1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛 | 493-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛
• 中文别名: 1-甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-6-甲醛；1-甲基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 493-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD03180300
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XPXZIZIGEKZVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  219-221 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性描述：
  H412
• 危险性防范说明：
  P273

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物：合成，光谱和电化学研究

  摘要：

  已经完全合成和表征了一系列新颖的染料，其结构基于5-苯基-1,2,3,4-四氢萘骨架。在两步合成反应中制备染料。通过1 H和13 C NMR光谱对2-氰基-3- [4-氨基苯基] -2-丙烯酰胺衍生物和最终染料进行表征，并通过薄层色谱法和最后通过HPLC检查其纯度。在四种不同的溶剂中研究了所制备染料的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 生成 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic thiazolidinediones

  摘要：

  低血糖症5-[1-(5,6,7,8-四氢-2-萘基-; 1,2,3,4-四氢-6-喹啉基-; 2-茚基-; 和2-吲哚基)烷基]噻唑烷二酮衍生物，其药用盐，以及它们在治疗高血糖哺乳动物中的用途的方法。

  公开号：

  US04738972A1

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• [EN] 4-IMIDAZOLIDINONES AS KV1.5 POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] 4-IMIDAZOLIDINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.5
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009079624A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present teachings relate to 4-imidazolidinones of Formula (I) Insert formula here as it appears in written form in the specification (I) which are useful as Kv1.5 potassium channel inhibitors providing atrial-selective antiarrhythmic activity. The present teachings further relate to compositions and methods for treating atrial-selective antiarrhythmia.

  本教导涉及到公式(I)中的4-咪唑啉酮。这些化合物可作为Kv1.5钾通道抑制剂，提供房性选择性抗心律失常活性。本教导还涉及治疗房性选择性抗心律失常的组合物和方法。
• Convenient Synthesis of <i>p</i>-Aminobenzoic Acids and their Methyl Esters
  作者：Marek Pietrzak、Beata Jędrzejewska、Dorota Mądrzejewska、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260396

  日期：2017.1.2

  derivatives of benzoic acid was provided. Our need of various p-aminobenzoic acids and their esters for the preparation of a few boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes, and other dyes containing difluoroborane moiety as spectroscopic probes prompted us to re-investigate and modify the reaction reported by Ott and his group nearly fifty years ago after our unsuccessful attempts to obtain these acids in good yields

  氨基具有重要的生物学和工业重要性，因为它们是生物体和氨基酸的基本组成部分。胺的性质取决于氮上取代基的类型、空间位阻和溶剂化效应。通常，胺的碱性随着胺上烷基数量的增加而增加，而芳基取代基通常使孤对电子离域进入环，导致碱性降低。这些因素可能导致氨基对此类化合物的光谱和氧化还原性质以及发生分子间和分子内电子转移 (ICT) 过程的可能性产生重大影响。芳香胺通常毒性很大，很容易通过皮肤吸收，有些是强致癌物。然而，对它们的结构进行适当的修改，可以得到具有所需特性的化合物，例如生物活性化合物、聚合物、自由基光引发剂、染料、光伏电池、发光二极管、光谱探针、现代医学技术和许多其他领域领域。对氨基苯甲醛是制备各种胺的方便且常用的起始试剂。Babu 和 Balasubramaniam 提出了一种通过醛氧化合成对二甲氨基苯甲酸的简单方法。然而，它需要亚氯酸钠，亚氯酸钠是危险的，而且不太普遍。而且，该方法与使用过
• Determination of the Electrophilicity Parameters of Diethyl Benzylidenemalonates in Dimethyl Sulfoxide: Reference Electrophiles for Characterizing Strong Nucleophiles
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Lucius、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200801277

  日期：2008.10.29

  second-order rate constants of the reactions of nine substituted diethyl benzylidenemalonates 1 a-i with the carbanions 2 a-e have been determined spectrophotometrically in dimethyl sulfoxide (DMSO). Product studies show that the nucleophiles attack regioselectively at the electrophilic C==C double bond of the Michael acceptors to form the carbanionic adducts 4. The correlation log k(20 degrees C)=s(N+E) allows

  已在二甲基亚砜（DMSO）中用分光光度法确定了9个取代的亚甲基苯二甲基丙二酸二乙基亚苄基丙二酸酯1 ai与碳负离子2 ae反应的二级速率常数。产品研究表明，亲核试剂在迈克尔受体的亲电子C == C双键上发生区域选择性攻击，形成碳负离子加合物4。相关对数k（20摄氏度）= s（N + E）可以确定亲电子从这项工作中确定的速率常数和亲核试剂2 ae的先前发布的N和s参数，确定亲电子试剂1 ai的参数E。化合物1 ai的亲电性E覆盖六个单位的范围（-17.7> E> -23.8），并且与哈米特的取代基常数sigma（p）极好相关。标题化合物的反应性比类似取代的亚苄基Meldrum酸（其环状类似物）低约十个数量级。由于它们的低反应性，化合物1 ai是确定高反应性亲核试剂（例如具有16的碳负离子）的反应性的合适参考亲电试剂。