氟康唑杂质 | 206050-23-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟康唑杂质
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol；1-(2,4-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethane；1-(2,4-Difluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 206050-23-9
• 化学式: C₁₀H₉F₂N₃O
• 分子量: 225.198
• InChiKey: NQNSXRYFTHGTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟康唑杂质 在 sodium selenide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  利用 CYP51 的疏水裂隙发现新型含硒唑类衍生物作为抗真菌剂

  摘要：

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114707
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 氟康唑杂质
  参考文献：
  名称：

  潜在抗真菌三唑类药物的发现：设计、合成、生物学评价和初步抗真菌机制探索

  摘要：

  设计、合成了一系列三唑类咪康唑类似物，并通过红外、核磁共振、质谱和高分辨质谱进行表征。筛选所有新制备的化合物对五种真菌的抗真菌活性。生物活性测定表明，与对照药咪康唑和氟康唑相比，大多数合成化合物均表现出良好甚至更强的抗真菌活性。特别是，3,4-二氯苄基衍生物5b对所有测试的真菌菌株均表现出与标准药物相当或更好的活性，并通过三唑核的4-氮与组氨酸残基之间的氢键与CYP51形成超分子复合物。初步实验表明，活性分子5b和9c均可嵌入小牛胸腺DNA中，从而阻断DNA复制，从而发挥其强大的抗真菌能力。进一步的研究表明，化合物5b可能通过疏水相互作用、特异性静电相互作用和氢键被人血清白蛋白储存和运输。这些结果强烈表明化合物 5b 可作为一种有前途的抗真菌候选药物。

  DOI：

  10.1039/c7md00112f

文献信息

• 氟喹诺酮-氮唑杂合衍生物、制备方法及其用 途
  申请人：西南大学

  公开号：CN109096278B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了如式I所示氟喹诺酮‑氮唑类衍生物，该类衍生物通过合适的连接结构将氟喹诺酮及氮唑类药物的药效团相互连接，经过生物活性实验验证，该类化合物同时具有抑制细菌和真菌的双重活性，具有很好的应用前景。
• Discovery of potential antifungal triazoles: design, synthesis, biological evaluation, and preliminary antifungal mechanism exploration
  作者：Yuan Zhang、Guri L. V. Damu、Sheng-Feng Cui、Jia-Li Mi、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c7md00112f

  日期：——

  to standard drugs, and formed supramolecular complex with CYP51 via the hydrogen bond between the 4-nitrogen of triazole nucleus and histidine residue. Preliminary experiments revealed that both of the active molecules 5b and 9c could intercalate into calf thymus DNA, which might block DNA replication to exert their powerful antifungal abilities. The further study indicated that compound 5b might be

  设计、合成了一系列三唑类咪康唑类似物，并通过红外、核磁共振、质谱和高分辨质谱进行表征。筛选所有新制备的化合物对五种真菌的抗真菌活性。生物活性测定表明，与对照药咪康唑和氟康唑相比，大多数合成化合物均表现出良好甚至更强的抗真菌活性。特别是，3,4-二氯苄基衍生物5b对所有测试的真菌菌株均表现出与标准药物相当或更好的活性，并通过三唑核的4-氮与组氨酸残基之间的氢键与CYP51形成超分子复合物。初步实验表明，活性分子5b和9c均可嵌入小牛胸腺DNA中，从而阻断DNA复制，从而发挥其强大的抗真菌能力。进一步的研究表明，化合物5b可能通过疏水相互作用、特异性静电相互作用和氢键被人血清白蛋白储存和运输。这些结果强烈表明化合物 5b 可作为一种有前途的抗真菌候选药物。
• Synthesis and Antifungal activity of Phenacyl Azoles
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Fernanda Salazar、Laurence Marcourt、Philippe Christen、Patricio Godoy

  DOI：10.3184/174751914x14107905836359

  日期：2014.9

  A new N-(4-methoxyphenacyl)imidazole and three new substituted N-(phenacyl)triazoles were prepared by reaction of the heterocycle with a phenacyl halide. The former ketone and one example of the latter were reduced to the corresponding alcohols. All six compounds were screened in vitro for antifungal activity against two pathogenic fungal strains, Candida albicans (fluconazole-resistant) and Aspergillus fumigatus. The results revealed that most of the compounds showed activity against both strains at 100 μg mL^-1and 80 μg mL^-1, some comparable with control compound fluconazole. The alcohols were less active than the corresponding ketones.

  通过杂环与苯甲酰基卤化物反应，制备了一种新的 N-(4-甲氧基苯甲酰基)咪唑和三种新的取代 N-(苯甲酰基)三唑。前者的酮和后者的一个实例被还原成相应的醇。体外筛选了所有六种化合物对两种致病真菌菌株，即白色念珠菌（耐氟康唑）和曲霉菌的抗真菌活性。结果表明，大多数化合物在 100 μg mL-1 和 80 μg mL-1 的浓度下对这两种菌株都有活性，其中一些化合物的活性与对照化合物氟康唑相当。醇类化合物的活性低于相应的酮类化合物。
• 一类三唑类化合物以及作为杀菌剂的用途
  申请人：长江大学

  公开号：CN108047147A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明涉及通式为(I)的一类三唑类化合物，其中X为H、C1～C4的直链或者支链的烷基、卤素、硝基、氰基、苯基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基等取代基；数量为1‑3个。应用由通式(I)表示的化合物用作杀菌剂，可用来防治纹枯病、炭疽病、油菜菌核病、西瓜枯萎、小麦赤霉病、水稻稻瘟病、番茄早疫病、辣椒疫病、香蕉叶斑病、稻曲病、小麦锈病、梨树黑星病、苹果树斑点落叶病、白粉病。本发明合成的化合物结构新颖，对某些病原真菌的杀菌活性比商品化的杀菌剂活性更高或者相当，有较高的商品化前景。
• 新規キノン誘導体およびそれを有効成分とする抗トリパノソーマ剤
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2016006043A

  公开（公告）日：2016-01-14

  【課題】抗トリパノソーマ活性を有する、新規な化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。（Ｒ1はＣ１〜１０のアルコキシ基等；Ｒ2はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アミ基等；Ｒ3はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシ基、環状アミノ基、環状アミド基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基等；Ｒ4はＨ）【選択図】図２

  提供具有抗锥虫活性的新化合物。所述化合物或其在药学上可接受的盐，由式（1）表示。（R1为C1-10的烷氧基等；R2为烷基、烷氧基、芳基、杂环芳基、烯基、氨基等；R3为H、烷基、环烷基、环烷氧基、芳基、芳氧基、杂环芳基、杂环芳氧基、烷氧基、环状氨基、环状酰胺基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基等；R4为H）【选定图】图2