1,3-二苯基丁烷-2-酮 | 13363-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-diphenylbutan-2-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-butanon；(+/-)-1,3-Diphenyl-butan-1-on
• CAS: 13363-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BSMVDNFEDSMAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丁烷-2-酮 在 1,4-二氧六环 、 氨 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1-benzyl-2-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-Iminonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01253a041
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium 、 2-溴丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,3-二苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  胶束、多孔玻璃和多孔二氧化硅提供的“超级笼”环境中非对映体 2,4-二苯基戊烷-3-酮和相关酮的光化学：温度和磁场效应

  摘要：

  2,4-diphenylpentan-3-one (DPP)、1,3,4-triphenylbutan-2-one (TPB) 和 1,3-diphenylbutan-2- 的内消旋和 d,l 异构体的光化学一种（a-MeDBK）已在均质溶剂和“超级笼”环境中进行了研究，这些环境对双自由基对的组分的扩散位移施加了限制，从而提高了双自由基对笼反应的效率。含有胶束、多孔玻璃和多孔二氧化硅的离子去污剂溶液提供了这种超笼环境的例子。DPP 在戊烷或苯中光解的主要反应过程是脱羰，然后是 PhCHCH3 自由基的偶联 (-93%) 或歧化 (N 3%)。在超笼环境中，歧化程度显着增加，非对映异构体相互转化也是如此。C) DPP 的产物在均相溶液中的光解作用很小，当在超笼环境中进行光解时，随着温度的变化，产物比的显着变化可以实现。类似地，尽管磁场对均匀溶液中光解的产物分布的影响小到可以忽略不计，但发现在超级笼环境中

  DOI：

  10.1021/ja00343a039

文献信息

• Direct Synthesis of Mono-α-arylated Ketones from Alcohols and Olefins via Ni-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling
  作者：Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02340

  日期：2020.8.7

  Controlled synthesis of α-monoarylated ketones is significant yet challenging due to the site-selectivity issues and nonproductive overarylation reactions. Herein, we reported the direct synthesis of α-arylated ketones enabled by Ni-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction cascade between alcohols and olefins. The use of readily available and cost-effective alcohols and olefins provides a

  由于位点选择性问题和非生产性的过度芳基化反应，α-单芳基化酮的受控合成是重要的，但具有挑战性。在本文中，我们报道了通过醇和烯烃之间的镍催化的脱氢交叉偶联反应级联反应可以直接合成α-芳基化酮。使用容易获得且具有成本效益的醇和烯烃可直接获得高收率的单芳基化酮，且具有独特的选择性，而无需使用任何高级合成中间体。
• CC Coupling of Ketones with Methanol Catalyzed by a N-Heterocyclic Carbene-Phosphine Iridium Complex
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201405990

  日期：2015.2.23

  carbene–phosphine iridium complex system was found to be a very efficient catalyst for the methylation of ketone via a hydrogen transfer reaction. Mild conditions together with low catalyst loading (1 mol %) were used for a tandem process which involves the dehydrogenation of methanol, CC bond formation with a ketone, and hydrogenation of the new generated double bond by iridium hydride to give the

  N-杂环卡宾-膦铱络合物系统被发现是通过氢转移反应使酮甲基化的非常有效的催化剂。在串联过程中使用温和的条件，同时降低催化剂的负载量（1 mol％），该过程涉及甲醇的脱氢，与酮形成的CC键以及氢化铱将新生成的双键氢化以得到烷基化产物。使用这种铱催化剂体系，可以合成许多支链酮，转化率和收率都非常好。
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Homobenzylic Oxygenation Enabled by Dual Organic Photoredox and Cobalt Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Jeremy D. Griffin、Alexander R. White、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c04422

  日期：2020.6.10

  Activation of aliphatic C(sp3)-H bonds in the presence of more activated benzylic C(sp3)-H bonds is often a nontrivial, if not impossible task. Herein we show that leveraging the reactivity of benzylic C(sp3)-H bonds to achieve reactivity at the homobenzylic position can be accomplished using dual organic photoredox/cobalt catalysis. Through a two-part catalytic system, alkyl arenes undergo dehydrogenation

  在更活化的苄基 C(sp3)-H 键存在的情况下激活脂肪族 C(sp3)-H 键通常是一项非常重要的任务，即使不是不可能的任务。在本文中，我们表明，可以使用双有机光氧化还原/钴催化，利用苄基 C(sp3)-H 键的反应性来实现高苄基位置的反应性。通过两部分催化系统，烷基芳烃进行脱氢，然后进行反马尔科夫尼科夫瓦克型氧化，生成苄基酮产品。这种正式的均苄氧化是在不使用导向基团的情况下以高原子经济性完成的；实现传统上需要多次化学转化的有价值的反应性。
• Nickel-Catalyzed Hydroacylation of Styrenes with Simple Aldehydes: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Li-Jun Xiao、Xiao-Ning Fu、Min-Jie Zhou、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b00024

  日期：2016.3.9

  intermolecular hydroacylation reaction of alkenes with simple aldehydes has been developed. This reaction offers a new approach to the selective preparation of branched ketones in high yields (up to 99%) and branched selectivities (up to 99:1). Experimental data provide evidence for reversible formation of acyl-nickel-alkyl intermediate, and DFT calculations show that the aldehyde C-H bond transfer

  已开发出第一个镍催化烯烃与简单醛的分子间加氢酰化反应。该反应提供了一种以高产率（高达 99%）和支链选择性（高达 99:1）选择性制备支链酮的新方法。实验数据为酰基-镍-烷基中间体的可逆形成提供了证据，并且 DFT 计算表明醛 CH 键转移到配位烯烃而无需氧化加成。还通过计算研究了该反应的反应性和区域选择性的起源，这与实验观察一致。