6-氯-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 103752-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline
• 英文别名: 6-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；6-Chlor-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；N-Methyl-6-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；6-chloro-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 103752-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: VSXDMVVHWNGHCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-氯-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 盐酸 作用下， 生成 (6-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[8]quinolyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 6-氯-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。
• Radical-mediated direct C–H amination of arenes with secondary amines
  作者：Sebastian C. Cosgrove、John M. C. Plane、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c8sc01747f

  日期：——

  wide range of effect chemicals, are accessed by intramolecular amination of aromatic C–H bonds employing UV photolysis of N-chloroamines. The reactions show good functional group tolerance and allow access to a range of fused and bridged polycyclic structures. The homogeneous reaction conditions allow for the one-pot conversion of secondary amines to their arylated derivatives. Experimental and theoretical

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。
• N-methylation of quinolines with CO2 and H2 catalyzed by Ru-triphos complexes
  作者：Zhenhong He、Huizhen Liu、Qingli Qian、Lu Lu、Weiwei Guo、Lujun Zhang、Buxing Han

  DOI：10.1007/s11426-017-9024-8

  日期：2017.7

  N-methyl-tetrahydroquinolines (MTHQs) are a kind of very useful chemicals, which can be obtained from N-methylation of amines. However, the methylation of quinolines which is a kind of highly unsaturated nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds has not been reported. In this work, we report the first work for the synthesis of MTHQs by methylation of quinolines using CO2 and H2. It was found

  N-甲基-四氢喹啉（MTHQs）是一种非常有用的化学物质，可以从胺的N-甲基化获得。但是，尚未报道作为高度不饱和的含氮杂环芳族化合物的一种的喹啉的甲基化。在这项工作中，我们报告了通过使用CO 2和H 2喹啉甲基化合成MTHQs的第一项工作。发现Ru（acac）3-三磷[triphos：1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙炔]络合物对喹啉的N-甲基化反应具有很高的活性和选择性，所需产物的收率可达到99％。