1-(4-(苄氧基)苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 | 454479-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-(苄氧基)苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-((4-benzyloxy)phenyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)piperazine
• CAS: 454479-35-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: OTGKGMCGOMSTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(苄氧基)苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  制备1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：a)使式(II)化合物依次与式(III)化合物和式(IV)化合物在碱的存在下在溶剂中进行反应，得到式(V)化合物；b)使式(V)化合物在催化剂和还原剂的存在下在溶剂中进行反应，得到式(I)化合物；式(II)中和式(V)中，R为苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基；式(III)和式(IV)中，X各自独立地为卤素。本发明方法的原料价格便宜、反应条件温和、环境友好、容易实现、收率高、污染低，最终产品成本明显降低。

  公开号：

  CN113717128A
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-苄氧基溴苯 、 1-溴-4-硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(4-(苄氧基)苯基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Mono N-arylation of piperazine(III): metal-catalyzed N-arylation and its application to the novel preparations of the antifungal posaconazole and its advanced intermediate

  摘要：

  A novel application of Pd-0-catalyzed arylation to mono N-arylated piperazines, its mechanism, and its application towards the novel syntheses of the key differentially N,N'-diarylated piperazine antifungal intermediate N-(4-hydroxyphenyl)-N'-(4-aminophenyl)piperazine 5 as well as posaconazole 1 are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00556-7

文献信息

• 制备1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪的方法
  申请人：北京京宇合成科技有限责任公司

  公开号：CN113717128A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：a)使式(II)化合物依次与式(III)化合物和式(IV)化合物在碱的存在下在溶剂中进行反应，得到式(V)化合物；b)使式(V)化合物在催化剂和还原剂的存在下在溶剂中进行反应，得到式(I)化合物；式(II)中和式(V)中，R为苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基；式(III)和式(IV)中，X各自独立地为卤素。本发明方法的原料价格便宜、反应条件温和、环境友好、容易实现、收率高、污染低，最终产品成本明显降低。
• Mono N-arylation of piperazine(III): metal-catalyzed N-arylation and its application to the novel preparations of the antifungal posaconazole and its advanced intermediate
  作者：Michael Hepperle、Jeffrey Eckert、Dinesh Gala、Lan Shen、C Anderson Evans、Andrew Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00556-7

  日期：2002.4

  A novel application of Pd-0-catalyzed arylation to mono N-arylated piperazines, its mechanism, and its application towards the novel syntheses of the key differentially N,N'-diarylated piperazine antifungal intermediate N-(4-hydroxyphenyl)-N'-(4-aminophenyl)piperazine 5 as well as posaconazole 1 are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.