1-nitro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 13350-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 3-nitrophenyl propargyl ether；m-Nitro-phenyl-propargylether；1-nitro-3-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 13350-11-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD14631273
• 分子量: 177.159
• InChiKey: YAHAPDMLSIZCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(prop-2-ynyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  双功能硼团簇的自组装磁性金催化剂

  摘要：

  通过控制γ-环糊精（γ-CDs）和硼团簇的超分子主体-客体组装，以覆盆子状的方式制备了新型的核-壳磁性金纳米复合材料。在这项工作中，基本的硼簇Cs 2 [ closo- B 12 H 12 ]可以在制备高度单分散的Au纳米颗粒以及将Au纳米颗粒固定在γ-CDs@ Fe 3 O 4上起双重作用。表面作为有效的锚点。这种简便而自发的超分子策略可以控制高度稳定的金复合材料的尺寸和组成。此外，获得的AuNPs @ Fe 3 O 4 复合材料具有优异的催化活性和可再循环性，可将硝基芳族化合物选择性还原为相应的苯胺化合物，并且在20 s内即可实现最快的反应，并且在室温下具有较高的转化率和选择性，这比之前在SiO2研究中获得的要好。金属纳米颗粒复合材料作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201702011
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-nitro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性新型7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素的合成

  摘要：

  已设计并合成了一系列50种新颖的7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素，并通过Cu（ I）催化7-（3-叠氮基-2-羟基丙氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素与各种乙炔衍生物的1,3-偶极环加成反应“点击化学”。反过来，前体化合物，即7-（3-叠氮基-2-羟丙基氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素，是通过环氧氯丙烷与7-羟基-3-烷基-4-甲基香豆素缩合而合成的。生成的7-环氧甲氧基-3-烷基-4-甲基香豆素与叠氮化钠中的环氧化物开环。所有合成的化合物均根据其光谱数据分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和HRMS）进行了明确鉴定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1917

文献信息

• 1,2,3-Triazole derivatives as antitubercular agents: synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/c5md00057b

  日期：——

  A library of thirty one 1,2,3-triazole derivatives efficiently preparedviaclick chemistry and evaluated for their antitubercular, antioxidant, and cytotoxic activities.

  通过点击化学高效制备了三十一种1,2,3-三唑衍生物库，并评估了它们的抗结核、抗氧化和细胞毒性活性。

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Cu(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of 2′-Triazolo-nucleoside Conjugates
  作者：D. Mathur、N. Rana、C. E. Olsen、V. S. Parmar、A. K. Prasad

  DOI：10.1002/jhet.2159

  日期：2015.5

  2′‐azido‐2′‐deoxy‐5‐methyluridine with different alkynes and aryl propargyl ethers in almost quantitative yields. Triazolo‐nucleoside conjugates, which can be evaluated for different biological activity for suitable drug development, were unambiguously identified on the basis of 1H NMR, 13C NMR, IR, and HRMS data analysis. These compounds have been synthesized for the first time and have not been reported

  通过Cu（I）催化2'-叠氮基2'-脱氧尿苷和2'-叠氮基2'的缩合反应合成了一个由32个2'-三唑基尿苷和2'-三唑基-5-甲基尿苷组成的小型文库带有不同炔烃和芳基炔丙基醚的脱氧-5甲基尿苷，收率基本定量。在1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS数据分析的基础上，明确鉴定出三唑-核苷共轭物，可以针对不同的生物学活性进行评估，以开发合适的药物。这些化合物是首次合成，并且在早期文献中没有报道。
• A Regio- and Diastereoselective Platinum-Catalyzed Tandem [2+1]/[3+2] Cycloaddition Sequence
  作者：Thierry Achard、Aymeric Lepronier、Yves Gimbert、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/anie.201007992

  日期：2011.4.4

  Platinum complexes bearing phosphinous acids have efficiently promoted a tandem intermolecular sequence of [2+1]/[3+2] cycloaddition reactions. This process gave access to novel tricyclic systems and the cascade reactions were regio‐ and diastereoselective (see scheme; Cy=cyclohexyl). The [3+2] cycloaddition reaction was investigated further and two different alkyne partners were used.

  带有次膦酸的铂络合物已经有效地促进了[2 + 1] / [3 + 2]环加成反应的串联分子间序列。这个过程使人们能够使用新型的三环系统，并且级联反应具有区域和非对映选择性（参见方案； Cy =环己基）。进一步研究了[3 + 2]环加成反应，并使用了两种不同的炔烃伙伴。
• Semi-Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole-Based Podophyllotoxin Congeners as Potent Antitumor Agents Inducing Apoptosis in HepG2 Cells
  作者：Jinying Chen、Liang Ma、Ronghong Zhang、Jie Tang、Huijun Lai、Jun Wang、Guangcheng Wang、Qinyuan Xu、Tao Chen、Fei Peng、Jingxiang Qiu、Xiaolin Liang、Dong Cao、Yan Ran、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1002/ardp.201100438

  日期：2012.12

  topoisomerase II revealed perfect docking of four congeners in the active site. Furthermore, the podophyllotoxin congeners 10, 11, 12, and 13 induced cell cycle arrest of HepG2 cells at the G2/M phase in a concentration‐dependent manner, assessed by flow cytometric analysis, highlighting that they exert their antitumor activity via HepG2 cell apoptosis.

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.