N-BOC-1,2,3,4-四氢喹啉 | 123387-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；tert-butyl 3,4-dihydro-1-(2H)-quinolinecarboxylate；tert-butyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 3,4-dihydroquinoline1(2H)-carboxylate；N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；tert-butyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 123387-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GVSRWAIRQCMAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-1,2,3,4-四氢喹啉 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₂A₁ R₄₇L/Y₅₁F/I₂₆₃A/E₂₆₇V/I₄₀₁P mutant 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450BM3）在喹啉和四氢喹啉的氧化中的多功能氧化酶活性。

  摘要：

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904157
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-BOC-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代二氢吲哚和四氢喹啉合成的环加成方法。

  摘要：

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环

  DOI：

  10.1021/jo982453g

文献信息

• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Alkyltelluro Substitution Improves the Radical-Trapping Capacity of Aromatic Amines
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201602377

  日期：2016.8.26

  The synthesis of a variety of aromatic amines carrying an ortho‐alkyltelluro group is described. The new antioxidants quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α‐tocopherol and were regenerable by aqueous‐phase N‐acetylcysteine in a two‐phase peroxidation system. The inhibition time for diaryl amine 9 b was four‐fold longer than recorded with α‐tocopherol. Thiol consumption in the aqueous

  描述了带有邻烷基碲基的各种芳香胺的合成。新的抗氧化剂比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以在两相过氧化系统中被水相N-乙酰半胱氨酸再生。二芳基胺9b的抑制时间比α-生育酚的抑制时间长四倍。发现水相中的硫醇消耗与抑制时间成反比，硫醇的可用性是抗氧化剂保护持续时间的限制因素。拟议的过氧自由基淬灭机理涉及在溶剂笼中O原子从过氧原子转移到Te，然后H原子从胺转移到烷氧基。
• Photoredox-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroarenes and Amines
  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Xueli Lv、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02389

  日期：2018.9.21

  A photoredox-mediated direct cross-dehydrogenative coupling reaction to accomplish α-aminoalkylation of N-heteroarenes is reported. This mild reaction has a broad substrate scope, offers the first general method for synthesis of aminoalkylated N-heteroarenes without the need for substrate prefunctionalization, and is scalable to the gram level. Furthermore, the reaction was found to be applicable to

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。