substituted 3-aryl-1-propenes was slightly lower. 3-Phenyl-1-propene and also 3-(4-acetoxy-3 -methoxyphenyl)-1-propene were largely unchanged at the initial stage of the oxidation. Significant differences in the compositions of the DDHQ ether mixtures obtained from 1-aryl-1-propenes and 3-aryl-1-propenes were not observed.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1177
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚 在 H₂ activated polymer-supported (pC₆H₄-PPh₂)2Ir(+)(COD)PF₆(-) 、 氢气 polymer-supported Schwesinger base PS-BEMP 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3-三甲氧基-5-((E)-丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers

  摘要：

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308761a

文献信息

• Concise access toward chiral hydroxy phenylpropanoids: formal synthesis of virolongin B; kigelin; kurasoin A; 4-hydroxysattabacin, and actinopolymorphol A
  作者：Sagar N. Patil、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.070

  日期：2016.7

  consisting of Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by regioselective breaking of CO bond is utilized to target key chiral intermediates of natural products virolongin B, kigelin, kurasoin A, 4-hydroxy-sattabacin, and actinopolymorphol A. Derivatives of enantiopure hydroxy phenyl propanoids and α-hydroxy Weinreb amides are synthesized. The reductive cleavage of CO bond in a regioselective manner

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。
• A Facile, Convenient, and Green Route to (E)-Propenylbenzene Flavors and Fragrances by Alkene Isomerization
  作者：Douglas Grotjahn、Casey Larsen、Erik Paulson、Gulin Erdogan

  DOI：10.1055/s-0035-1560205

  日期：——

  (E)-Propenylbenzene flavors and fragrances can be made andisolated in high yield and selectivity by using bifunctional catalyst 1, andthe heterogenized analogues. Multigram-scale reactions can be performed neat and the products isolated either by distillation, using homogeneous catalyst 1 (0.1-0.5 mol%, r.t., 10-45 min), or by decantation from heterogeneous catalysts PS-1 or PSL-1 (0.5 mol%, 70 degrees C, 24 h; catalyst separation and re-use shown for 3-4 cycles; 10 cycles using distilled eugenol feedstock). Both purified starting materials and essential oil feedstocks could be used. Z Isomers were present at very low levels (from 0.4% to less than 0.1%) in the products.

  (E)-丙烯基苯菲 synthetic 和分离可以高效、高选择性地通过双功能催化剂1以及异构物进行。多igram级反应可以在天然下进行，并且产物可以通过蒸馏（使用均匀催化剂1，0.1-0.5 mol%，室温，10-45分钟）或通过不均匀催化剂PS-1或PSL-1（0.5 mol%，70摄氏度，24小时；催化物分离和重新使用在3-4个循环中，10个循环使用蒸馏后的乙基琼脂醇环境）从不均匀催化剂中分离。这两种纯化后的基础材料和精油原料都可以使用。产物中Z异构体含量极低，从0.4%到低于0.1%。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。