2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 | 86404-63-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮
• 中文别名: 二氟三唑苯乙酮；2-氨基-5-氯苯并苯酮；2,4-二氟-2-1(1氢-1,2,4-三氮唑1-基)苯乙酮；2',4'-二氟-2-(1-H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯乙酮；2-(1H-1,2,4-三氮唑)-2,4-二氟苯乙酮；2,4-二氟-2-(1H)-1,2,4-三氮唑-苯乙酮；2,4-二氟-2-(1-氢-1,2,4-三氮唑基)乙酰苯；2-氨基-5-氯苯酮；2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-2',4'-二氟乙酰苯；二氟三唑苯乙酮(氟康唑中间体)；2',4'-二氟-2-[1H-(1,2,4-三唑基)]苯乙酮；2',4'-二氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯乙酮；2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基)乙酰苯；2-(1H-1,2,4-三唑-1-)-1-(2,4-二氟苯基)乙酮；1-(2,4-二氟苯甲酰甲基)-1H-1,2,4-三唑；2-苯甲酰基-4-氯苯胺；氟康唑中间体；2Ɗ'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮；氨基酮；2’4’-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮；三唑苯乙酮；2,4-二氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯乙酮；2,4-二氟-2-(1-H-1.2.4-三氮唑-1-基)-苯乙酮；2', 4'-二氟-2-(1-H-1,2,4-三氮唑-1-基) 苯乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazolyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one；2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2',4'-difluoroacetophenone；2',4'-difluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenone；2'4'-difluoro-2-[1-(1H-1,2,4-triazolyl)]acetophenone；2,4-difluoro-α-(1H-1,2,4-triazolyl)acetophenone；1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 86404-63-9
• 化学式: C₁₀H₇F₂N₃O
• mdl: MFCD02093825
• 分子量: 223.182
• InChiKey: XCHRPVARHBCFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C(lit.)
• 沸点：
  388.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 安全说明：
  26-36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-Difluoro-α-(1H-1,2,4-triazolyl)acetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H7F2N3O
分子式
: 223.18 g/mol
分子量
成分 浓度
2,4-Difluoro-α-(1H-1,2,4-triazolyl)acetophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 86404-63-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 103 - 107 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：医药化工中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (alphaS,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备三唑衍生物，如拉伏康唑和伊沙伏康唑。

  公开号：

  WO2021245590A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列的1-（苄氨基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙-2-醇化合物，并对其抗真菌性进行了评估体外活动。结果表明，化合物6A和6B表现出良好的抗真菌活性。化合物6A8表现出最强的抗真菌活性，显着高于先导化合物和阳性对照药物氟康唑和伊曲康唑。特别地，化合物6A8对白色念珠菌和克鲁斯念珠菌的抗真菌活性。（MIC80均为0.00097μg/ mL）分别是氟康唑的515倍和64倍。讨论了合成化合物的结构-活性关系，并且目标化合物与真菌羊毛甾醇14对接模型α分析-demethylase（CYP51）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.015
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1-bromoethyl)-5-fluoro-6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl-sulfanyl)pyrimidine 在 lead 、 碘 、 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethyl-5-fluoro-6-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl-sulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  EP2444398

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• Synthesis and antifungal activity of the novel triazole derivatives containing 1,2,3-triazole fragment
  作者：Shichong Yu、Nan Wang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Hong Cui、Qingjie Zhao、Yan Zou、Qingyan Sun、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1007/s12272-013-0063-0

  日期：2013.10

  A series of fluconazole analogues containing 1,2,3-triazole fragment have been designed and synthesized on the basis of the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51). Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and LC–MS. The MIC80 values indicate that the target compounds 1a–r showed higher activities against nearly all the fungi tested to some extent except against Aspergillus fumigatus. Compounds 1c, e, f, l and p showed 128 times higher activity (with the MIC80 value of 0.0039 mg/mL) than that of fluconazole against Candida albicans and also showed higher activity than that of the other positive controls.

  基于细胞色素P450 14α-去甲基化酶（CYP51）的活性位点，设计并合成了一系列含有1,2,3-三唑片段的氟康唑类似物。通过1H NMR、13C NMR和LC-MS对其结构进行了表征。MIC80值表明，目标化合物1a-r对几乎所有测试的真菌都显示出更高的活性，仅对烟曲霉（Aspergillus fumigatus）活性有限。化合物1c、e、f、l和p对白色念珠菌（Candida albicans）的活性比氟康唑高出128倍（MIC80值为0.0039 mg/mL），并且其活性也优于其他阳性对照药物。
• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.982

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (1) having a difluoro(heteroaryl)methyl moiety were designed and synthesized via 1-aryl-2, 2-difluoro-2-(heteroaryl)ethanones (2), which were prepared by two routes starting from the reaction of ethyl 2, 2-difluoro(heteroaryl)acetate with phenyllithiums (Route A) and from the reaction of chlorodifluoro(heteroaryl)methane with benzaldehydes (Route B). The compounds 1 except for 1g show antifungal activities against yeasts and filamentous fungi in vitro, especially (+)-1f have equal or superior activities compared to those of itraconazole.

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。
• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• 一种制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法
  申请人：刘玫君

  公开号：CN106317044A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明为用于制造非对映异构体以及对映异构体富集的三氮唑化合物艾沙康唑或雷夫康唑的方法，该方法包括酮与2-卤代金属丙腈之间进行雷福尔马茨基反应，生成对映异构体混合物随后进行拆分的步骤。本发明的方法明显减少了合成艾沙康唑和雷夫康唑的步骤，提高产物收率，降低生产成本。