3-(4-formylbutyloxy)nitrobenzene | 246857-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-formylbutyloxy)nitrobenzene
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenoxy)pentanal；5-(3-nitrophenoxy)pentanal
• CAS: 246857-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: WRWPTEVYSSVZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formylbutyloxy)nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以17%的产率得到2,14-dioxa-8,20-diazatricyclo[19.3.1.1^9,13]hexacosa-1(25),9,11,13(26),21,23-hexaene
  参考文献：
  名称：

  在钯和铂催化剂上氢化含侧链含醛的硝基芳烃：大中型杂环化合物的新途径

  摘要：

  可以通过相应的烯烃的加氢甲酰化而容易获得的各种带有含醛侧链的硝基芳烃，已在非均相钯或铂催化剂上氢化，以产生中环和大环，这些环是由直接环化或通过形成二聚体而产生的。讨论了单体和二聚体的产率与环大小和底物中杂原子取代模式的关系。通常，链中杂原子的数目越多，环状化合物的产率就越高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00716-5
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-(4-formylbutyloxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  在钯和铂催化剂上氢化含侧链含醛的硝基芳烃：大中型杂环化合物的新途径

  摘要：

  可以通过相应的烯烃的加氢甲酰化而容易获得的各种带有含醛侧链的硝基芳烃，已在非均相钯或铂催化剂上氢化，以产生中环和大环，这些环是由直接环化或通过形成二聚体而产生的。讨论了单体和二聚体的产率与环大小和底物中杂原子取代模式的关系。通常，链中杂原子的数目越多，环状化合物的产率就越高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00716-5

文献信息

• A new route to medium and large heterocyclic compounds
  作者：Tina Ventrice、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/a904168k

  日期：——

  Hydrogenation of nitrobenzenes bearing aldehyde-containing substituents over heterogeneous platinum or palladium catalysts gives medium and/or large heterocyclic amines as a result of simple or dimeric cyclisation in moderate to good yields; a range of heteroatoms can be incorporated into the macrocycles, enhancing their potential as ligands.

  在异相铂或钯催化剂作用下，含醛基取代基的硝基苯氢化，可生成中等或大环杂环胺，这是简单或二聚环化的结果，产率中等或较高；多种杂原子可结合到大环中，从而增强其作为配体的潜力。