3-nitrophenyl chlorothioformate | 10506-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyl chlorothioformate
• 英文别名: Thiokohlensaeure-O-<3-nitro-phenylester>-chlorid；Chlor-thioameisensaeure-<3-nitrophenyl-ester>；Thiokohlensaeure-O-3-nitrophenyl-ester-chlorid；Chlorthionameisensaeure-3-nitrophenylester；O-(3-nitrophenyl) chloromethanethioate
• CAS: 10506-34-0
• 化学式: C₇H₄ClNO₃S
• 分子量: 217.633
• InChiKey: ZGNFFHOWYYFWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl chlorothioformate 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-(氯二氟甲氧基)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用 BrF3 制备烷基和芳基氯二氟甲基醚

  摘要：

  烷基和芳基氯硫代甲酸酯可以很容易地从相应的醇和硫光气中获得。这些化合物家族用 BrF3 处理形成相应的烷基和芳基氯二氟甲基醚，产率 60-85%。该方法适用于构建多种脂肪族和缺电子芳香族氯二氟甲基醚。反应在温和的条件和短的反应时间下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800231
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 间硝基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-nitrophenyl chlorothioformate
  参考文献：
  名称：

  使用 BrF3 制备烷基和芳基氯二氟甲基醚

  摘要：

  烷基和芳基氯硫代甲酸酯可以很容易地从相应的醇和硫光气中获得。这些化合物家族用 BrF3 处理形成相应的烷基和芳基氯二氟甲基醚，产率 60-85%。该方法适用于构建多种脂肪族和缺电子芳香族氯二氟甲基醚。反应在温和的条件和短的反应时间下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800231

文献信息

• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. III. The Mechanism of the Thermal Rearrangement of Aryl Thionocarboxylates
  作者：Aritsune Kaji、Yoshiaki Araki、Koshin Miyazaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1393

  日期：1971.5

  The thermal rearrangement of aryl thionocarboxylates was kinetically investigated in diphenyl ether. The rate constants of the rearrangement of aryl N,N-dimethylthionocarbamates were well correlated with the σ− values, but the plots of the electron-releasing para-substituents deviated slightly on the lower side of the meta correlation line. A good linear free-energy relationship existed between the

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...
• THE PREPARATION OF SUBSTITUTED THIONOCARBAMATES
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、G. Y. Paris、S. Gelblum、R. J. Ranz

  DOI：10.1139/v60-278

  日期：1960.11.1

  The preparations and properties of a number of substituted thionocarbamates are described.

  描述了一系列取代硫代氨基甲酸酯的制备和性质。
• Oxidative desulfurization–fluorination reaction promoted by [bdmim][F] for the synthesis of difluorinated methyl ethers
  作者：Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Patrick Diter、Jérôme Marrot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.034

  日期：2015.3

  A new ionic liquid [bdmim][F] has been prepared and fully characterized. Its potential as a fluoride source for the desulfurization–fluorination process has been evaluated with success. The carbon–sulfur double bond of xanthates and thiocarbonates has been difluorinated to give rise to small libraries of halogenated ketals and thioketals.

  一种新的离子液体[bdmim] [F]已制备并充分表征。已成功评估了其作为脱硫-氟化过程中氟化物来源的潜力。黄原酸酯和硫代碳酸酯的碳硫双键已被二氟化，形成了卤代缩酮和硫缩酮的小型文库。
• Antibacterial penem derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0069377A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Penem derivative of the formula 1 in which R is hydrogen or a carboxyl esterifying group, R1 is phenyl, napthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl or isoquinolyl being unsubstituted or substituted by one, two or three of the same or different substituents selected from halogen, hydroxy, amino, nitro, cyano, azido, alkyl, alkoxy, alkanesulfenyl, alkanesulfinyl, alkanesulfonyl, alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkanoyloxy, carbamoyl, ureido, carba- moyloxy, alkanoylamino, aminosulfamoyl, sulfamoyl, guani- dino, trifluormethyl, trifluormethanesulfenyl, trifluor- methanesulfinyl, trifluormethanesulfonoyl and formyl, which may be substituted by one, two or three lower alkyl groups being the same or different. R2 represents a hydrogen atom or a optionally protected hydroxyl group, or a salt thereof, process for the production thereof and antibacterial pharmaceutical preparations comprising them.

  式 1 的 Penem 衍生物 其中 R 是氢或羧基酯化基团、 R1 是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，未被取代或被一个、两个或三个相同或不同的取代基取代，这些取代基选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、叠氮基、烷基、烷氧基、烷亚磺酰基、烷亚磺酰基、烷酰基、烷氧羰基、烷酰氧基、氨基甲酰基、脲基、羧基、烷酰氨基、氨基磺酰基、磺酰基、胍基、三氟甲基、三氟甲磺酰基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基和甲酰基，它们可被一个、两个或三个相同或不同的低级烷基取代。 R2 代表氢原子或受保护的羟基、 或其盐、 其生产工艺和包含它们的抗菌药物制剂。
• Constructing the OCF₂O Moiety Using BrF₃
  作者：Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo801116n

  日期：2008.9.1

  A general preparation for aromatic and aliphatic, cyclic as well as linear, symmetric and asymmetric difluoromethylenedioxy derivatives is described. The alcohols were reacted with thiophosgene to give thiocarbonates, which in turn were reacted with BrF(3). The fluorination step is complete in seconds with moderate to high yields under mild conditions.