1,3-二苯基丁烷 | 1520-44-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丁烷
• 中文别名: 1,3-苯基丁烷
• 英文名称: 1,3-diphenylbutane
• 英文别名: butane-1,3-diyldibenzene；4-phenylbutan-2-ylbenzene
• CAS: 1520-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: PDINXYLAVFUHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295 °C
• 密度：
  0.9722 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1663.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丁烷 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 乌洛托品 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Dicarboxy-1,3-diphenyl-butan (vermutl. 1,3-Bis-<4-carboxy-phenyl>-butan)
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Styrene Dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01052a036
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• Process for introduction of styrenes in side chain of substituted
  申请人：Idemitsu Kosan Company Limited

  公开号：US04703124A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  A process for introduction of styrenes in the side chain of substituted aromatic compounds, said side chain containing at least one hydrogen atom in the .alpha.-position thereof, is disclosed, comprising reacting the styrenes and the substituted aromatic compounds in the presence of (A) an alkali metal and (B) a compound containing a benzyloxy group or alkyl and/or aryl-substituted benzyloxy group. Use of (A) and (B) as a reaction accelerator permits to introduce the styrenes in the side chain of the substituted aromatic compounds in high yield and selectivity.

  揭示了一种在取代芳香化合物的侧链中引入苯乙烯的方法，所述侧链中至少含有一个氢原子位于其α-位置，包括在碱金属（A）和含有苄氧基或烷基和/或芳基取代的苄氧基的化合物（B）存在下，使苯乙烯和取代芳香化合物发生反应。使用（A）和（B）作为反应促进剂可以高产率和选择性地在取代芳香化合物的侧链中引入苯乙烯。
• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• Efficient Palladium-Catalyzed CO Hydrogenolysis of Benzylic Alcohols and Aromatic Ketones with Polymethylhydrosiloxane
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Jun-Yan Shang、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200832

  日期：2013.2.1

  A simple method has been developed for the reductive deoxygenation of aromatic ketones and benzylic alcohols in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS). The reductive deoxygenation of aromatic ketones and benzylic alcohols, including secondary alcohols, to the corresponding methylene hydrocarbons has been achieved in good to excellent yields using palladium chloride (PdCl2) as catalyst and PMHS

  已经开发出一种简单的方法，用于在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）存在下对芳族酮和苄醇进行还原性脱氧。使用氯化钯（PdCl 2）作为催化剂，以PMHS作为氢化物源，可以很好地实现芳族酮和苄醇（包括仲醇）到相应的亚甲基烃的还原脱氧。用芳基烷基酮和二芳基酮成功地进行了这种脱氧，例如分别通过对苯乙酮和二苯甲酮的还原性脱氧来说明。相应的苯甲醇和仲醇类似物也可以通过PdCl 2 / PMHS系统转化成它们各自的亚甲基烃。
• Photochemical Nickel-Catalyzed Reductive Migratory Cross-Coupling of Alkyl Bromides with Aryl Bromides
  作者：Long Peng、Zheqi Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00413

  日期：2018.4.6

  A novel method to access 1,1-diarylalkanes from readily available, nonactivated alkyl bromides and aryl bromides via visible-light-driven nickel and iridium dual catalysis, wherein diisopropylamine (iPr2NH) is used as the terminal stoichiometric reductant, is reported. Both primary and secondary alkyl bromides can be successfully transformed into the migratory benzylic arylation products with good

  报道了一种通过可见光驱动的镍和铱双重催化从现成的未活化烷基溴化物和芳基溴化物中获取1,1-二芳基烷烃的新方法，其中二异丙胺（i Pr 2 NH）被用作末端化学计量还原剂。 。伯烷基溴和仲烷基溴都可以以良好的选择性成功地转化成迁移性苄基芳基化产物。此外，该方法还显示了对多种功能基团的耐受性以及碱基的存在。
• Iron-Catalyzed Remote Arylation of Aliphatic C–H Bond via 1,5-Hydrogen Shift
  作者：Bingwei Zhou、Hiroki Sato、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.7b03458

  日期：2018.1.5

  arylation of 2-iodoalkylarenes with diphenylzinc selectively at the γ C–H bond of the alkyl side chain. Several lines of evidence suggest that the iron catalyst reacts with the aryl iodide moiety of the substrate to generate an aryliron intermediate that behaves in a radical manner and cleaves the aliphatic C–H bond through 1,5-hydrogen transfer; the resulting alkyliron intermediate undergoes reductive elimination

  催化量的铁（III）盐和N-杂环卡宾配体催化2-碘烷基芳烃与二苯基锌在烷基侧链的γC–H键上选择性地芳基化。有几条证据表明，铁催化剂与底物的芳基碘化物反应生成芳基铁中间体，该中间体以自由基的方式起作用，并通过1，5-氢转移裂解脂肪族CH键。所得的烷基铁中间体经过还原消除，得到芳基化产物。

表征谱图