1,3-二苯基丁烷-1-醇 | 4435-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丁烷-1-醇
• 英文名称: 1,3-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1-butanol
• CAS: 4435-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: HHOIGVVVPSBYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0502 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丁烷-1-醇 生成 4-nitro-benzoic acid-(1,3-diphenyl-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Perez-Ossorio; Angoso, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. 54, p. 505,509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium hydroxide 、 2,6-bis(N-butyl-N'-methylenebenzimidazolium)-1-bromophenylene dibromide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,3-二苯基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reaction of alcohols for carbon–carbon bond formation using pincer-type NHC/palladium catalysts

  摘要：

  使用夹持型NHC/PdBr复合物作为催化剂前体，成功实现了不同醇类的交叉偶联反应，该反应在氩气或氢气环境下进行，对一级和二级醇类底物显示出广泛的适应性，并且具有高的醇类产物选择性。

  DOI：

  10.1039/b914618k

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。
• Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative β<i>-</i>Alkylation of Methyl Carbinols with Alcohols
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200996

  日期：2013.3.11

  borrowing hydrogen strategy in which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the direct addition of aldehydes was found to be an effective but simpler way of alcohol activation that can lead to efficient and green aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative C‐alkylation of methyl carbinols with alcohols. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds

  与借用氢的策略通过过渡金属催化的厌氧脱氢来活化醇不同，发现直接添加醛是一种有效但更简单的醇活化方法，可以导致高效且绿色的无醛催化的过渡金属甲基甲醇与醇的脱水C-烷基化。机理研究表明，反应是通过原位进行的 通过外部醛，甲基醇的缩醛和Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）型底物醇还原α，β-不饱和酮，通过Oppenauer氧化甲基甲醇形成酮。副产物酮将在下一次冷凝中回收，以完成催化循环。
• Chromium-Catalyzed Linear-Selective Alkylation of Aldehydes with Alkenes
  作者：Yuki Hirao、Yuri Katayama、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03180

  日期：2020.11.6

  We developed a chromium-catalyzed, photochemical, and linear-selective alkylation of aldehydes with alkylzirconium species generated in situ from a wide range of alkenes and Schwartz’s reagent. Photochemical homolysis of the C–Zr bond afforded alkyl radicals, which were then trapped by a chromium complex catalyst to generate the alkylchromium(III) species for polar addition to aldehydes. The reaction

  我们开发了铬催化，光化学和线性选择的醛醛烷基化反应，以及从各种烯烃和Schwartz试剂中就地生成的烷基锆物种。C-Zr键的光化学均质化提供了烷基，然后被铬络合物催化剂捕获，从而生成了烷基铬（III）物种，用于极性加成到醛中。反应在可见光照射下于环境温度下以高官能团耐受性进行。
• Compartmentalization and Photoregulating Pathways for Incompatible Tandem Catalysis
  作者：Peiyuan Qu、Michael Kuepfert、Maryam Hashmi、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jacs.1c00257

  日期：2021.3.31

  for two incompatible enantioselective transformations: a rhodium–diene complex-catalyzed asymmetric 1,4-addition occurs in the hydrophilic corona, while a Rh-TsDPEN-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation proceeds in the hydrophobic core. Control experiments and kinetic studies showed that the gated behavior induced by the phototriggered reversible spiropyran to merocyanine transition in the cross-linking

  该贡献描述了一种先进的分隔胶束纳米反应器，该反应器具有可逆的光响应特性及其在水性条件下不相容串联催化的光调节反应途径中的应用。智能纳米反应器基于多功能两亲性聚（2-恶唑啉），并在水中形成胶束后与螺吡喃共价交联。它以波长选择性的方式响应光照射，改变其形态，如动态光散射和低温转变电子显微镜所证实的那样。隔室结构为两种不相容的对映选择性转化提供了不同的纳米限制：铑-二烯配合物催化的不对称 1,4-加成发生在亲水电晕中，而Rh-TsDPEN催化的不对称转移氢化在疏水核中进行。对照实验和动力学研究表明，交联层中光触发可逆螺吡喃向部花青转变引起的门控行为是在催化过程中区分底物/试剂的关键。智能纳米反应器实现了光调节以指导反应途径，以提供在水性介质中具有高转化率和完美对映选择性的多手性产物。我们的 SCM 催化系统在基本层面上模仿了自然用于将数以千计不相容的化学转化协调为流线型代谢过程的划分和响应的概念
• Palladium-catalysed transfer hydrogenation of aromatic nitro compounds — an unusual chain elongation
  作者：János Németh、Árpád Kiss、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.123

  日期：2013.11

  Aromatic nitro compounds are reduced via transfer hydrogenation in the presence of palladium on magnesium-lanthanum mixed oxide support in ethanol yielding the corresponding amines. With several acetophenone derivatives, the reduction was accompanied by chain elongation whilst the carbonyl group remained intact.

  在钯在乙醇中的镁-镧混合氧化物载体上存在钯时，通过转移氢化还原芳香族硝基化合物，得到相应的胺。对于几种苯乙酮衍生物，还原反应伴随着链延长，而羰基保持完整。