叠氮-六聚乙二醇 | 86770-69-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叠氮-六聚乙二醇
• 英文名称: 17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol；azido-hexaethylene glycol；Azido-PEG6-Alcohol；2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 86770-69-6
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 307.347
• InChiKey: DPRULTZUGLDCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Azido-PEG6-alcohol 是一种 PROTAC 连接子，属于 PEG 类，可用于合成 PROTAC 分子。此外，它也是一种不可降解的含 6 个单元 PEG 的 ADC 连接子，适用于抗体偶联药物 (ADC) 的合成。

靶点

| PEGs | Non-cleavable |

体外研究

PROTACs 包含两种不同的配体，通过连接子相连；其中一种是 E3 泛素连接酶的配体，另一种则是靶蛋白的配体。PROTACs 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

ADCs 是由抗体和通过 ADC 连接子附着在其上的 ADC 胶体毒素组成的。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇	2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethanol	86520-52-7	C6H13N3O3	175.188
  2-(2-叠氮乙氧基)乙醇	2-(2-azidoethoxy)ethanol	139115-90-5	C4H9N3O2	131.134
  17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇	3,6,9,12,15,18-hexaoxa-1-octadecyl amine	39160-70-8	C12H27NO6	281.349

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  叠氮-十聚乙二醇	1-azido-29-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxanonacosane	877239-09-3	C20H41N3O10	483.56
  ——	1-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-azidoethane	——	C20H40N6O9	508.572
  17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺	17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-amine	516493-93-9	C12H26N4O5	306.362
  ——	35-azido-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontan-1-ol	73342-16-2	C24H49N3O12	571.666
  ——	1-azido-17-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane	——	C12H24BrN3O5	370.244
  Ald-PEG5-叠氮化物	17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanal	1446282-38-7	C12H23N3O6	305.331
  ——	20-azido-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosan-1-oic acid	880129-82-8	C14H27N3O8	365.384
  ——	17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanoic acid	——	C12H23N3O7	321.331
  2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-氨基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙基胺	2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanamine	474082-35-4	C20H44N2O9	456.577
  17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇	3,6,9,12,15,18-hexaoxa-1-octadecyl amine	39160-70-8	C12H27NO6	281.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-六聚乙二醇 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of functionalised SAM-forming alkanethiol–oligoethyleneglycols

  摘要：

  我们提出了一种高效的固相合成方法，可轻松获得一系列功能化的长链烷硫醇 - 寡乙二醇，这些物质在金表面形成明确定义的自组装单分子层，并且与（生物）分子的预装配或后装配共轭兼容。

  DOI：

  10.1039/c4tb00573b
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 叠氮-六聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫治疗剂对病原真菌的中和作用

  摘要：

  全身性真菌感染代表着重要的公共卫生问题，高度希望有新的抗真菌药。在本文中，我们描述了一种新型的抗真菌化合物的设计，合成和生物学评估，该化合物称为靶向真菌的抗体招募分子（ARM-Fs）。我们的方法依赖于使用非肽小分子，该小分子选择性结合真菌细胞，并在其表面募集内源性抗体，从而导致免疫介导的清除。使用机会性真菌病原体白色念珠菌作为模型，我们鉴定了一种高度特异性的双功能分子，能够在生物学相关的功能测定中介导人免疫细胞对白色念珠菌细胞的吞噬和吞噬作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201707536

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• Amide bond-containing monodisperse polyethylene glycols beyond 10 000 Da
  作者：Zihong Wan、Yu Li、Shaowei Bo、Ming Gao、Xuemeng Wang、Kai Zeng、Xin Tao、Xuefei Li、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01286h

  日期：——

  valuable in biomedical applications, their synthesis remains a long-standing challenge. To this end, a peptide-based strategy for such M-PEGs was developed. With macrocyclic sulfates as the key intermediates, a panel of oligoethylene glycol (OEG) containing ω-amino acids were prepared with high efficiency. Through solid phase peptide synthesis (SPPS), these amino acids were conveniently assembled into a series

  尽管大于4000 Da的单分散聚乙二醇（M-PEG）在生物医学应用中特别有价值，但其合成仍然是一项长期的挑战。为此，开发了用于这种M-PEG的基于肽的策略。以大环硫酸盐为主要中间体，高效制备了一组含有ω-氨基酸的低聚乙二醇（OEG）。通过固相肽合成（SPPS），这些氨基酸可以方便地组装成一系列具有酰胺键的M-PEG，在分子量和酰胺密度选择方面具有很高的灵活性。通过这种策略，以克为单位制备了10 262 Da的M-PEG，并在小鼠模型中评估了其生物相容性。