异泽兰黄素 | 22368-21-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异泽兰黄素
• 中文别名: 泽兰林素；2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-6-甲氧基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: eupatilin
• 英文别名: 2‐(3,4-bismethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-benzopyran-4-one；2-(3,4-bismethoxyphenyl)-5,7-bihydroxy-6-methoxt-4H-benzopyran-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-chromone
• CAS: 22368-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

Eupatilin 已知的人类代谢物包括 Jaceosidine。

Eupatilin has known human metabolites that include Jaceosidine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需存放在惰性气体中，并避免湿气和加热。

制备方法与用途

泽兰林素又叫异泽兰黄素，是一种具有药理活性的类黄酮。它主要从艾蒿(Asteraceae)中提取，用于粘膜保护，并具有抗炎特性。广泛应用于治疗胃炎和消化性溃疡，对胃黏膜损伤表现出抗氧化作用，并促进受损黏膜的再生。研究还发现泽兰林素具有一定的抗肿瘤作用：通过抑制信号转导分子及血管内皮生长因子(VEGF)的表达以及转录因子3的激活来阻断胃癌细胞中的血管生成。泽兰林素可用作人胃癌的化学预防和抗转移剂。

理化性质

纯品为黄色针晶，密度：1.387 g/cm³，沸点：583.6℃，闪点：214.7℃，熔点234-236℃。它溶于DMSO、热甲醇及氯仿甲醇混合溶剂，而不溶于石油醚等溶剂。

药理作用

泽兰林素具有以下药理活性：

1. 散热止痛，温经止血。
2. 抑制肿瘤生长。
3. 用于治疗胃溃疡和镇痉。
4. 调控血糖含量。
5. 具有抗诱变因素的小生能。

生物活性

Eupatilin 是从蒿属植物中分离出的亲脂性黄酮类化合物，是 PPARα 的激动剂。它具有抗凋亡、抗氧化及抗炎等功效。

靶点

PPARα

体外研究

Eupatilin 是 PPARα 激动剂。在 RBL-2H3 细胞中，10, 30, 100 μM 的 Eupatilin 抑制 IL-4 表达和脱颗粒；50-100 μM 的剂量略降低 HaCaT 细胞的存活率。在 HaCaT 细胞中，Eupatilin (10, 30, 50, 100 μM) 增加 PPARα 转激活和表达，并抑制 TNFα 引起的 MMP-2/-9 表达。此外，Eupatilin 抑制通过 PPARα 的 TNFα 所引起的 p65 转位、IκBα 磷酸化及 AP-1 和 MAPK 信号通路。在 ARPE19 细胞中，10-50 μM 的 Eupatilin 没有细胞毒性作用；能提高从氧化应激中恢复的细胞存活率，并抑制 H₂O₂ 引起的 ROS 生成。此外，Eupatilin (50 μM) 抑制 H₂O₂ 引起的细胞凋亡并促进 RPE 细胞中的 PI3K/Akt 通路激活。

体内研究

在 oxazolone 引发的 Balb/c 小鼠中，1.5% 或 3.0% 的 Eupatilin 恢复 PPARα mRNA 表达，并改善类似湿疹的症状。Eupatilin 显著降低血清 IgE、IL-4 水平及 oxazolone 引发的 TNFα、IFNγ、IL-1β、TSLP、IL-33 和 IL-25 mRNA 表达；同时提高 filaggrin 和 loricrin mRNA 的表达。

化学性质

溶于 DMSO、热甲醇及氯仿甲醇混合溶剂，不溶于石油醚等溶剂。来源于菊科植物艾 (Artemisia argyi Levl. et Vant.) 干燥叶。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等；具有散热止痛、温经止血作用，并能治疗胃溃疡和镇痉，调控血糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异泽兰黄素 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  KR101871166B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoyl]-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.6%的产率得到异泽兰黄素
  参考文献：
  名称：

  JP5712580

  摘要：

  公开号：

文献信息

• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on
  申请人：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025387A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。
• [EN] GASTROPROTECTIVE FLAVONE/FLAVANONE COMPOUNDS WITH THERAPEUTIC EFFECT ON INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] COMPOSES DE FLAVONE/FLAVONONE DE PROTECTION CONTRE LA GASTRITE ET LEUR EFFET THERAPEUTIQUE SUR L'AFFECTION INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：DONG A PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998004541A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de flavone/flavonone ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'un procédé de préparation desdits composés pour la protection du tractus gastro-intestinal contre la gastrite, les ulcères et l'affection intestinale inflammatoire.

  本发明涉及一种新型黄酮/黄酮酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的影响。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• SHEET-FORM ADHESIVE PREPARATION
  申请人：HISAMITSU PHARMACEUTICAL CO. INC.

  公开号：EP1151749A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A sheet-form adhesive preparation which gives a comfortable refreshing feeling in use, gives a wet feeling to the skin, and is usable a a cosmetic, medicinal, or quasi-drug preparation for the sake of skin adjustment and beauty. The preparation preferably has a quantity of heat required for water evaporation of 0.6 to 13 (cal) per unit area (cm2) when exposed for 30 minutes to an atmosphere of 25°C and 60% Rh.

  一种片状粘合剂制剂，在使用时给人一种舒适清爽的感觉，给皮肤一种湿润的感觉，可用作化妆品、药物或准药物制剂，用于调整皮肤和美容。当该制剂暴露在 25°C 和 60% Rh 的环境中 30 分钟时，水蒸发所需的热量最好为每单位面积（cm2）0.6 至 13（卡）。