(1S,3R,4R,5R)-5-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoyl]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid | 1258222-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-5-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoyl]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 3-O-hydroxydihydrocaffeoylquinicacid
• CAS: 1258222-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 372.329
• InChiKey: GWYSCHNJEOURTL-UECFCGFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184.98
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新绿原酸 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-5-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoyl]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid 、 (1S,3R,4R,5R)-5-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoyl]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid 、 咖啡酸 、 右旋奎宁酸 、 4-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  5- o-咖啡酰奎尼酸在不同加热条件下在水溶液中的热稳定性

  摘要：

  绿原酸是在所有高等植物中发现的天然酚类化合物。该成分是咖啡酸与奎尼酸的酯，是重要的生物合成中间体，在植物对逆境的反应中起重要作用。由于其最近发现的生物医学活性，建议在药物，食品，饲料添加剂和化妆品中潜在使用绿原酸。这一发现引起了对绿原酸性质，其异构体及其天然存在的新兴趣。已经发现，在加热水溶液时，由5-邻-咖啡酰奎宁酸可以形成多达九种化合物（绿原酸衍生物及其与水的反应产物）。其中三个，两个羟基化了5- o-咖啡酰奎尼酸衍生物和4，5-二咖啡酰奎尼酸尚未被报道。每种形成的组分的量取决于加热时间和温度。提出的结果对研究植物新陈代谢并寻找新的植物成分的研究人员很重要。转化产物可能被错误地视为新成分，而在检查过的植物中以前找不到，或者可能是错误估计植物成分的原因。

  DOI：

  10.1021/jf103373t