6-甲基-2-吡啶醇 | 3297-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-吡啶醇
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 3297-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: XQCPBZUFXJQYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-180 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶醇 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 新铜试剂 、 碘 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的咔唑合成

  摘要：

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201306920
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯-苯基)-丙酸苯胺 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 6-甲基-2-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  Koenig; Huisgen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 429,435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines via Oxidative Aromatization of Cyclic Ketones and Amines with Molecular Oxygen
  作者：Simon A. Girard、Xiong Hu、Thomas Knauber、Feng Zhou、Marc-Olivier Simon、Guo-Jun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol3027279

  日期：2012.11.2

  Pd-catalyzed intermolecular aerobic dehydrogenative aromatizations have been developed for the arylation of amines with nonaromatic ketones. Under optimized reaction conditions, primary and secondary amines are selectively arylated in good yields with cyclohexanones and 2-cyclohexen-1-ones in the presence of a Pd-catalyst under an atmosphere of molecular oxygen.

  已经开发了钯催化的分子间需氧脱氢芳构化，用于胺与非芳族酮的芳基化。在优化的反应条件下，在分子氧气氛下，在钯催化剂存在下，环己酮和2-环己烯-1-酮以高收率选择性地将伯胺和仲胺芳基化。
• Double Ligands Enabled Ruthenium Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Dialkyl Biarylphosphines: Straight and Economic Synthesis of Highly Steric and Electron‐Rich Aryl‐Substituted Buchwald‐Type Phosphines
  作者：Liang‐Neng Wang、Pan‐Ting Tang、Ming Li、Jia‐Wei Li、Yue‐Jin Liu、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202100283

  日期：2021.6.8

  A double-ligands enabled ruthenium catalyzed C(sp2)−H arylation of dialkyl phosphines is described, which provides a straight access to aryl-substituted dialkyl phosphine ligands. The combination of 1,3-diketone and amino acid ligands is essential for this transformation. An important six-membered cycloruthenium intermediate was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. Mechanistic

  描述了双配体使钌催化的二烷基膦的C( sp 2 )-H 芳基化，它提供了对芳基取代的二烷基膦配体的直接访问。1,3-二酮和氨基酸配体的组合对于这种转化是必不可少的。一种重要的六元环钌中间体被成功分离并通过 X 射线衍射表征。机理研究表明，1,3-二酮促进了环钌中间体的氧化加成过程。一些修饰的 CyJohnPhos 配体在钯催化的 CN 键形成中表现出高度催化活性。
• Direct Acylation of C(sp³ )−H Bonds Enabled by Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Candice L. Joe、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201511438

  日期：2016.3.14

  functionalization of C(sp3)−H bonds of N‐aryl amines by acyl electrophiles is described. The method affords a diverse range of α‐amino ketones at room temperature and is amenable to late‐stage coupling of complex and biologically relevant groups. C(sp3)−H activation occurs by photoredox‐mediated oxidation to generate α‐amino radicals which are intercepted by nickel in catalytic C(sp3)−C coupling. The merger

  使用镍和光氧化还原催化，描述了酰基亲电试剂对N-芳基胺的C（sp 3）-H键的直接官能化。该方法在室温下可提供多种α-氨基酮，适用于复杂和生物学相关基团的后期偶联。C（sp 3）-H活化是由光氧化还原介导的氧化作用产生的，生成α-氨基自由基，在催化的C（sp 3）-C偶联过程中被镍截获。两种催化方式的合并利用了镍在烷基交叉偶联中的独特性能，同时避免了通常与过渡金属介导的C（sp 3）-H活化相关的限制，包括对螯合导向基团的要求和较高的反应温度。
• A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazoles
  作者：Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201306920

  日期：2013.11.25

  The photosynthetic preparation of N‐aryl‐ and N‐alkyl‐bearing carbazoles utilizes continuous flow, visible light, and an in situ formed Cu‐based sensitizer (see picture). The method is mild and efficient, and allows the straightforward synthesis of a variety of carbazoles with different substituents, heterocycles, and complex carbon architectures.

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。