1-溴-2-碘四氟乙烷 | 421-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-溴-2-碘四氟乙烷
• 中文别名: 1-溴-2-碘四氟乙烷,；1-溴-2-碘四氟乙烷, 97%, STAB. WITH COPPER
• 英文名称: 1-bromo-2-iodo-1,1,2,2-tetrafluoroethane
• 英文别名: 1-bromo-2-iodotetrafluoroethane；1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethane
• CAS: 421-70-5
• 化学式: C₂BrF₄I
• 分子量: 306.824
• InChiKey: ZYNPYKGTNSXKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78°C
• 密度：
  >2.1
• 闪点：
  78°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品运输编号：
  2810
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-溴-1,1,2,2-四氟乙烷	1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-ethane	354-07-4	C2HBrF4	180.928

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-碘四氟乙烷 在 二溴二氟甲烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到四氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  Fluorine chemistry — Wittig based synthesis of volatile organofluorine compounds

  摘要：

  已开发出一种简单实用的方法，用于通过在位生成的相应叶立德从氟磷盐合成和表征几类有趣的挥发性有机氟化合物。氟磷叶立德与DMF中的六氟丙酮反应生成全氟异丁烯，而在存在溴或碘含有亲电试剂的情况下，可以得到四氟乙烯、全氟-2-丁烯、全氟环丁烷和1H-七氟丙烷。关键词：二氟亚甲基磷叶立德、全氟异丁烯、四氟乙烯、全氟环丁烷、1H-七氟丙烷。

  DOI：

  10.1139/v04-058
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 在 溴 、 碘 作用下， 生成 1-溴-2-碘四氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Lavrent'ev,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, # 12, p. 2533 - 2535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Perfluoroalkylation Enabled by a Catalytically Generated Halogen Bonding Complex and Visible Light Irradiation
  作者：Tarannum Tasnim、Calvin Ryan、Miranda L. Christensen、Christopher J. Fennell、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04139

  日期：2022.1.14

  chemistry. This report describes the use of a substituted hydroquinone catalyst to promote radical perfluoroalkylation reactions. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated through formation of a visible light-absorbing halogen bonding complex between the hydroquinone catalyst and the perfluoroalkyl halide radical precursor.

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。
• Palladium‐Catalyzed Carboperfluoroalkylation of Alkynes with Fluoroalkyl Iodides and Arylstannanes
  作者：Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1002/adsc.201901027

  日期：2020.2.6

  A tandem Pd‐catalyzed carboperfluoroalkylation through a sequence of iodoperfluoroalkylation and Stille coupling is presented. This novel three‐component transformation proceeds smoothly with excellent regio‐ and stereoselectivities, giving rise to fluoroalkyl‐substituted tri‐ and tetrasubstituted olefins.

  提出了通过一系列碘碘氟烷基化和Stille偶联的串联钯催化的碳氟氟烷基化。这种新颖的三组分转化过程以优异的区域和立体选择性顺利进行，产生了氟烷基取代的三和四取代的烯烃。
• Four-Component Reactions for the Synthesis of Perfluoroalkyl Isoxazoles
  作者：Yuanjin Chen、Liangkui Li、Xiao He、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b03189

  日期：2019.10.4

  A four-component strategy for the synthesis of the isoxazole skeleton is developed. The approach achieves the synthesis of perfluoroalkyl isoxazoles by using simple perfluoroalkyl reagents. In addition, the unprecedented 3-azido-5-arylisoxazole formation demonstrates Togni’s reagent as a C-1 unit to be used in the isoxazole formation. The advantages of the method include readily available starting

  提出了合成异恶唑骨架的四组分策略。该方法通过使用简单的全氟烷基试剂实现了全氟烷基异恶唑的合成。此外，空前的3-叠氮基-5-芳基异恶唑的形成证明了Togni试剂作为C-1单元可用于异恶唑的形成。该方法的优点包括容易获得的起始原料，结构多样性和后期功能化。机理研究支持该转化过程包括串联的全氟烷基化-烯烃过氧化反应，Kornblum-DeLaMare重排，消除，取代和N-O键形成的串联过程，从而生成异恶唑。
• 一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN110256369A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供一种制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法，包括：使得化合物1与NaN3、化合物3反应，得到式[1]所示的多氟烷基取代的异恶唑化合物。本发明合成方法简单易行，通过廉价易得原料和催化剂，经过一步反应即能得到多氟烷基取代的异恶唑化合物；此外，还能向异恶唑结构中引入不同的氟烷基；本发明所提供的制备多氟烷基取代的异恶唑化合物的方法，合成路线简单，收率高，成本较低。
• Enantioselective Synthesis of Dideoxy-tetrafluorinated Hexoses
  作者：Samuel Golten、Clément Q. Fontenelle、Roxana S. Timofte、Laura Bailac、Mark Light、Muriel Sebban、Hassan Oulyadi、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00302

  日期：2016.6.3

  currently under investigation for that purpose. The synthesis of the required tetrafluorinated monosaccharides is achieved by a fluorinated building block approach. The enantioselective synthesis of tetrafluorinated hexose derivatives is described here, in both pyranose and furanose forms. In particular, the optimization of the enantioselective synthesis of the previously reported 2,3-dideoxy-2,2,3,3-

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

表征谱图