cis-1,3-dimethylcyclopentane | 2532-58-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cis-1,3-dimethylcyclopentane
• 英文别名: cyclopentane, 1,3-dimethyl-, cis-；cis-1,3-dimethyl-cyclopentane；cis-1,3-Dimethyl-cyclopentan；cis-1,3-Dimethyl-cyclopentan；cis-1.3-Dimethyl-cyclopentan；(1R,3S)-1,3-dimethylcyclopentane
• CAS: 2532-58-3
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: XAZKFISIRYLAEE-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -133.7°C
• 沸点：
  91 °C
• 密度：
  0.7400
• 闪点：
  -5 °C
• 保留指数：
  680.8;674.96;675.65;679.9;677.48;677.6;677.66;681;677.5;677.64;678;680.4;683.9;681.5;675;687.3;685.3;685.5;685.6;685.6;685.8;682;683.3;687.5;681;684;688;681.7;683.4;685.1;686.8;680;681;682;684;686;688;685.5;685.8;684;683;684;684;694;684;682;681;683;684;682.2;684;678.3;676.1;681;679;683;684;683;687

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295

SDS

顺-1,3-二甲基环戊烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-1,3-Dimethylcyclopentane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-1,3-二甲基环戊烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2532-58-3
分子式： C7H14
顺-1,3-二甲基环戊烷 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
顺-1,3-二甲基环戊烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 91 °C
闪点： -5°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.75
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
顺-1,3-二甲基环戊烷 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：32011

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-dimethylcyclopentane 在 三氯化铝 作用下， 生成 甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Chiurdoglu, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1944, vol. 53, p. 45,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  降莰烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 cis-1,3-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Kasanski; Koperina; Batujew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1948, vol. 62, p. 337,339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of cycloheptane, cyclooctane, and cyclodecane catalyzed by sulfated zirconia—comparison with open-chain alkanes
  作者：Daishi Satoh、Hiromi Matsuhashi、Hideo Nakamura、Kazushi Arata

  DOI：10.1039/b305121h

  日期：——

  The skeletal isomerization of cycloalkanes with the number of carbons greater than six, cycloheptane, cyclooctane, cyclodecane, and cyclododecane, was performed over sulfated zirconia in liquid phase at 50°C. A main product of methylcyclohexane was formed from cycloheptane via a protonated cyclopropane intermediate, protonated [4.1.0]bicycloheptane, together with small amounts of trans-1,2-dimethylcyclopentane

  碳数大于 6 的环烷烃、环庚烷、环辛烷、环癸烷和环十二烷的骨架异构化是在 50°C 的液相硫酸化氧化锆上进行的。甲基环己烷的主要产物是由环庚烷通过质子化环丙烷中间体质子化 [4.1.0] 双环庚烷以及少量反式-1,2-二甲基环戊烷、顺式和反式-1,3-二甲基环戊烷、1,1 -二甲基环戊烷和乙基环戊烷。环辛烷的主要产品是乙基环己烷，通过质子化的环丁烷中间体，质子化的 [4.2.0] 双环辛烷，然后是顺式-1,3-二甲基环己烷以及少量的反式-1,2-、-1,3-、- 1,4-二甲基环己烷、1,1-二甲基环己烷和甲基环庚烷。在对甲基环己烷、乙基环戊烷、乙基环己烷和 1,2-二甲基环己烷的反应进行额外检查后，显示了环庚烷和环辛烷的详细反应路径。环癸烷脱氢成顺式或反式十氢萘并放出二氢。环十二烷被转化为大量产品，30余种。
• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。
• Studies on the Catalytic-Oxidation of Alkanes and Alkenes by Titanium Silicates
  作者：C.B. Khouw、C.B. Dartt、J.A. Labinger、M.E. Davis

  DOI：10.1006/jcat.1994.1285

  日期：1994.9

  thus TS-1 can be used as an oxidation catalyst with aqueous H2O2 as oxidant. Alkyl hydroperoxides are active as oxidants for alkene epoxidation on the TiO2-SiO2 coprecipitate but not for alkane oxidation reactions on both TS-1 and the TiO2-SiO2 coprecipitate. A plausible explanation for the above results is provided. The presence of stereoscrambling without any "radical clock" rearrangement during alkane

  研究了含钛，无铝的ZSM-5（TS-1）和无定形TiO 2 -SiO 2共沉淀物，作为在低于100°C的温度下使用多种氧化剂选择性氧化烷烃和烯烃的催化剂。比较TS-1和TiO 2 -SiO 2共沉淀物使用非水H 2 O 2进行烷烃氧化和烯烃环氧化的活性，表明不存在水对于二氧化硅负载的钛的催化活性至关重要。由于TS-1的疏水性，钛周围的水浓度保持在较低的水平，因此TS-1可用作H 2 O水溶液的氧化催化剂2作为氧化剂。氢过氧化物烷基对于在TiO 2 -SiO 2共沉淀物上的烯烃环氧化具有活性，但对于TS-1和TiO 2 -SiO 2共沉淀物的烷烃氧化反应均无活性。提供了上述结果的合理解释。在TS-1的烷烃氧化过程中，存在没有任何“自由基钟”重排的立体扰动，表明形成的自由基可能具有非常短的寿命，或者它们的运动受到限制，因此不会发生重排。给出了在TS-1上烷烃氧化机理的建议，并将其与在TS-1和TiO
• Methylcyclohexane Ring-Contraction:  A Sensitive Solid Acidity and Shape Selectivity Probe Reaction
  作者：Gary B. McVicker、Owen C. Feeley、John J. Ziemiak、David E. W. Vaughan、Karl C. Strohmaier、Wayne R. Kliewer、Daniel P. Leta

  DOI：10.1021/jp040205k

  日期：2005.2.1

  we describe the utility of an acid-catalyzed isomerization reaction, specifically, ring-contraction of methylcyclohexane to an isomeric mixture of alkylcyclopentanes as a tool for characterizing the acidic properties of a wide range of platinum-loaded solid acids. Methylcyclohexane isomerization is particularly useful as a solid acidity probe reaction since it is a simple molecule containing one six-membered

  在本文中，我们描述了酸催化异构化反应的实用性，特别是甲基环己烷与烷基环戊烷异构体混合物的环缩合反应，作为表征各种负载铂的固体酸的酸性的工具。甲基环己烷异构化是一种固体酸度探针反应，特别有用，因为它是一个包含一个六元环和一个甲基取代基的简单分子。作为固体酸度探针分子，甲基环己烷比环己烷具有许多优势。环己烷的环缩合生成单一产物甲基环戊烷。相比之下，甲基环己烷环缩合可得到更丰富，因此信息量更大的产物混合物，其中包括乙基环戊烷和五个同分异构的二甲基环戊烷。
• Geometrical Configuration of Dialkyl Naphthenes
  作者：S. F. BIRCH、W. J. OLDHAM

  DOI：10.1038/160368a0

  日期：1947.9

  Present information on the spatial configuration of the dialkyl cyclopentanes and cyclohexanes is unsatisfactory. Zelinsky1 concluded from the result of an asymmetric synthesis that the lower-boiling isomer of 1: 3-dimethylcyclohexane had the trans configuration, and following on this later workers have assigned the trans structure to the lower boiling isomers of naphthenes. Mousseron and Granger2 carried out a more reliable asymmetric synthesis of 1: 3-dimethyl-cyclohexane and showed that the higher-boiling isomer was optically active and therefore of trans configuration. Chiurdoglu3 afterwards compared the relative rates of oxidation and bromination of the spatial isomers of various 1: 2-dialkylcyclopentanes, and found that the higher-boiling isomers possessed the greater reactivity. It was also found that trans l: 3-dimethylcyclohexane, as determined by Mousseron and Granger (loc. cit), and trans decalane reacted more rapidly with the above reagents than did their cis isomers. Chiurdoglu, therefore, concluded that the higher-boiling isomers of the 1: 2-dialkylcyclopentanes had the trans configuration. Pitzer and Beckett4, in a recent investigation of the theoretical and calculated entropies of the dimethylcyclohexanes, concluded that the nomenclature of the 1: 3-dimethylcyclohexanes should be reversed and that the higher-boiling isomer should be regarded as the trans isomer. This result is thus in agreement with that obtained by Mousseron and Granger (loc. cit.).

  目前关于二烷基环戊烷和环己烷的空间构型的信息并不令人满意。Zelinsky1根据不对称合成的结果得出结论，1:3-二甲基环己烷的低沸点异构体具有反式构型，后来，研究人员将环烷的低沸点异构体也归为反式结构。Mousseron和Granger2对1:3-二甲基环己烷进行了更可靠的不对称合成，并发现高沸点异构体具有光学活性，因此具有反式构型。之后，Chiurdoglu3比较了各种1:2-二烷基环戊烷的空间异构体的氧化和溴化反应的相对速率，发现高沸点异构体的反应性更强。他们还发现，反式l:3-二甲基环己烷（由Mousseron和Granger确定，同上）和反式癸烷与上述试剂的反应速度比顺式异构体更快。因此，Chiurdoglu得出结论，1:2-二烷基环戊烷的高沸点异构体具有反式构型。Pitzer和Beckett4在最近对二甲基环己烷的理论熵和计算熵的研究中得出结论，1:3-二甲基环己烷的命名应颠倒过来，高沸点异构体应被视为反式异构体。因此，这一结果

表征谱图