橙花叔醇 | 7212-44-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 橙花叔醇
• 中文别名: TRANS-橙花叔醇；3-羟基-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯；苦橙油醇；3,7,11-三甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇；3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇；三甲基十二醇；(CRI+TRANS)-橙花叔醇
• 英文名称: (+/-)-nerolidol
• 英文别名: 3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol；3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol；peruviol；Nerolidol
• CAS: 7212-44-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• mdl: MFCD00008911
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75 °C
• 沸点：
  114 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.014克/升
• LogP：
  4.5 at 24℃
• 物理描述：
  Solid
• 折光率：
  1.478-1.483
• 稳定性/保质期：
  根据提供的信息，我将D-香叶醇和L-香叶醇的主要物理性质对比如下： | 物理性质 | D-香叶醇 | L-香叶醇 | |----------|------------|------------| | 沸点 | 162-165℃ | 98-100℃(40Pa) | | 相对密度 | 0.8736（16.5℃）<br>0.8745（17.5℃）<br>0.8732（19.5℃）<br>0.8726（23.5℃）| 0.8788 | | 折射率 | 1.4766 | 1.4801 | 从以上对比可以看出： 1. D-香叶醇的沸点明显高于L-香叶醇，说明D构型的物质更加稳定。 2. L-香叶醇在较低的压力下（40Pa）就能沸腾，而D-香叶醇则需要更高的温度才能挥发。这可能会影响这两种化合物在实际应用中的分离和提纯过程。 这些物理性质差异对于化学合成、产品分离以及应用领域选择等方面都具有重要意义。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29052290
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• RTECS号：
  JR4977000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Nerolidol, mixture of cis and trans
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H26O
分子式
: 222.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol,mixed isomers
-
化学文摘登记号(CAS 7212-44-4
No.) 230-597-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
114 °C 在 1 hPa
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.875 g/cm3
n) 水溶性
0.0141 g/l 在 20 °C - 根据92/69/EEC测试的。
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.5 在 24 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
6.41 mm2/s 在 40 °C -

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂酸和碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 15,000 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 4 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 8 d - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JR4977000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 流水式试验 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 1.43 mg/l - 96
h
流水式试验 无可观察效应浓度 - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 0.64 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.5103 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 生长抑制 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - 2 mg/l - 72 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
生长抑制 无可观察效应浓度 - 近具刺链带藻 (绿藻) - 0.44 mg/l - 72 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 70 - 80 % - 易生物降解。
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书301
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (3,7,11-
Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol,mixed isomers)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (3,7,11-
Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol,mixed isomers)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-
ol,mixed isomers)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

植物提取物

橙花叔醇和金合欢醇是异构体，仅羟基-OH的位置不同。橙花叔醇主要来源于橙花叔醇、绿花白千层、生姜、秘鲁香脂、香脂果豆木等植物，在高等级的罗马洋甘菊精油中也有少量。

橙花叔醇散发出苹果和玫瑰混合的香气，带有轻微的木质香味。熏香橙花叔醇具有很好的镇静情绪和使内心安定的特性。实验发现，它有强大的抗癌特性，能启动细胞凋亡程序，让肿瘤自行凋亡。

含量分析

方法一：按“芳樟醇(03638)”中芳樟醇含量分析法测定。其中所取干燥乙酰化油量改为1.5 g，并与0.5 mol/L氢氧化钾乙醇液回流6 h。总醇量X按下式计算：[ X=100(b-s) \times 111.19 / W - 0.042 (b-s) ] 其中，( b )——空白试验中所耗用的0.5 mol/L盐酸体积（ml）；( s )——滴定试样时所耗用的0.5 mol/L盐酸的体积（ml）；( W )——乙酰化油试样量（mg）。

方法二：按气相色谱法(GT-10-4)中使用非极性柱的方法测定。

毒性

LD50 口服在兔为＞5000 mg/kg，经皮接触于兔为＞5000 mg/kg。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料0.91；冷饮0.92；糖果3.5；焙烤食品2.0～8.0。适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

橙花叔醇

• 允许使用该种添加剂的食品：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

橙花叔醇为无色至草黄色糖浆状油性液体，具有玫瑰及苹果香气。存在两种旋光体形式（D-和dl-）。D-橙花叔醇的沸点为276℃，相对密度(d₂₅²⁵)0.8816，旋光度[α]+15°~30°，折射率(n_D²⁰)1.4795。Dl-橙花叔醇的沸点为98～100℃（40 Pa），相对密度(d¹⁸)0.8788，折射率(n_D²⁰)1.4801。它溶于乙醇、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油，不溶于甘油。天然品存在于苦橙花油、秘鲁香脂油等精油中。

用途

GB 2760—1996规定为允许的香料，主要用于配制苹果、什锦水果和柑橘类香精。

它是重要的医药中间体，可以合成异植物醇，也可作高级香料用于化妆品。微量用于食用蜜香、苹果、玫瑰和柑橘香精配方，在果香和浆果香中能起到协调作用。

生产方法

天然品存在于苦橙花油、秘鲁香脂油等精油中，将秘鲁香脂油或橙花油、甜橙油进行减压分馏，收集98-102℃（5.32×10-2kPa）馏分即得该品。

生产方法

将秘鲁香脂油或橙花油、甜橙油用真空分馏法，取98～102℃[53 Pa(0.4 mmHg)]的馏分制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙花叔醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3.7.11.15.19-pentamethyl-eicosapentaen-(1.6.10.14.18)
  参考文献：
  名称：

  Weichet,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1914 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 bisabolol 作用下， 174.0~176.0 ℃ 、2.5 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 橙花叔醇
  参考文献：
  名称：

  Method for Converting Farnesol to Nerolidol in the Presence of Alpha-Bisabolol

  摘要：

  在α-比沙烯醇存在的情况下，将芬尼醇转化为内洛利醇的方法包括提供或准备α-比沙烯醇、芬尼醇和一种或多种催化剂的混合物，以在α-比沙烯醇存在的情况下选择性异构化芬尼醇为内洛利醇，并将至少一部分芬尼醇转化为内洛利醇。

  公开号：

  US20130289317A1

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Synthese von Squalen aus natürlichem und synthetischem Nerolidol
  作者：O. Isler、R. Rüegg、L. Chopard-dit-Jean、H. Wagner、Karl Bernhard

  DOI：10.1002/hlca.19560390334

  日期：——

  Squalene was synthesized in a modified procedure according to P. Karrer & A. Helfensteiqa starting from naturel and from synthetic nerolidol. After purification through the thio-urea adduct the synthetic products were found to be identical with pure natural squalene in their chemical and physical properties as well as in their biological behaviour.

  根据P.Karrer和A.Helfensteiqa，以天然和合成的橙花醇为原料，按照改进的方法合成鲨烯。通过硫脲加合物纯化后，发现合成产物在化学和物理性质以及生物学行为方面与纯天然角鲨烯相同。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Hypophosphorous Compounds with Allenes, Dienes, and Allylic Electrophiles:  Methodology for the Synthesis of Allylic <i>H</i>-Phosphinates
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo702542a

  日期：2008.3.1

  phosphinate, which then led to the development of a Pd-catalyzed rearrangement of preformed allylic phosphinates esters and, ultimately, to a catalytic dehydrative allylation of hypophosphorous acid with allylic alcohols. The reactions disclosed herein constitute efficient synthetic approaches, not only to prepare allylic H-phosphinic acids but also their esters via one-pot tandem processes. In addition

  次磷化合物 (MOP(O)H 2 , M = H, R 3 NH) 在温和条件下有效地参与金属催化的丙二烯、二烯和活化烯丙基亲电试剂的 C-P 键形成反应。催化系统 Pd 2 dba 3 /xantphos 对于避免或最小化次磷酸衍生物可用的竞争性还原转移-氢化途径至关重要。对烯丙基化机制的进一步研究提供了类似的乙酸烯丙酯-烯丙基次膦酸酯，然后导致了预先形成的烯丙基次膦酸酯的 Pd 催化重排的发展，并最终导致次磷酸与烯丙醇的催化脱水烯丙基化。本文公开的反应构成了有效的合成方法，不仅通过一锅串联法制备烯丙基H-次膦酸而且制备它们的酯。此外，还证明了H-次膦酸盐作为用于制备其他有机磷化合物的有用合成子的潜力。

表征谱图