氨基-十聚乙二醇 | 129449-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氨基-十聚乙二醇
• 英文名称: 29-amino-3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxanonacosan-1-ol
• 英文别名: Amino-PEG10-alcohol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 129449-09-8
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₁₀
• 分子量: 457.562
• InChiKey: OXOVKDXWDUGJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

生物活性

Amino-PEG10-OH 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 10 单元 PEG-ADC 连接物，用于抗体偶联药物 (ADC) 的合成。此外，它也是一种基于 PEG 的 PROTAC 链接剂，可用于 PROTAC 的合成。

靶点

特性	描述
不可降解
PEGs

体外研究

ADC 是由一个通过 ADC 链接物连接到抗体上的细胞毒性药物组成的。PROTAC 包含两个不同配体，它们之间通过链接剂相连；其中一个配体用于 E3 泛素连接酶，另一个则用于靶蛋白。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-十聚乙二醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.64 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand–Phospholipid Conjugation: A Versatile Strategy for Developing Long-Acting Ligands That Bind to Membrane Proteins by Restricting the Subcellular Localization of the Ligand

  摘要：

  We hypothesized that if drug localization can be restricted to a particular subcellular domain where their target proteins reside, the drugs could bind to their target proteins without being metabolized and/or excreted, which would significantly extend the half-life of the corresponding drug target complex. Thus, we designed ligand phospholipid conjugates in which the ligand is conjugated with a phospholipid through a polyethylene glycol linker to restrict the subcellular localization of the ligand in the vicinity of the lipid bilayer. Here, we present the design, synthesis, pharmacological activity, and binding mode analysis of ligand phospholipid conjugates with muscarinic acetylcholine receptors as the target proteins. These results demonstrate that ligand phospholipid conjugation can be a versatile strategy for developing long-acting ligands that bind to membrane proteins in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00041
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 氨基-十聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290

文献信息

• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• [EN] NON PEPTIDIC HETEROBIVALENT MOLECULES FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROBIVALENTES NON PEPTIDIQUES PERMETTANT LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018134731A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to non peptidic, heterobivalent molecules (HBM) that are able to simultaneously bind a surface target protein as well as an endogenous or exogenous human antibody protein and induce immune effector function. More specifically, the present invention relates to agents capable of binding to a chemokine receptor and inducing the depletion of chemokine receptor positive subsets of pathogenic cells in a subject for use in the treatment and/or prevention of cancer, inflammatory, autoimmune and allergic disease.

  本发明涉及能够同时结合表面靶蛋白和内源或外源人类抗体蛋白并诱导免疫效应功能的非肽类、异二价分子（HBM）。更具体地，本发明涉及能够结合趋化因子受体并诱导受体阳性病原细胞亚群在受试者中的减少的药剂，用于治疗和/或预防癌症、炎症、自身免疫和过敏性疾病。
• [EN] CLEAVABLE TETRAZINE USED IN BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] TÉTRAZINE CLIVABLE UTILISÉE DANS L'ACTIVATION DE MÉDICAMENTS BIO-ORTHOGONAUX
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2018004338A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed is an advancement in provoked chemical cleavage. Thereby the invention provides the use of a diene as a chemically cleavable group attached to a Construct, and the use of a dienophile to provoke the release of the Construct by allowing the diene to react with a dienophile capable of undergoing an inverse electron demand Diels Alder reaction with the diene. The invention includes a kit for releasing a Construct CA bound to a Trigger TR, the kit comprising a tetrazine and a dienophile, wherein the Trigger is the tetrazine. The invention also includes the use of the formation of a pyridazine by reacting a tetrazine comprising a Construct CA bound thereto and a dienophile, as a chemical tool for the release, in a chemical, biological or physiological environment, of said Construct.

  本发明涉及一种引发化学裂解的进展。因此，本发明提供了将二烯作为化学可裂解基团附加到一个构造物上，并利用二烯与能够进行逆电子需求Diels-Alder反应的二烯丙烯基来诱导释放该构造物的用途。该发明包括一种用于释放与触发物TR结合的构造物CA的试剂盒，其中试剂盒包括四氮唑和二烯丙烯基，其中触发物为四氮唑。该发明还包括利用通过将含有与构造物CA结合的四氮唑和二烯丙烯基反应形成吡啶嗪的方法作为一种在化学、生物或生理环境中释放所述构造物的化学工具。
• [EN] COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK RAPIDE ET EFFICACE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256546A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention disclosed herein relates to compounds, combinations, kits, and methods using same, for use in bioorthogonal release reactions. In particular, the compounds, combinations and kits of the invention can be used to achieve fast and efficient click release. Applications of the compounds, combinations, and kits of the invention include both in vitro and in vivo applications.

  本发明涉及化合物、组合物、试剂盒及其使用方法，用于生物正交释放反应。特别是，本发明的化合物、组合物和试剂盒可用于实现快速高效的点击释放。本发明的化合物、组合物和试剂盒的应用包括体外和体内应用。
• [EN] TETRAZINES FOR HIGH CLICK RELEASE SPEED AND YIELD<br/>[FR] TÉTRAZINES POUR UNE VITESSE ET UN RENDEMENT DE LIBÉRATION DE CHIMIE CLIC ÉLEVÉS
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256544A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are tetrazines substituted with groups that result in a high click conjugation yield and high click release yields. In some of several other aspects, the invention relates to combinations and kits comprising said tetrazines and a dienophile, preferably a trans-cyclooctene. In another aspect, the compounds, combinations, and kits are for use as a medicament.

  本文揭示了用于高点击共轭产量和高点击释放产量的基团替代的四唑类化合物。在其他几个方面，本发明涉及包括所述四唑类化合物和双亲核烯的组合和试剂盒，其中双亲核烯优选为反-环辛烯。在另一个方面，这些化合物、组合和试剂盒可用作药物。