1-(4-(苄氧基)-6-羟基-2,3-二甲氧基苯基)乙酮 | 25892-95-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(苄氧基)-6-羟基-2,3-二甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 4'-苄氧基-6'-羟基-2',3'-二甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 4'-benzyloxy-6'-hydroxy-2',3'-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-one；4-Benzyloxy-2-hydroxy-5,6-dimethoxyacetophenon；1-(4-(Benzyloxy)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethanone；1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 25892-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DHPZTYWSWZIJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86–87°C
• 沸点：
  470.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存放温度应保持在2-8°C，需确保环境干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(苄氧基)-6-羟基-2,3-二甲氧基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异戊醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 异泽兰黄素
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  KR101871166B1
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 四乙基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(4-(苄氧基)-6-羟基-2,3-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  KR101871166B1

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• Design, synthesis and biological evaluation of photoaffinity probes of antiangiogenic homoisoflavonoids
  作者：Bit Lee、Wei Sun、Hyungjun Lee、Halesha Basavarajappa、Rania S. Sulaiman、Kamakshi Sishtla、Xiang Fei、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.043

  日期：2016.9

  a strong foundation of SAR and creating a novel chemical tool for target identification of homoisoflavonoid-binding proteins, various types of photoaffinity probes were designed and synthesized in which benzophenone and biotin were attached to homoisoflavanonoids using PEG linkers on either the C-3' or C-7 position. Notably, the photoaffinity probes linking on the phenol group of the C-3' position

  天然存在的异黄酮，cremastranone（1）可在体内和体外抑制血管生成。我们开发了一种类似物SH-11037（2），在人的视网膜微血管内皮细胞（HREC）中比cremastranone更有效，并能在动物模型中阻断新血管形成。尽管具有功效，但这些化合物的机理尚不完全清楚。在建立SAR的坚实基础并创建用于识别同异黄酮结合蛋白的靶标的新型化学工具的过程中，设计并合成了各种类型的光亲和探针，其中使用PEG接头在二异黄酮类化合物上将二苯甲酮和生物素连接到同异黄酮类化合物上。 C-3'或C-7位置。值得注意的是，光亲和探针连接在C-3'的酚基上
• The flavone hispidulin, a benzodiazepine receptor ligand with positive allosteric properties, traverses the blood-brain barrier and exhibits anticonvulsive effects
  作者：Dominique Kavvadias、Philipp Sand、Kuresh A Youdim、M Zeeshan Qaiser、Catherine Rice-Evans、Roland Baur、Erwin Sigel、Wolf-Dieter Rausch、Peter Riederer、Peter Schreier

  DOI：10.1038/sj.bjp.0705828

  日期：2004.7

  The functional characterization of hispidulin (4′,5,7‐trihydroxy‐6‐methoxyflavone), a potent benzodiazepine (BZD) receptor ligand, was initiated to determine its potential as a modulator of central nervous system activity. After chemical synthesis, hispidulin was investigated at recombinant GABAA/BZD receptors expressed by Xenopus laevis oocytes. Concentrations of 50 nM and higher stimulated the GABA‐induced chloride currents at tested receptor subtypes (α1−3,5,6β2γ2S) indicating positive allosteric properties. Maximal stimulation at α1β2γ2S was observed with 10 μM hispidulin. In contrast to diazepam, hispidulin modulated the α6β2γ2S‐GABAA receptor subtype. When fed to seizure‐prone Mongolian gerbils (Meriones unguiculatus) in a model of epilepsy, hispidulin (10 mg kg−1 body weight (BW) per day) and diazepam (2 mg kg−1 BW per day) markedly reduced the number of animals suffering from seizures after 7 days of treatment (30 and 25% of animals in the respective treatment groups, vs 80% in the vehicle group). Permeability across the blood–brain barrier for the chemically synthesized, 14C‐labelled hispidulin was confirmed by a rat in situ perfusion model. With an uptake rate (Kin) of 1.14 ml min−1 g−1, measurements approached the values obtained with highly penetrating compounds such as diazepam. Experiments with Caco‐2 cells predict that orally administered hispidulin enters circulation in its intact form. At a concentration of 30 μM, the flavone crossed the monolayer without degradation as verified by the absence of glucuronidated metabolites. British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828

  飞斯丁（4′,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮），作为一种效力强大的苯二氮卓（BZD）受体配体，其功能特性研究被启动，以确定其作为中枢神经系统活性调节剂的潜力。在化学合成后，飞斯丁被研究于非洲爪蟾卵母细胞表达的重组GABAA/BZD受体。50 nM及以上的浓度刺激了测试受体亚型（α1−3,5,6β2γ2S）的GABA诱导的氯电流，表明其正向变构特性。在α1β2γ2S受体中，10 μM的飞斯丁观察到最大刺激。与地西泮不同，飞斯丁调节了α6β2γ2S-GABAA受体亚型。当应用于癫痫模型中的易抽搐蒙古沙鼠（Meriones unguiculatus）时，飞斯丁（10 mg/kg体重/天）和地西泮（2 mg/kg体重/天）显著减少了治疗7天后出现抽搐的动物数量（治疗组分别为30%和25%，而对照组为80%）。通过大鼠原位灌流模型，证实了化学合成的、14C标记的飞斯丁穿过血脑屏障的能力。其摄取速率（Kin）为1.14 ml/min/g，测量值接近地西泮等高穿透化合物的值。使用Caco-2细胞进行的实验预测，口服的飞斯丁以完整形式进入循环系统。在30 μM浓度下，黄酮类化合物通过单层细胞未发生降解，这一点通过缺乏葡萄糖醛酸化代谢物得以验证。British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828
• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。