2,6-二甲氧基-4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚 | 20675-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚
• 英文名称: (E)-2,6-dimethoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: trans-4-propenylsyringol；2,6-dimethoxy-4-(E)-propenylphenol；1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy-phenol)propene；4-Propenyl-2,6-dimethoxyphenol；2,6-dimethoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 20675-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YFHOHYAUMDHSBX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.115 (est)
• 物理描述：
  Clear, pale yellow viscous liquid; sweet, spicy aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in fat
• 折光率：
  1.577-1.578
• 保留指数：
  1703.8;1651.9;1711;1688.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以100%的产率得到4-{2-[2,6-Dimethoxy-4-((E)-propenyl)-phenoxy]-propylidene}-2,6-dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Zanarotti, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2625 - 2637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 丙酸 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 168032.5h， 生成 2,6-二甲氧基-4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  (±)-EUSIDERIN K 和 (±)-EUSIDERIN J 的总合成

  摘要：

  (±)-Eusiderin K 和 (±)-Eusiderin J 首先由连苯三酚合成，其中使用克莱森重排提供两个重要的 C6-C3 单元。

  DOI：

  10.1081/scc-100103321

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M
  作者：Xiaobi Jing、Wenxin Gu、Xinfeng Ren、Pingyan Bie、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200100011

  日期：2001.2

  (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6-C3 units.

  (±)-Eusiderin G 和 (±)-Eusiderin M 首先由连苯三酚合成，其中 Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C3 单元。
• Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans
  作者：Xiao-Bi Jing、Li Wang、Ying Han、Yao-Cheng Shi、Yong-Hong Liu、Jing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200400149

  日期：2004.10

  (′)-Eusiderin E, (′)-Eusiderin F, (′)-Eusiderin K, (′)-Eusiderin J, (′)-Eusiderin M and (′)-Eusiderin G were first synthesized from pyrogallol, in which the Claisen Rearrangement was used to afford two important C6- C 3 units.

  (')-Eusiderin E、(')-Eusiderin F、(')-Eusiderin K、(')-Eusiderin J、(')-Eusiderin M 和 (')-Eusiderin G 首先由连苯三酚合成，其中Claisen 重排用于提供两个重要的 C6-C 3 单元。
• Concise access toward chiral hydroxy phenylpropanoids: formal synthesis of virolongin B; kigelin; kurasoin A; 4-hydroxysattabacin, and actinopolymorphol A
  作者：Sagar N. Patil、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.070

  日期：2016.7

  consisting of Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by regioselective breaking of CO bond is utilized to target key chiral intermediates of natural products virolongin B, kigelin, kurasoin A, 4-hydroxy-sattabacin, and actinopolymorphol A. Derivatives of enantiopure hydroxy phenyl propanoids and α-hydroxy Weinreb amides are synthesized. The reductive cleavage of CO bond in a regioselective manner

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。
• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• Controllable synthesis of 2- and 3-aryl-benzomorpholines from 2-aminophenols and 4-vinylphenols
  作者：Kui Dong、Xiao-Ling Jin、Shihao Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d0cc02662j

  日期：——

  We present herein a method for the controllable synthesis of 3-aryl-benzomorpholine and 2-aryl-benzomorpholine cycloadducts via cross-coupling/annulation between electron-rich 2-aminophenols and 4-vinylphenols.

  我们在此提出一种方法，通过电子丰富的2-氨基酚和4-乙烯基酚之间的交叉偶联/环合反应，可控合成3-芳基-苯并吗啉和2-芳基-苯并吗啉环加成物。