新绿原酸 | 906-33-2

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 解热止痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 新绿原酸
• 中文别名: 5-咖啡酰奎尼酸；5-咖啡酰奎尼酸.5-咖啡酰奎宁酸；5-咖啡奎宁酸
• 英文名称: neochlorogenic acid
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid；5‐O‐caffeoylquinic acid；trans-5-O-caffeoyl D-quinic acid；3-O-(trans-caffeoyl)quinic acid；trans 5-o-caffeoylquinic acid；(1R,3R,4S,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 906-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: CWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (decomp)
• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、乙醇（少量、加热、超声处理）
• LogP：
  0.370 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Neochlorogenic acid from Lonicera japonica
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
[1R-(1α,3α,4α,5β)]-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoallyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
5-O-(trans-3,4-Dihydroxycinnamoyl)-D-quinic acid
trans-5-O-Caffeoylquinic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
: [1R-(1α,3α,4α,5β)]-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoallyl]oxy]-1,4,5-
别名
trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
5-O-(trans-3,4-Dihydroxycinnamoyl)-D-quinic acid
trans-5-O-Caffeoylquinic acid
: C16H18O9
分子式
: 354.31 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
干燥剂保存。 对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
溶解于热水
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
在着火情况下，会分解生成有害物质。 - 碳氧化物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”。分子式为C₁₆H₁₈O₉，分子量354.32。在水中可得针状结晶，110℃时变为无水合物，熔点208℃，[α]D₂⁵-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10⁻³(27℃)。绿原酸具有弱酸味和收敛性，在25℃时溶于水中4%，热水中易溶，乙醇、丙酮可溶解，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚及二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料，能使溴水褪色，并在与浓碘化氢共沸时产生苯甲酸，在230℃下与水共热分解为苯酚，在稀盐酸中则分解为咖啡酸和金鸡纳酸等。室温下与稀碱作用得到咖啡酸和金鸡纳酸。

绿原酸是植物代谢的重要成分，存在于多种双子叶植物的果实、叶子及其他组织中。它是一种3-咖啡酸喹宁酸，新绿原酸则为5-咖啡酸喹宁酸；而异绿原酸含三种咖啡酰喹宁酸类物质：4,5-二咖啡酰喹宁酸、3,4-二咖啡酰喹宁酸和3,5-二咖啡酰喹宁酸。

应用

绿原酸广泛存在于多种植物药中，如茵陈具有利胆作用，苎麻则有止血和升白细胞效果。扁蓄草、杜仲叶、水龙骨、千屈菜、蓬子菜、玉米叶、卷心菜、咖啡和茶叶等含有绿原酸。金银花含有多种类的绿原酸类化合物，包括绿原酸、异绿原酸、新绿原酸和咖啡酸，其中绿原酸含量最高。研究表明，金银花中的绿原酸和咖啡酸具有显著止血作用，能缩短凝血时间和出血时间。苎麻根中也含有有效的止血成分——绿原酸。然而，绿原酸不耐高温，长时间加热会破坏其药效。

生物活性

Neochlorogenic acid 是一种天然多酚化合物，在干果及其他植物中发现。该化合物能抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生，并且通过减少 iNOS 和 COX-2 蛋白的表达来降低 LPS 刺激的 NO 生成，同时还能抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。

体外研究

Neochlorogenic acid (NCA) 在 BV2 小胶质细胞中能减少脂多糖 (LPS)-诱导的 NO 产生，通过抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表达和炎症细胞因子（如 TNF-α 和 IL-1β）来实现。同时，在激活的小胶质细胞中也抑制了磷酸化的 p38 MAPK 和 NF-κB p65 活化。LPS 刺激的 BV2 细胞中的 iNOS 和 COX-2 水平在用 50 μM 和 100 μM Neochlorogenic acid 处理后显著降低。

化学性质

Neochlorogenic acid 易溶于热水、乙醇及丙酮，可完全溶解。极微溶于醋酸乙酯。来源于金银花。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。具有较广泛的抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新绿原酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到5-O-dihydrocaffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  Essential structure of co-pigment for blue sepal-color development of hydrangea

  摘要：

  Blue sepal-color of Hydrangea macrophylla might be due to a supramolecular metal-complex pigment consisting of delphinidin 3-glucoside (1), co-pigments (5-O-caffeoylquinic acid (2), and/or 5-O-p-coumaroylquinic acid (3)) and Al3+ in an aqueous solution around pH 4.0. To clarify the mechanism of blue sepal-color development of hydrangea, we tried to reproduce the blue color in vitro by mixing 1 with designed synthetic co-pigments in the presence of Al3+ at pH 4.0. We at first succeeded in clarifying the essential functional structure in the co-pigment that could form the stable blue solution. Here, we present the structure of the blue pigment caused by an Al-complex coordinating of I at ortho-dihydroxyl groups of the B-ring, 1-hydroxy, 1-carboxylic acid, and the carbonyl residue in the ester at 5-position of 2 and/or 3. The hydrophobic interaction between the aromatic acyl residue at 5-position and the nucleus of 1 may also contribute to stabilize the complex. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.146
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 五甲基苯 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 新绿原酸
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苄基奎宁酸酯为关键中间体，通过直接酯化反应高效合成5- O-酰基奎宁酸

  摘要：

  从市售（-）-奎宁酸完成了5- O-酰基奎宁酸的有效和通用合成。我们设计了对甲氧基苄基奎宁酸酯作为关键中间体，并解决了两个问题，即空间位阻的5-OH基团的酯化，以实现简洁的发散合成和最终脱保护步骤的收率低。对于第一个问题，我们通过添加i -Pr 2 NEt改进了田边的方法，即使用游离羧酸的TsCl / NMI介导的酯化反应。对于第二个问题，我们为最终的脱保护步骤建立了TFA或BCl 3 / C 6 HMe 5催化的脱保护反应。5 Ø-酰基奎尼酸通过七个步骤合成，总收率为45-60％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.064

文献信息

• Preferential alkali metal adduct formation by <i>cis</i> geometrical isomers of dicaffeoylquinic acids allows for efficient discrimination from their <i>trans</i> isomers during ultra-high-performance liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Mpho M. Makola、Paul. A Steenkamp、Ian A. Dubery、Mwadham M. Kabanda、Ntakadzeni E. Madala

  DOI：10.1002/rcm.7526

  日期：2016.4.30

  RATIONALE Caffeoylquinic acid (CQA) derivatives are a group of structurally diverse phytochemicals that have attracted attention due to their many health benefits. The structural diversity of these molecules is due in part to the presence of regio- and geometrical isomerism. This structural diversity hampers the accurate annotation of these molecules in plant extracts. Mass spectrometry (MS) is successfully

  理性咖啡酰奎尼酸（CQA）衍生物是一组结构多样的植物化学物质，由于它们具有许多健康益处，因此引起了人们的关注。这些分子的结构多样性部分归因于区域和几何异构现象的存在。这种结构多样性妨碍了植物提取物中这些分子的准确注释。质谱（MS）已成功用于区分CQA衍生物的不同区域异构体；然而，事实证明，对这些分子的几何异构体进行准确区分是一项艰巨的任务。方法采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱（UHPLC / QTOFMS）方法在负离子化模式下对diCQA的甲醇溶液进行紫外线辐射分析。通过改变毛细管电压和锥孔电压来优化源内碰撞诱导解离（ISCID）方法，以实现MS分析过程中diCQA的UV生成的几何异构体之间的差异碎片化模式。结果毛细管电压的变化并没有引起四种几何异构体的断裂图谱的显着差异，而视锥电压的变化却导致了断裂图谱的显着差异。结果还首次显示，与diCQAs的反式对应物相比，diCQAs的顺式几
• Effect of Weakly Basic Conditions on the Separation and Purification of Flavonoids and Glycosides from Chrysanthemum morifolium Tea
  作者：Yuxiao Wang、Zhenzhen Xu、Yue Wu、Mo Li、Sicheng Pang、Zhe Liang、Yuanying Ni

  DOI：10.3390/molecules24020297

  日期：——

  Tea brewed from chrysanthemum flowers has been widely used in Chinese medicine. The possibly medicinal compounds in Chrysanthemum morifolium tea can be purified by preparative high performance liquid chromatography (HPLC), but this is usually done with acidic conditions, which leads to the hydrolysis of glycosides. In hopes of avoiding this hydrolysis, we explored the effect of weakly basic conditions on the separation and purification of flavonoids and glycosides from Chrysanthemum morifolium. We also explored the effects of weakly basic conditions on chlorogenic acid (3-CQA) and apigenin-7-O-glucoside (A7G). Our results show that the concentration of the weakly basic ammonium hydrogen carbonate and time had no significant effect on A7G, p < 0.01, but it had a significant effect on 3-CQA, p < 0.01. HPLC and ultraviolet (UV) analysis showed that the structure of 3-CQA is destroyed in weakly basic conditions. Caffeic acid, quinic acid, and 3,4-dihydroxymandelic acid, which is a hydrolysate of 3-CQA, were identified by ultra-performance liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry (UPLC-Q-TOF-MS). The results showed that weakly basic conditions could be used for the purification of flavonoids and glycosides but not for caffeoylquinic acids. Moreover, our work clarified the hydrolysis behaviour of caffeoylquinic acids, which can be helpful for research into their functional aspects.

  菊花茶被广泛应用于中药。菊花茶中可能含有的药用化合物可以通过制备性高效液相色谱（HPLC）进行纯化，但通常在酸性条件下进行，这会导致糖苷的水解。为了避免这种水解，我们探讨了弱碱性条件对从菊花茶中分离和纯化黄酮类化合物和糖苷的影响。我们还探讨了弱碱性条件对绿原酸（3-CQA）和芹菜素-7-O-葡萄糖苷（A7G）的影响。我们的结果显示，弱碱性氢碳酸铵的浓度和时间对A7G没有显著影响，p <0.01，但对3-CQA有显著影响，p <0.01。HPLC和紫外（UV）分析显示，在弱碱性条件下，3-CQA的结构被破坏。通过超高效液相色谱四极杆飞行时间质谱（UPLC-Q-TOF-MS）鉴定了咖啡酸、奎宁酸和3,4-二羟基苯乙酸，这是3-CQA的水解产物。结果表明，弱碱性条件可用于黄酮类化合物和糖苷的纯化，但不适用于烟酰奎宁酸。此外，我们的研究阐明了烟酰奎宁酸的水解行为，这对研究其功能方面可能有所帮助。
• The Study of Anti-/Pro-Oxidant, Lipophilic, Microbial and Spectroscopic Properties of New Alkali Metal Salts of 5-O-Caffeoylquinic Acid
  作者：Monika Kalinowska、Ewelina Bajko、Marzena Matejczyk、Piotr Kaczyński、Bożena Łozowicka、Włodzimierz Lewandowski

  DOI：10.3390/ijms19020463

  日期：——

  mM) and antifungal (MIC = 14.11 mM) properties than its alkali metal salts (MIC values: 6.46-2.63 mM and 12.91-5.27mM, respectively). The synthesized chlorogenates possessed better antioxidant, lipophilic, antimicrobial as well as lower pro-oxidant properties than the ligand alone. Moreover, a systematic change of the activity of alkali metal salts along the series Li→Cs suggests that there are correlations

  合成了5-O-咖啡酰奎尼酸（绿原酸，5-CQA）的锂，钠，钾，rub和铯盐，并通过FT-IR（红外光谱），FT-Raman（拉曼光谱），UV（紫外线吸收）进行了描述光谱，1 H（400.15 MHz），13 C（100.63 MHz）NMR（核磁共振光谱）。为了获得最佳结构，红外光谱，NBO（天然键轨道）原子电荷，HOMO（最高占据分子轨道）和LUMO（在B3LYP / 6-311 ++ G **水平进行量子化学计算） 5-CQA以及Li，Na和K 5-CQAs（氯酸盐）的最低未占用分子轨道）轨道和化学反应性参数。DPPH（α，用α-二苯基-β-吡咯酰肼和FRAP（铁还原抗氧化能力）测定法初步估算了碱金属绿酸盐和绿原酸的抗氧化性能。在DPPH分析中，EC50参数对于5-CQA等于7.39μM，对于盐而言，在4.50-5.89μM的范围内。对于5种CQA，两种不同浓度（5和2.5μM）的所研究化合物的FRAP值分别为114
• Thermal Stability of 5-<i>o</i>-Caffeoylquinic Acid in Aqueous Solutions at Different Heating Conditions
  作者：Andrzej L. Dawidowicz、Rafal Typek

  DOI：10.1021/jf103373t

  日期：2010.12.22

  Chlorogenic acid is a naturally occurring phenolic compound found in all higher plants. This component, being the ester of caffeic acid with quinic acid, is an important biosynthetic intermediate and plays an important role in the plant’s response to stress. Potential uses of chlorogenic acid are suggested in pharmaceuticals, foodstuffs, feed additives, and cosmetics due to its recently discovered

  绿原酸是在所有高等植物中发现的天然酚类化合物。该成分是咖啡酸与奎尼酸的酯，是重要的生物合成中间体，在植物对逆境的反应中起重要作用。由于其最近发现的生物医学活性，建议在药物，食品，饲料添加剂和化妆品中潜在使用绿原酸。这一发现引起了对绿原酸性质，其异构体及其天然存在的新兴趣。已经发现，在加热水溶液时，由5-邻-咖啡酰奎宁酸可以形成多达九种化合物（绿原酸衍生物及其与水的反应产物）。其中三个，两个羟基化了5- o-咖啡酰奎尼酸衍生物和4，5-二咖啡酰奎尼酸尚未被报道。每种形成的组分的量取决于加热时间和温度。提出的结果对研究植物新陈代谢并寻找新的植物成分的研究人员很重要。转化产物可能被错误地视为新成分，而在检查过的植物中以前找不到，或者可能是错误估计植物成分的原因。
• Methods for making yerba mate extract composition
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US11351214B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Methods are described herein for making a composition comprising at least one of caffeic acid, monocaffeoylquinic acids, and dicaffeoylquinic acids, and salts thereof.

  本文描述了制作包含至少一种咖啡酸、单咖啡酰奎宁酸和二咖啡酰奎宁酸及其盐的组合物的方法。