1,3-二环己基氯化咪唑 | 181422-72-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二环己基氯化咪唑
• 中文别名: 氯化1,3-二环己基咪唑
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-dicyclohexylimidazolium chloride；1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium chloride；ICy*HCl；1,3-Dicyclohexyl-imidazolium chloride；1,3-dicyclohexylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 181422-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂*Cl
• 分子量: 268.83
• InChiKey: UPJKDKOHHMKJAY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  101-144°C (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触湿气（特别是潮湿环境）。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Dicyclohexylimidazolium chloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dicyclohexyl-1,H-imidazolium chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dicyclohexyl-1,H-imidazolium chloride
别名
: C15H25ClN2
分子式
: 268.83 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
储存于氮气中 在氮气下操作,避免潮湿。 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
101 - 144 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：催化剂（硼替佐米中间体）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二环己基氯化咪唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2H-咪唑-2-亚基,1,3-二环己基-1,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇活化胺的N-甲酰化

  摘要：

  在合成上有价值的交叉偶联反应中实现了甲醇的均相催化脱氢。通过使用简单的钌-N-杂环卡宾络合物，可以将MeOH和伯胺或仲胺转化为甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol400639m
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,3-二环己基氯化咪唑
  参考文献：
  名称：

  Facile and scalable synthesis of imidazolium halides using dimethylmethyleneammonium salts as ring closing reagents

  摘要：

  An efficient procedure is proposed for the synthesis of 1,3-dialkylimidazolium salts starting from 1,4-diaza-1,3-dienes and methyleneammonium. salts.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n05abeh002347
• 作为试剂：
  描述：

  碘甲烷 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烷基砜的对映特异性交叉偶联

  摘要：

  有效形成碳-碳键并控制立体化学的方法对于复杂分子的构建至关重要。交叉偶联反应是构建分子的最有效和最广泛使用的反应之一，这些反应能够保留或安装手性，这是这个强大工具箱的最新补充。砜是一种强大的、易接近的有机亲电子试剂，作为交叉偶联伙伴具有许多有吸引力的特性；然而，自 1979 年首次使用它们以来，还没有它们用于对映选择性、对映特异性或对映会聚交叉偶联的例子。砜的高酸性使得人们不清楚这种转化是否可能在第三系统之外进行。在这里，我们报告了环砜和格氏试剂的对映特异性交叉偶联。尽管格氏组分具有强碱性，但仍观察到高达 99% 的手性转移。原位监测表明，交叉偶联与竞争性去质子化具有动力学竞争性，从而导致高度对映选择性转化。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01594-x

文献信息

• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Half-Sandwich Manganese(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jianxia Zheng、Saravanakumar Elangovan、Dmitry A. Valyaev、Rémy Brousses、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/adsc.201300905

  日期：2014.3.24

  Easily available manganese(I) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes, Cp(CO)2Mn(NHC), obtained in one step from industrially produced cymantrene, were evaluated as pre‐catalysts in the hydrosilylation of carbonyl compounds under UV irradiation. Complexes with NHC ligands incorporating at least one mesityl group led to the most active and selective catalytic systems. A variety of aldehydes (13 examples)

  容易获得的锰（I）N-杂环卡宾（NHC）络合物，从工业生产的cymantrene一步获得的Cp（CO）2 Mn（NHC）被评估为在UV辐射下羰基化合物氢化硅烷化反应中的预催化剂。具有NHC配体的配合物至少结合了一个1，3，3，5-三甲磺酰基，形成了最活跃和选择性最高的催化体系。在温和的条件下[Cp（CO）2 Mn（IMes）（1 mol％），Ph 2 SiH 2（1.5当量），hν（350 nm ）有效地还原了各种醛（13个实例）和酮（11个实例）），甲苯，25°C，1–24小时]，具有良好的官能团耐受性。
• Assessing the Potential of Zwitterionic NHC·CS ₂ Adducts for Probing the Stereoelectronic Parameters of N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Lionel Delaude、Albert Demonceau、Johan Wouters

  DOI：10.1002/ejic.200801110

  日期：2009.5

  electronic properties of NHC ligands. Because of their outstanding ability to crystallize, the five NHC·CS2 betaines were found to be highly suitable for probing the steric influence of nitrogen atom substituents on imidazolylidene-based ligand precursors via XRD analysis, while the corresponding NHC·CO2 adducts were deemed more appropriate for evaluating the σ-donating properties of carbene ligands.(© Wiley-VCH

  通过与二硫化碳反应，从相应的 N-杂环卡宾 (NHC) 制备了五个在其氮原子上带有环己基、甲基或 2,6-二异丙基苯基取代基的咪唑 (in) 2-二硫代羧酸盐。它们通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱以及热重分析进行表征。它们的分子结构是通过 X 射线衍射确定的。为了比较，还检查了二硫代羧酸三环己基鏻。仔细检查获得的数据以评估它们在评估 NHC 配体的空间和电子特性方面的有用性。由于它们出色的结晶能力，发现五种 NHC·CS2 甜菜碱非常适合通过 XRD 分析探测氮原子取代基对基于咪唑亚基的配体前体的空间影响，
• Iridium(I) N-Heterocyclic Carbene (NHC)/Phosphine Catalysts for Mild and Chemoselective Hydrogenation Processes
  作者：William J. Kerr、Richard J. Mudd、Jack A. Brown

  DOI：10.1002/chem.201504825

  日期：2016.3.24

  The directed chemoselective hydrogenation of olefins has been established by using iridium(I) catalysts, which feature a tuned NHC/phosphine ligand combination. This selective reduction process has been demonstrated in a wide array of solvents, including more environmentally acceptable media, also allowing further refinement of hydrogenation selectivity.

  已经通过使用铱（I）催化剂建立了烯烃的定向化学选择性加氢，该催化剂具有可调节的NHC /膦配体组合。该选择性还原过程已在多种溶剂（包括更环境可接受的介质）中得到证明，还允许进一步提高氢化选择性。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Amides: Evidence for Acyl C−N Bond Activation
  作者：Jiefeng Hu、Yue Zhao、Jingjing Liu、Yemin Zhang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201603068

  日期：2016.7.18

  nickel/N‐heterocyclic carbene catalytic system has been established for decarbonylative borylation of amides with B2nep2 by C−N bond activation. This transformation shows good functional‐group compatibility and can serve as a powerful synthetic tool for late‐stage borylation of amide groups in complex compounds. More importantly, as a key intermediate, the structure of an acyl nickel complex was first

  镍/ N-杂环卡宾催化体系已经建立用于与乙酰胺的decarbonylative硼化2 NEP 2由C-N键的激活。这种转变显示出良好的官能团相容性，可作为复杂化合物中酰胺基团后期硼化的强大合成工具。更重要的是，作为关键中间体，酰基镍配合物的结构首先通过X射线分析得以确认。此外，还观察到脱羰过程。这些发现证实了酰基CN键活化过程的关键机理。
• Anionic and zwitterionic copper(i) complexes incorporating an anionic N-heterocyclic carbene decorated with a malonate backbone: synthesis, structure and catalytic applications
  作者：Vincent César、Cécile Barthes、Yoann C. Farré、Stéphane V. Cuisiat、Bernard Y. Vacher、Rémy Brousses、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1039/c3dt32919d

  日期：——

  The anionic malonate-derived N-heterocyclic carbenes (maloNHCs) react cleanly and rapidly with copper chloride to generate the anionic complexes of type [(maloNHC)CuCl]·Li, which crystallize in the solid state either in an oligomeric trimer arrangement or in polymeric helixes depending on the substitution pattern and the solvent. Ten zwitterionic heteroleptic Cu(I) complexes combining the anionic maloNHC

  阴离子丙二酸酯衍生的N-杂环卡宾（malo NHCs）与氯化铜生成[（马洛NHC）CuCl]·Li型阴离子配合物，根据取代方式和溶剂的不同，它们以低聚三聚体排列或聚合螺旋的形式固态结晶。还以非常选择性的方式获得了十种两性离子杂合Cu（I）络合物，该络合物结合了阴离子苹果醇NHC和中性咪唑-2-亚烷基，并进行了充分表征。尽管阴离子络合物是羰基化合物氢化硅烷化的相对活性催化剂，但两性离子络合物对于重氮酯的分子内环丙烷化反应却是高效且非常耐用的预催化剂，其性能优于相应的阳离子Cu（I）与经典的咪唑-2-亚基络合物。