4-caffeoylquinic acid | 905-99-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-caffeoylquinic acid
• 英文别名: 4-O-trans-caffeoylquinic acid；cis-4-O-caffeoylquinic acid；4-O-caffeoylquinic acid；4-O-trans-caffeoyl-D-quinic acid；4-O-(trans-caffeoyl)quinic acid；4-O-trans-caffeoylquininc acid；trans 4-o-caffeoylquinic acid；trans-cryptochlorogenic acid；(E)-4-O-caffeoylquinic acid
• CAS: 905-99-7；6049-17-8；17608-52-5；82638-22-0；82638-23-1；87099-76-1；87099-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65
• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（141.12 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  164.75
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

隐绿原酸 (Cryptochlorogenic acid) 是一种天然产物。

靶点

• 人类内源性代谢物

化学性质：白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于杜仲、忍冬和金银花。

用途：隐绿原酸具有抗血小板聚集、抗菌、消炎的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效：清热解毒，抗菌消炎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-caffeoylquinic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-4-O-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  由二咖啡酰奎尼酸的顺式几何异构体形成的优选碱金属加合物允许在超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱法中对其反式异构体进行有效区分。

  摘要：

  理性咖啡酰奎尼酸（CQA）衍生物是一组结构多样的植物化学物质，由于它们具有许多健康益处，因此引起了人们的关注。这些分子的结构多样性部分归因于区域和几何异构现象的存在。这种结构多样性妨碍了植物提取物中这些分子的准确注释。质谱（MS）已成功用于区分CQA衍生物的不同区域异构体；然而，事实证明，对这些分子的几何异构体进行准确区分是一项艰巨的任务。方法采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱（UHPLC / QTOFMS）方法在负离子化模式下对diCQA的甲醇溶液进行紫外线辐射分析。通过改变毛细管电压和锥孔电压来优化源内碰撞诱导解离（ISCID）方法，以实现MS分析过程中diCQA的UV生成的几何异构体之间的差异碎片化模式。结果毛细管电压的变化并没有引起四种几何异构体的断裂图谱的显着差异，而视锥电压的变化却导致了断裂图谱的显着差异。结果还首次显示，与diCQAs的反式对应物相比，diCQAs的顺式几

  DOI：

  10.1002/rcm.7526
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以83%的产率得到4-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  First Efficient Syntheses of 1-, 4-, and 5-Caffeoylquinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2735::aid-ejoc2735>3.0.co;2-i

文献信息

• Novel aldose reductase inhibitory and antioxidant chlorogenic acid derivatives obtained by heat treatment of chlorogenic acid and amino acids
  作者：Seung Hwan Hwang、Guanglei Zuo、Zhiqiang Wang、Soon Sung Lim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.06.053

  日期：2018.11

  A heating model system (HMS) of chlorogenic acid (CGA) and 20 amino acids was produced by heating at 120 °C for 4 h and evaluated for in vitro antioxidant and aldose reductase (AR). The CGA-glutamic acid (GT) HMS showed high in vitro antiradical activity indicated by ABTS+ (82.37%) and DPPH radical scavenging (83.21%) as well as AR (83.21%) inhibition. The structure of the new compound was established

  通过在120°C下加热4 h生成绿原酸（CGA）和20个氨基酸的加热模型系统（HMS），并评估其体外抗氧化剂和醛糖还原酶（AR）。CGA-谷氨酸（GT）HMS显示出高的体外抗自由基活性，ABTS +（82.37％）和DPPH自由基清除（83.21％）以及AR（83.21％）抑制表明。通过NMR光谱确定了新化合物的结构，为甲基-3-（（（（E）-3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酰基）氧基）-4,5-二羟基环己烷甲酸甲酯（1）和4-O- CGA-GT HMS中的咖啡酰奎尼酸（2）。化合物1对ABTS +，DPPH和AR的IC50值分别为8.21、56.97和3.68μM。这些活性与已知的阳性对照（5.49、63.58和13.60μM）相似或更高。
• Effect of Weakly Basic Conditions on the Separation and Purification of Flavonoids and Glycosides from Chrysanthemum morifolium Tea
  作者：Yuxiao Wang、Zhenzhen Xu、Yue Wu、Mo Li、Sicheng Pang、Zhe Liang、Yuanying Ni

  DOI：10.3390/molecules24020297

  日期：——

  Tea brewed from chrysanthemum flowers has been widely used in Chinese medicine. The possibly medicinal compounds in Chrysanthemum morifolium tea can be purified by preparative high performance liquid chromatography (HPLC), but this is usually done with acidic conditions, which leads to the hydrolysis of glycosides. In hopes of avoiding this hydrolysis, we explored the effect of weakly basic conditions on the separation and purification of flavonoids and glycosides from Chrysanthemum morifolium. We also explored the effects of weakly basic conditions on chlorogenic acid (3-CQA) and apigenin-7-O-glucoside (A7G). Our results show that the concentration of the weakly basic ammonium hydrogen carbonate and time had no significant effect on A7G, p < 0.01, but it had a significant effect on 3-CQA, p < 0.01. HPLC and ultraviolet (UV) analysis showed that the structure of 3-CQA is destroyed in weakly basic conditions. Caffeic acid, quinic acid, and 3,4-dihydroxymandelic acid, which is a hydrolysate of 3-CQA, were identified by ultra-performance liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry (UPLC-Q-TOF-MS). The results showed that weakly basic conditions could be used for the purification of flavonoids and glycosides but not for caffeoylquinic acids. Moreover, our work clarified the hydrolysis behaviour of caffeoylquinic acids, which can be helpful for research into their functional aspects.

  菊花茶被广泛应用于中药。菊花茶中可能含有的药用化合物可以通过制备性高效液相色谱（HPLC）进行纯化，但通常在酸性条件下进行，这会导致糖苷的水解。为了避免这种水解，我们探讨了弱碱性条件对从菊花茶中分离和纯化黄酮类化合物和糖苷的影响。我们还探讨了弱碱性条件对绿原酸（3-CQA）和芹菜素-7-O-葡萄糖苷（A7G）的影响。我们的结果显示，弱碱性氢碳酸铵的浓度和时间对A7G没有显著影响，p <0.01，但对3-CQA有显著影响，p <0.01。HPLC和紫外（UV）分析显示，在弱碱性条件下，3-CQA的结构被破坏。通过超高效液相色谱四极杆飞行时间质谱（UPLC-Q-TOF-MS）鉴定了咖啡酸、奎宁酸和3,4-二羟基苯乙酸，这是3-CQA的水解产物。结果表明，弱碱性条件可用于黄酮类化合物和糖苷的纯化，但不适用于烟酰奎宁酸。此外，我们的研究阐明了烟酰奎宁酸的水解行为，这对研究其功能方面可能有所帮助。
• Neuroprotective Caffeoylquinic Acid Derivatives from the Flowers of <i>Chrysanthemum morifolium</i>
  作者：Peng-Fei Yang、Zi-Ming Feng、Ya-Nan Yang、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01026

  日期：2017.4.28

  Three new caffeoylquinic acid derivatives, chrysanthemorimic acids A–C (1–3), and 11 known compounds (4–14) were isolated and characterized from the flowers of Chrysanthemum morifolium. Their structures were confirmed by spectroscopic data as well as by comparison of the experimental and calculated electronic circular dichroism spectra. Chrysanthemorimic acids A–C possess a rare 8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one

  三个新的咖啡酰奎尼酸衍生物，chrysanthemorimic酸A-C（1 - 3），以及11种公知的化合物（4 - 14）中分离并从花特征菊花。通过光谱数据以及通过比较实验和计算出的电子圆二色性光谱，证实了它们的结构。菊花酸A–C具有一个罕见的8-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-2-one环，该环是通过将咖啡酰奎尼酸与d-葡萄糖衍生物进行[5 + 2]环加成而形成的。化合物1 - 3，6 - 8，12，和图13显示了在10μM的浓度下对SH-SY5Y细胞中过氧化氢诱导的神经毒性具有明显的作用。
• Thermal Stability of 5-<i>o</i>-Caffeoylquinic Acid in Aqueous Solutions at Different Heating Conditions
  作者：Andrzej L. Dawidowicz、Rafal Typek

  DOI：10.1021/jf103373t

  日期：2010.12.22

  Chlorogenic acid is a naturally occurring phenolic compound found in all higher plants. This component, being the ester of caffeic acid with quinic acid, is an important biosynthetic intermediate and plays an important role in the plant’s response to stress. Potential uses of chlorogenic acid are suggested in pharmaceuticals, foodstuffs, feed additives, and cosmetics due to its recently discovered

  绿原酸是在所有高等植物中发现的天然酚类化合物。该成分是咖啡酸与奎尼酸的酯，是重要的生物合成中间体，在植物对逆境的反应中起重要作用。由于其最近发现的生物医学活性，建议在药物，食品，饲料添加剂和化妆品中潜在使用绿原酸。这一发现引起了对绿原酸性质，其异构体及其天然存在的新兴趣。已经发现，在加热水溶液时，由5-邻-咖啡酰奎宁酸可以形成多达九种化合物（绿原酸衍生物及其与水的反应产物）。其中三个，两个羟基化了5- o-咖啡酰奎尼酸衍生物和4，5-二咖啡酰奎尼酸尚未被报道。每种形成的组分的量取决于加热时间和温度。提出的结果对研究植物新陈代谢并寻找新的植物成分的研究人员很重要。转化产物可能被错误地视为新成分，而在检查过的植物中以前找不到，或者可能是错误估计植物成分的原因。
• Methods for making botanical extract composition
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US11344596B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  A method for making a caffeoylquinic composition from a botanical source is disclosed. The method may include chromatographing an extract of biomass on an ion exchange stationary phase and obtaining an eluent comprising a caffeoylquinic composition. The biomass may be Stevia or yerba mate, for example. The caffeoylquinic composition includes one or more of monocaffeoylquinic acid, dicaffeoylquinic acid, and salts of the foregoing.

  本发明公开了一种利用植物源制造咖啡酰奎宁酸组合物的方法。该方法可包括在离子交换固定相上对生物质提取物进行色谱分析，并获得包含咖啡酰奎宁酸组合物的洗脱液。生物质可以是甜叶菊或耶巴马黛茶等。咖啡酰奎宁酸组合物包括单咖啡酰奎宁酸、二咖啡酰奎宁酸和上述物质的盐中的一种或多种。