1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 491-34-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 1-甲-1,2,3,4-四氫喹啉；1,2,3,4-四羟基-1-甲基喹啉
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-methyltetrahydroquinoline；1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline；1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 491-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD00130001
• 分子量: 147.22
• InChiKey: YVBSECQAHGIWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  257.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0220
• 保留指数：
  1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境下，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到N,N-dimethyl-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苄鎓离子的合成，结构和性质–普通碳正离子与中性亲电试剂之间的联系

  摘要：

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆�