二溴二氟甲烷 | 75-61-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二溴二氟甲烷
• 中文别名: 二氟二溴甲烷；二溴二氟烷
• 英文名称: dibromodifluoromethane
• 英文别名: dibromodifluoromethan；difluorodibromomethane；dibromo(difluoro)methane
• CAS: 75-61-6
• 化学式: CBr₂F₂
• 分子量: 209.816
• InChiKey: AZSZCFSOHXEJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -141 °C
• 沸点：
  24.5 °C
• 密度：
  2.297 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  7.24 (vs air)
• 闪点：
  None
• 溶解度：
  可溶于丙酮、酒精、苯和乙醚(Weast,1986)
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 100 ppm (860 mg/m3), IDLH 2,000 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm.
• 物理描述：
  Colorless, heavy liquid or gas (above 76°F) with a characteristic odor.
• 颜色/状态：
  Colorless heavy liq
• 气味：
  Characteristic odor
• 蒸汽密度：
  7.2 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  820 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  5.90e-16 cm3/molecule*sec
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, IT EMITS VERY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN BROMIDE AND HYDROGEN FLUORIDE./
• 汽化热：
  3.317X10+7 J/kmol @ -110 °C
• 表面张力：
  3.976X10-2 N/m @ -110 °C
• 电离电位：
  11.07 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.399 @ 12 °C
• 保留指数：
  477;477
• 稳定性/保质期：

  与强氧化剂、铝、碱金属以及镁、锌等物质会发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

在动物中：刺激呼吸系统；中枢神经系统症状；肝脏损伤

In Animals: irritation respiratory system; central nervous system symptoms; liver damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。气促。混乱。嗜睡。昏迷。

Cough. Sore throat. Laboured breathing. Shortness of breath. Confusion. Drowsiness. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 靶器官

呼吸系统，中枢神经系统，肝脏

respiratory system, central nervous system, liver

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

影响氟碳化合物命运的主要因素是体脂，它们在那里集中并缓慢释放到血液中，在不会引起心脏敏感化风险的浓度下。/氟碳化合物/

... MAIN FACTOR AFFECTING FATE OF FLUOROCARBONS IS BODY FAT, WHERE THEY ARE CONCENTRATED & SLOWLY RELEASED INTO BLOOD @ CONCN THAT SHOULD NOT CAUSE ANY RISK OF CARDIAC SENSITIZATION. /FLUOROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大脑、肝脏和肺部与血液水平相比有显著的推进剂积累，这表明推进剂的分布类似于氯仿的分布。/氟碳化合物/

THERE IS A SIGNIFICANT ACCUMULATION OF PROPELLANTS IN BRAIN, LIVER & LUNG COMPARED TO BLOOD LEVELS, SIGNIFYING PROPELLANT TISSUE DISTRIBUTION SIMILAR TO THAT OF CHLOROFORM. /FLUOROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (860 mg/m3)
• 危险等级：
  9
• 立即威胁生命和健康浓度：
  2,000 ppm
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S59
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  PA7525000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  1941
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与其他危险品如氧化剂、碱金属等分开存放，禁止混合储存。仓库内应配备必要的事故处理设备及适合的吸收材料。

SDS

国标编号:	61577
ＣＡＳ:	75-61-6
中文名称:	二氟二溴甲烷
英文名称:	Difluorodibromomethane；Kibromodifluoromethane
别 名:	二溴二氟甲烷
分子式:	CBr 2 F 2
分子量:	209.83
熔 点:	-141℃ 沸点：24.5℃
密 度:	相对密度(水=1)2.31；
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水，溶于甲醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	15(有害品，远离食品)
用 途:	合成染料、药物、灭火剂、第四胺化合物

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入后引起肺刺激、胸痛，可因肺水肿而死亡。
慢性影响：肝损害。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：大鼠吸入2.8%×10分钟，致死；大鼠吸入5.5%×15分钟，近似最小致死浓度；大鼠吸入15000ppm×10分钟，四肢痉挛，轻度震颤。
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入3000mg/m3×6小时/日，未见异常。

危险特性：受高热分解放出有毒的气体。与碱金属能民生剧烈反应。与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应，引起分解。
燃烧(分解)产物：溴化氢、氟化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编

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5.环境标准:
美国 车间卫生标准 360mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：必要时戴防化学品手套。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：不燃。火声周围可用的灭火介质。

制备方法与用途

类别：有害气体

• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：吸入 - 小鼠 LC50: 140,000 毫克/立方米/1小时
• 可燃性危险特性：不燃烧；火场产生有毒氟化物和溴化物气体；臭氧消耗物质
• 储运特性：库房通风、低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土
• 职业标准：时间加权平均浓度（TWA）860 毫克/立方米；短时间暴露极限（STEL）1,000 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 生成 四氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  准分子激光光解二溴二氟甲烷引发的玻璃蚀刻

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100400a011
• 作为产物：
  描述：

  二氯四氟丙酮 在 溴 作用下， 生成 二溴二氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of fluorohalomethanes

  摘要：

  公开号：

  US02885450A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 二溴二氟甲烷 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氟丙烷-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  The reactions of copper-dibromodifluoromethane-amide systems with alcohols

  摘要：

  1,1,1-Trifluoro-2-arylethanes can be prepared by the trifluoromethyldehydroxylation of benzYl alcohols using the copper-dibromodifluoromethane-amide reaction system, although the yields are low. The mechanism of the reaction may involve chelation of the substrate to copper so that alpha-substituted benzyl alcohols and most other alcohols are unreactive.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82418-5

文献信息

• Preparation and Regioselective S_N2‘ Reaction of Novel <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Vinyloxiranes with RLi
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo049025x

  日期：2004.10.1

  β-epoxy ketones and these compounds were found to undergo regioselective SN2‘ reactions with hard RLi nucleophiles occurring at the highly positively charged terminal fluorine-possessing sp2 carbon atom in quite sharp contrast to the cases of the corresponding nonfluorinated vinyloxiranes which only attained a low level of regioselectivity. Addition of HMPA substantially improved the products' olefinic

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。
• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Synthesis and Evaluation of (Piperidinomethylene)bis(phosphonic acid) Derivatives as Anti-osteoporosis Agents.
  作者：Mitsuo MIMURA、Mitsuo HAYASHIDA、Kiyoshi NOMIYAMA、Satoru IKEGAMI、Yasuhito IIDA、Makoto TAMURA、Yoshiyuki HIYAMA、Yoshitaka OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1971

  日期：——

  Some (piperidinomethylene)bis(phosphonic acid) derivatives were prepared and their activity to inhibit a rise in serum calcium induced by parathyroid hormone in thyroparathyroidectomised rats was evaluated. Several (4-alkylidene-, 4,4-dialkyl-, or 4-alkyl-4-halopiperidinomethylene)bis(phosphonic acid) derivatives showed considerable inhibitory activity. But compounds having aromatic and polar substituents

  制备了一些（哌啶子基亚甲基）双（膦酸）衍生物，并评估了它们抑制甲状旁腺切除的大鼠的甲状旁腺激素诱导的血清钙升高的活性。几种（4-亚烷基-，4,4-二烷基-或4-烷基-4-卤代哌啶亚基）双（膦酸）衍生物表现出相当大的抑制活性。但是在哌啶环上具有芳族和极性取代基如叠氮基，羟基，氨基和酰胺基的化合物通常是无活性的。在这项研究中，两种4-亚烷基化合物（8a和8b）和4,4-环二烷基化合物（61）在静脉内或经口给药时均显示出强大的活性。

表征谱图