2,4-diphenyl-butan-2-ol | 19332-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-butan-2-ol
• 英文别名: 2,4-Diphenylbutan-2-ol
• CAS: 19332-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: BZTCYQKGFOYIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  357.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9462 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-butan-2-ol 在 platinum(IV) oxide potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  The reactivity of the high-energy intermediates formed in the reactions of Group 13 metal atoms and aromatic alkenes

  摘要：

  第13族金属原子与芳香烯烃在一个称为“旋转低温槽”的专用金属原子反应器中发生反应。通过对其水解和重氢化产物的GC-MS研究，推断了形成的中间体的性质。产物研究表明，当铝原子与苯乙烯反应时，会形成2-苯基铝环丙烷、顺式和反式3,4-二苯基铝环戊烷以及顺式和反式2,4-二苯基铝环戊烷；当铝原子与α-甲基苯乙烯反应时，会形成2-甲基-2-苯基铝环丙烷和3,4-二甲基-3,4-二苯基铝环戊烷。这些发现与在类似条件下制备的Al-烯烃反应混合物中检测到的自由基是一致的。讨论了形成有机铝中间体的机制。当镓原子与苯乙烯反应时，会形成类似的有机镓中间体。当使用铟和铊原子时，苯乙烯的还原偶联反应不会发生。在水解反应混合物中仅检测到微量的苯乙烷。关键词：第13族金属原子、铝原子、有机铝中间体、金属原子反应。

  DOI：

  10.1139/v98-033
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropionic acid (3S)-3,4-dihydroxy-3-methylbutyl ester 在 二氯二茂锆 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 2,4-diphenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧酯重排合成双环原酸酯及其开环反应的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005665y

文献信息

• Shuttle arylation by Rh(I) catalyzed reversible carbon–carbon bond activation of unstrained alcohols
  作者：Marius D.R. Lutz、Valentina C.M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.02.029

  日期：2021.4

  transfer hydrogenation and borrowing hydrogen reactions paved the way to manipulate simple alcohols in previously unthinkable manners and circumvented the need for hydrogen gas. Analogously, transfer hydrocarbylation could greatly increase the versatility of tertiary alcohols. However, this reaction remains unexplored because of the challenges associated with the catalytic cleavage of unactivated C–C bonds

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。
• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• α-C–H borylation of secondary alcohols <i>via</i> Ru/Fe relay catalysis: building a platform for alcoholic C–H/C–O functionalizations
  作者：Qing Zhu、Zeyu He、Lu Wang、Yue Hu、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1039/c9cc06135e

  日期：——

  unprecedented α-C–H borylation of secondary alcohols was successfully achieved and delivered various tertiary α-boryl alcohols via [Ru]/[Fe] relay catalysis. The dehydrogenation catalyst (Ru) and borylation catalyst (Fe) interacted to increase the chemoselectivity. By installing the “platform functional group” Bpin via this α-C–H borylation, several alcoholic α-C–H and C–O bond functionalizations were

  通过[Ru] / [Fe]中继催化，成功实现了前所未有的仲醇α-C–H硼化，并提供了各种叔α-硼醇。脱氢催化剂（Ru）和硼化催化剂（Fe）相互作用以增加化学选择性。通过这种α-C–H硼化作用安装“平台官能团” Bpin ，成功实现了几种醇化的α–C–H和C–O键功能化。
• Electronic effects of alkyl groups—I
  作者：J.F.A. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99305-6

  日期：1962.1

  The ultra-violet absorption spectra of 31 mono-aryl carbinols in concentrated sulphuric acid have been measured. The results provide direct evidence of the dependence of carbonium ion stability upon inductive and space-polarization effects.

  测定了浓硫酸中31种单芳基甲醇的紫外吸收光谱。结果提供了直接的证据，表明碳离子稳定性依赖于感应和空间极化效应。