1,2,3-三甲氧基-5-(2-硝基-丙烯基)苯 | 317806-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-5-(2-硝基-丙烯基)苯
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: Benzene, 1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitropropenyl)-；1,2,3-trimethoxy-5-[(Z)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 317806-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: TUTKQLIXDCWWJG-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-(2-硝基-丙烯基)苯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 碘 、 三氯化铁 、 四氯化钛 、 铁粉 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R*,3S*)-2,3-dimethly-1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of d,l-dibenzocyclooctadiene lignans, d,l-deoxyschizandrin, d,l-wuweizisu C, and their stereoisomers.

  摘要：

  通过四个步骤从相应的苯丙酮 5a 和 5b 立体定向合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-deoxyschizandrin (2a)、(±)-wuweizisu C (2b)，以及它们的立体异构体 3a、3b 和 3b-TBC。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3599
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到1,2,3-三甲氧基-5-(2-硝基-丙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of d,l-dibenzocyclooctadiene lignans, d,l-deoxyschizandrin, d,l-wuweizisu C, and their stereoisomers.

  摘要：

  通过四个步骤从相应的苯丙酮 5a 和 5b 立体定向合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-deoxyschizandrin (2a)、(±)-wuweizisu C (2b)，以及它们的立体异构体 3a、3b 和 3b-TBC。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3599

文献信息

• Fe‐HCl: An Efficient Reagent for Deprotection of Oximes as well as Selective Oxidative Hydrolysis of Nitroalkenes and Nitroalkanes to Ketones
  作者：Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-200051681

  日期：2005.4.1

  Abstract Fe‐HCl mixture was found to selectively perform oxidative hydrolysis of the nitroalkenes 1a–j and nitroalkanes 2a–j to the ketones 3a–j. Also, the reagent was observed to deprotect the oximes 7a–j to carbonyl compounds 8a–j in excellent yields.

  摘要 Fe-HCl 混合物被发现选择性地将硝基烯烃 1a-j 和硝基烷烃 2a-j 氧化水解为酮 3a-j。此外，观察到该试剂以优异的产率将肟 7a-j 脱保护为羰基化合物 8a-j。
• Carroll, Anthony R.; Krauss, Adrian S.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 277 - 292
  作者：Carroll, Anthony R.、Krauss, Adrian S.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——