1-Methyl-6-nitro-tetrahydrochinolin | 39275-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-6-nitro-tetrahydrochinolin
• 英文别名: 1-Methyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-methyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 39275-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VWLNGEYMGXNNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-6-nitro-tetrahydrochinolin 在 钯 氢气 、 silica 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以afforded 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-amine (0.308 g, 77%) as a brown oil的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中W和R1-R6的定义如本文所述。本发明还涉及一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用这种化合物的方法，以增加SMN表达，增加EAAT2表达，或增加直接或间接通过突变或移码引入的翻译终止密码子编码的核酸表达。

  公开号：

  US20100267712A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-Methyl-6-nitro-tetrahydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  [FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE AMYOTROPHIE SPINALE ET AUTRES UTILISATIONS

  摘要：

  公开的是一种化合物，其化学式为（I），其中W和R1-R6在此处被定义。还公开了一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用这种化合物增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加通过突变或移码直接或间接引入的编码翻译终止密码子的核酸表达的方法。

  公开号：

  WO2009042907A1

文献信息

• Aryne‐Enabled C−N Arylation of Anilines
  作者：Thomas Sephton、Anastasios Charitou、Cristina Trujillo、Jonathan M. Large、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202310583

  日期：2023.12.4

  A transition metal-free C−N arylation of easily accessible tertiary anilines enabled by bifunctional arynes is described. The reaction proceeds via a tandem nucleophilic attack of anilines to arynes, followed by a Smiles-Truce rearrangement to furnish synthetically valuable and densely substituted biaryls. This protocol was further utilized for heterocyclic scaffolds, providing access to medium size

  描述了由双官能团芳烃实现的易于接近的叔苯胺的无过渡金属 C-N 芳基化。反应通过苯胺转化为芳烃的串联亲核攻击进行，然后进行 Smiles-Truce 重排以提供具有合成价值且密集取代的联芳基。该方案进一步用于杂环支架，通过 n+2 碳插入提供中等大小的氮杂杂环。
• Isoindoline compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2573080A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  Disclosed is a compound of Formula I in which W and R1-R6 are defined herein. Also disclosed is a method of treating spinal muscular atrophy, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced directly or indirectly by mutation or frameshift.

  公开了一种式 I 的化合物 其中 W 和 R1-R6 在本文中定义。还公开了一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用此类化合物增加 SMN 表达、增加 EAAT2 表达或增加编码直接或间接通过突变或框移引入的翻译终止密码子的核酸表达的方法。
• 三环类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO.LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2024140595A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明公开了一种三环类化合物、其药物组合物及其应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐具有以下一个或多个优点：具有良好的SMO抑制性；表现出良好的Hh信号通路抑制能力；具有良好的肝微粒体代谢稳定性。
• ILINA I. G.; KAZENNOVA N. B.; POTAPOV V. M.; BOBKOVA T. S.; ZLOCHEVSKAYA +, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <FRZK-AR>, 1976, 10, HO 7, 66-71
  作者：ILINA I. G.、 KAZENNOVA N. B.、 POTAPOV V. M.、 BOBKOVA T. S.、 ZLOCHEVSKAYA +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE AMYOTROPHIE SPINALE ET AUTRES UTILISATIONS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2009042907A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Disclosed is a compound of Formula (I) in which W and R1-R6 are defined herein. Also disclosed is a method of treating spinal muscular atrophy, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced directly or indirectly by mutation or frameshift.

  公开的是一种化合物，其化学式为（I），其中W和R1-R6在此处被定义。还公开了一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用这种化合物增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加通过突变或移码直接或间接引入的编码翻译终止密码子的核酸表达的方法。