2,4-二甲基戊烷 | 108-08-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,4-二甲基戊烷
• 中文别名: 二异丙基甲烷；2,4二甲戊烷；异丙基异丁烷
• 英文名称: 2,4-dimethylpentane
• CAS: 108-08-7
• 化学式: C₇H₁₆
• mdl: MFCD00008945
• 分子量: 100.204
• InChiKey: BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −123 °C(lit.)
• 沸点：
  80 °C(lit.)
• 密度：
  0.673 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.48 (vs air)
• 闪点：
  10 °F
• 溶解度：
  易溶于丙酮、苯、氯仿、乙醇和乙醚。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 400 ppm; STEL 500 ppm
• 介电常数：
  1.9（-7℃）
• 物理描述：
  GasVapor
• 蒸汽压力：
  79.40 mmHg
• 大气OH速率常数：
  5.16e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  627.1;620.63;621.45;625.8;614.79;620.3;623.1;623.73;623.75;630;624;624;626;623;630.6;628;628;626.3;630.3;634.9;630.7;630.8;630.9;631;631;633;628;630;631;630.4;630.5;631.3;631;632;633;629.9;630.4;630.9;631.5;631;631;632;632;632;633;630.9;631;630;623;630;630;630;632;632;629.6;630.5;630.6;631.2;631.5;631.9;632.2;632.6;633.1;633.4;633.7;634.2;627;632;632;632.42;632.98;633.19;633.57;633.65;631;631;628;633;631;625;631;630;631;626.7;630;630;626.5;632.8;634.8;626;630;626.5;631;622.6;629;630;626;628;630;630;632;630;631;634;640;627
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

庚烷影响中枢神经系统，可能导致头晕、眩晕、昏迷、晕厥、失调、食欲不振、恶心和失去意识。庚烷直接接触皮肤可能会引起疼痛、灼热和瘙痒。

Heptane affects the central nervous system and may cause lightheadedness, giddiness, stupor, vertigo, incoordination, loss of appetite, nausea, and unconsciousness. Direct skin contact with heptane may cause pain, burning, and itching. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R50/53,R11,R38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 海关编码：
  2901100000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H400
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类及卤素分开存放，避免混合储存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32007
ＣＡＳ:	108-08-7
中文名称:	2，4-二甲基戊烷
英文名称:	2,4-dimethylpentane
别 名:	二异丙基甲烷
分子式:	C 7 H 16 ；(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH(CH 3 ) 2
分子量:	100.21
熔 点:	-123.4℃ 沸点：80.5?
密 度:	相对密度(水=1)0.67(2
蒸汽压:	-12℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：无本品吸入中毒资料。本品属烃类，吸入高浓度烃类化合物蒸气可引起轻度呼吸道刺激、头晕、欣快感、精神错乱、恶心和呼吸困难；极高浓度吸入可致昏迷甚至死亡。液体进入肺部，可能引起吸入性肺炎或肺水肿。高浓度蒸气对眼有轻度刺激性；液体可引起眼暂时性红肿和疼痛。对皮肤有轻度刺激性；反复接触可致皮炎。口服引起恶心、呕吐、腹胀和头痛。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LC75g/m3×2小时(小鼠吸入)；人吸入20.45g/m3×15分钟，恶心、厌食、步态不稳；人吸入20.45g/m3×4分钟，明显眩晕；人吸入0.93g/m3，刺激。 危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；撒湿冰或冰水冷却。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴乳胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

用途

2,4-二甲基戊烷广泛应用于医药及化工等领域。例如，它可用来制备一种用于弹性体改性沥青防水卷材中可溶物含量检测的复合萃取剂，或者用于环氧烷烃聚合物的制造等。

制备

在6毫升高压釜中加入2.0毫摩尔2,4-二甲基-1,3-戊二烯和0.0136克交联的聚(苯乙烯-二乙烯苯)涂层包覆SiO2载体负载的纳米Pd金属颗粒催化剂。将釜内空气用二氧化碳置换三次后，加热至40℃，通入3兆帕氢气和8兆帕二氧化碳，在磁力搅拌下反应16小时。随后，将冰水混合物冷却并缓慢放气，进行超速离心分离。上层清液经气相色谱分析，所得产物为2,4-二甲基-2-戊烯、2,4-二甲基-1-戊烯和2,4-二甲基戊烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基戊烷 在 氧气 作用下， 120.0 ℃ 、245.15 kPa 条件下， 生成 2,4-bis(hydroperoxy)-2,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Oxidation. The Autoxidation of Some Dimethylalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-2-戊醇 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2,4-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Konowalow, Chemisches Zentralblatt, 1906, vol. 77, # I, p. 330

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三丁基硼 、 氧气 在 2,4-二甲基戊烷 作用下， 生成 硼酸三丁酯 、 二丁氧基丁基硼 、 2,4,6-三丁基环硼氧烷 、 Butoxy-butyl-butylperoxyborane
  参考文献：
  名称：

  三丁基硼烷促进的自由基化学研究

  摘要：

  基于超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱（UPLC / Q-ToF MS）结合自旋捕集方法，检测了三烷基硼烷氧化过程中产生的自由基的结构。通过结合UPLC / Q-ToF MS分析获得的数据，可以明确地鉴定5,5-二甲基-1-吡咯啉-1-氧化物与自由基产生的自旋加合物。然后描述了氧化机理。为了说明三烷基硼烷的氧化过程与伴随的自由基化学之间的相互关系，选择了对烷氧基具有不同的H吸收反应性的四种烷烃作为自由基捕获剂。三烷基硼烷的最终氧化产物通过GC-MS和11表征核磁共振。结果表明，自由基含量不仅受三烷基硼烷氧化程度的影响，还受烷烃活性的影响。尤其是正丁氧基自由基夺取氢原子在三丁基硼烷的氧化过程中起着重要作用，这将促进三丁基硼烷的氧化性并加深三丁基硼烷的氧化度。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0512-2

文献信息

• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

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• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

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• Cross coupling reactions of multiple CCl bonds of polychlorinated solvents with Grignard reagent using a pincer nickel complex
  作者：Yashraj Gartia、Abhijit Biswas、Matthew Stadler、Udaya Bhasker Nasini、Anindya Ghosh

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.007

  日期：2012.11

  The nickel(II) complex of a bulky pincer-type ligand, N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido, was examined for sp3–sp3 coupling of Grignard reagents with polychlorinated solvents. The nickel(II) complex catalyzed CC coupling of polychlorinated alkyl halides, such as dichloromethane (CH2Cl2), chloroform (CHCl3), and carbon tetrachloride (CCl4), with various Grignard reagents. The

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• Cerium-Catalyzed C–H Functionalizations of Alkanes Utilizing Alcohols as Hydrogen Atom Transfer Agents
  作者：Qing An、Ziyu Wang、Yuegang Chen、Xin Wang、Kaining Zhang、Hui Pan、Weimin Liu、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.0c00212

  日期：2020.4.1

  the utilization of light energy for the activation of organic substrates. Here, we demonstrate the catalytic application of ligand-to-metal charge-transfer (LMCT) excitation of cerium alkoxide complexes for the facile activation of alkanes utilizing abundant and inexpensive cerium trichloride as the catalyst. As demonstrated by cerium-catalyzed C-H amination and alkylation of hydrocarbons, this reaction

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• Effective gas-phase deoxygenation of alcohols and ketones on iron catalyst
  作者：L.S. Glebov、A.I. Mikaya、A.E. Yatsenko、V.G. Zaikin、G.A. Kliger、S.M. Loktev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98301-1

  日期：1985.1

  A method of gas-phase deoxygenation of alcohols and ketones into hydrocarbons on iron catalyst at 600 K and 1–2·105 Pa is discussed.

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表征谱图