3-硝基-4-氨基苯酚 | 610-81-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-硝基-4-氨基苯酚
• 中文别名: 4-羟基-6-硝基苯胺；4-氨基-3-硝基苯酚；2-硝基-4-羟基苯胺；4-氨基-3-硝基酚/4-羟基-6-硝基苯胺；4-羟基-2-硝基苯胺
• 英文名称: 4-amino-3-nitrophenol
• 英文别名: 4-hydroxy-2-nitroaniline
• CAS: 610-81-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00066310
• 分子量: 154.125
• InChiKey: IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C(lit.)
• 沸点：
  322.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3617 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.320 (est)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 在常温常压下，不会分解产生任何产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密封的药器放入密封的主容器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-氨基-3-硝基苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxy-2-nitroaniline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxy-2-nitroaniline
别名
: C6H6N2O3
分子式
: 154.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Amino-3-nitrophenol
-
化学文摘登记号(CAS 610-81-1
No.) 210-236-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 154 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-硝基-4-氨基苯酚是医药及有机染料的重要中间体，广泛用于棉、麻、粘胶纤维织物的染色和头发染色。

制备

3-硝基-4-氨基苯酚可由对氨基苯酚为原料通过四步反应制备得到：

1. 合成 3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯 在250 mL 带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中，加入21.0 g 对氨基苯酚、60.0 mL 醋酐及16.0 mL 冰醋酸，加热至128℃，回流反应。此时反应溶液为红褐色液体。2小时后将反应液冷却至25℃（反应中有大量浅肉红色固体析出），然后缓慢滴加10.0 mL 发烟硝酸（10滴/min），维持温度在25～26℃。在强酸条件下搅拌1.5 h，有较多黄色晶体析出。将反应液倒入大量冰水中，立即析出大量黄色晶体，用水洗涤2～3次至中性，抽滤并烘干。制得黄色 3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯 33.9 g，收率为73.9%。熔点：146～148℃。

2. 合成 3-硝基-4-氨基苯酚 在150 mL 带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中加入5.4 g 3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯、20 mL 无水乙醇与30.0 mL 3 mol/L 氢氧化钠溶液，加热至60℃。控制在此温度下搅拌反应1小时。反应结束后，减压蒸去乙醇，并将反应液冷却至10℃以下，再用盐酸溶液（m(36％-38％浓盐酸)：m(水)=1：1）调节反应液的pH值至3～4。析出红色晶体。抽滤并烘干，制得棕红色 3-硝基-4-氨基苯酚 3.3 g，收率为93.9%，熔点149～151℃。

化学性质

暗红色结晶体，熔点为151-152℃。

用途

可用作染发剂原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 间硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Haehle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 3-硝基-4-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Haehle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Substituted benzimidazoles and methods of preparation
  申请人：Dimitroff Martin

  公开号：US20070049622A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for preparing new substituted benzimidazole compounds having formula (I) useful for treating kinase mediated disorders are provided wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , a, b, and c are defined herein

  提供了制备新的取代苯并咪唑化合物的方法，其化学式为（I），用于治疗激酶介导的疾病，其中R1、R2、R3、R4、a、b和c在此定义。
• 一种1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN107383014B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用。一种1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物，其结构通式为：同时也公开了一种1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物的制备方法，以及该化合物在制备蛋白激酶活性异常相关疾病的药物中的应用。本发明开发出一种结构新颖，具有显著抗肿瘤活性的1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物，该化合物可以作为BRAF/VEGFR‑2激酶的双靶点抑制剂，在治疗因蛋白激酶活性异常所引起的疾病方面有良好的效果和广阔的应用前景。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as BRAFV600E and VEGFR-2 dual inhibitors
  作者：Yuanyuan Wang、Shanhe Wan、Zhonghuang Li、Yu Fu、Guangfa Wang、Jiajie Zhang、Xiaoyun Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.054

  日期：2018.7

  Aiming to explore novel BRAFV600E and VEGFR-2 dual inhibitors, a series of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in this study. Most of the synthesized 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds displayed moderate to high potent activity in both enzymatic and cellular proliferation assays. Among these compounds, 9e, 9g, 9m and 9u showed remarkably

  为了探索新型的BRAF V600E和VEGFR-2双重抑制剂，在本研究中设计，合成了一系列1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。在酶促和细胞增殖试验中，大多数合成的1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物均显示中等至高强度的活性。在这些化合物中，与阳性对照索拉非尼相比，9e，9g，9m和9u表现出对BRAF V600E和VEGFR-2激酶的显着高抑制活性。特别地，化合物9u还显示出对BRAF的有效抗增殖活性表达V600E的A375（IC 50  = 1.74μM）和H-29（IC 50  = 6.92μM）以及表达VEGFR-2的HUVEC（IC 50  = 5.89μM），也可与索拉非尼媲美。此外，激酶选择性谱显示9u对野生型BRAF和15种其他测试的蛋白激酶几乎没有或没有明显的抑制活性。流式细胞仪分析表明，化合物9u主要在G 0 / G 1期阻滞了A375和HUVEC细胞系，并具有浓度
• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。

表征谱图