2,4,6-三丁基环硼氧烷 | 7359-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 中文名称: 2,4,6-三丁基环硼氧烷
• 英文名称: tri-n-butylboroxine
• 英文别名: 2,4,6-tributylboroxin；Tri-n-butylboroxin；Tributyl-boroxin；Boroxin, tributyl-；2,4,6-tributyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 7359-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₇B₃O₃
• 分子量: 251.778
• InChiKey: DQEOZNPKBKCSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三丁基环硼氧烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2,4,6-三乙基环硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  Boroxines. I. Alkyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a014
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 在 苯甲醛 作用下， 生成 2,4,6-三丁基环硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  Witte, H.; Gulden, W.; Hesse, G., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 716, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A bio-inspired cascade and a late-stage directed sp3 C H lithiation enables a concise total synthesis of (−)-virosaine A
  作者：Jonathan M.E. Hughes、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.026

  日期：2018.2

  The asymmetric total synthesis of (−)-virosaine A was achieved in 9% overall yield from commercially/readily available starting materials. Inspired by an intriguing biosynthetic proposal, a novel cascade reaction sequence was developed to efficiently construct the caged polycyclic core of virosaine A. The pivotal cascade precursor was readily available in enantiopure form via a robust route that featured

  （-）-virosaine A的不对称全合成是从市售/容易获得的起始原料中实现的，总产率为9％。受一个有趣的生物合成提议的启发，开发了一种新型的级联反应序列，以有效地构建virosaine A的笼状多环核心。关键的级联前体很容易通过对映纯形式通过对映选择性单锅Diels-Alder环加成的健壮途径获得。/ organolithium添加。C的几种当代方法H功能化应用于级联产物，并产生了多种多样的新型复杂多环化合物。最终，将NMR和计算分析相结合，为成功的定向锂化策略奠定了基础，该策略可选择性地使笼状核官能化并完成virosaine A的总合成。
• Fully Stereocontrolled Total Syntheses of the Prostacyclin Analogues 16<i>S</i>-Iloprost and 16<i>S</i>-3-Oxa-Iloprost by a Common Route, Using Alkenylcopper-Azoalkene Conjugate Addition, Asymmetric Olefination, and Allylic Alkylation
  作者：Guido J. Kramp、Mikhail Kim、Hans-Joachim Gais、Cornelia Vermeeren

  DOI：10.1021/ja0558037

  日期：2005.12.1

  stereocontrolled total syntheses of 16S-iloprost (16S-2), the most active component of the drugs Ilomedin and Ventavis, and of 16S-3-oxa-iloprost (16S-3), a close analogue of 16S-2 having the potential for a high oral activity, by a new and common route. The key steps of this route are (1) the establishment of the complete C13-C20 omega side chain of the target molecules through a stereoselective conjugate addition

  在本文中，我们描述了 16S-伊洛前列素 (16S-2)（药物 Ilomedin 和 Ventavis 中最活跃的成分）和 16S-3-氧杂-伊洛前列素（16S-3）（16S 的近似类似物）的完全立体控制的全合成-2 具有通过新的和通用的途径进行高口腔活性的潜力。该路线的关键步骤是（1）通过将烯基铜衍生物9立体选择性共轭加成到双环C6-C12偶氮烯烃10并形成腙8，建立目标分子的完整C13-C20ω侧链，（ 2) 酮 7 与手性磷酸磷酸酯 39 的非对映选择性烯化，以及 (3) 烯丙基乙酸酯 43 与铜酸盐 42 的区域和立体选择性烷基化。这些措施允许 16S-2 的 5E,15S,16S-立体选择性合成和 16S-3，以前没有实现的目标。如前所述，通过使用对映选择性去质子化作为关键步骤，从非手性双环 C6-C12 酮 11 获得偶氮烯烃 10。欧米茄侧链结构单元 9 的 C16 处的构型
• Homolytic organometallic reactions. Part II. The kinetics and rate constants for the autoxidation of organoboron compounds in solution
  作者：Alwyn G. Davies、K. U. Ingold、B. P. Roberts、R. Tudor

  DOI：10.1039/j29710000698

  日期：——

  The kinetics of the autoxidation of a series of n-, s-, and t-butylboron compounds in iso-octane at 30° have been investigated. The reactions of tri-n- and tri-s-butylboranes (and of triphenylborane) were normally controlled by the rate of diffusion of oxygen into the solution but proceeded at measurable rates in the presence of pyridine which reduced the concentration of the boranes by complexation

  研究了在正辛烷中30°时一系列正，硼和叔丁基硼化合物的自氧化动力学。三正丁基硼烷和三丁基硼烷（以及三苯基硼烷）的反应通常由氧气向溶液中的扩散速率控制，但在吡啶存在下以可测量的速率进行，这通过络合降低了硼烷的浓度。
• Peroxides of elements other than carbon. Part XI. The autoxidation of some trialkylboroxines
  作者：E. C. J. Coffee、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1039/j39660001493

  日期：——

  Trialkylboroxines in solution react with oxygen to give organoperoxyboron compounds. Tri-t-butylboroxine gives tri-t-butylperoxyboroxine in good yield. With tri-s-butylboroxine the reaction proceeds to about 80% completion, and with tri-n-butylboroxine a maximum of only about two thirds of the theoretical amount of oxygen is absorbed. The mechanism of the oxidation is discussed, and it is pointed out

  溶液中的三烷基硼氧烷与氧反应生成有机过氧硼化合物。三叔丁基环硼氧烷以良好的收率得到三叔丁基过氧环硼氧烷。在三正丁基硼氧烷中，反应进行至约80％完成，而在三正丁基硼氧烷中，最多仅吸收理论氧量的约三分之二。讨论了氧化的机理，并指出证据并没有排除自由基过程的可能性。
• Low-Temperature Hypergolic Ignition of 1-Octene with Low Ignition Delay Time
  作者：Haoqiang Sheng、Xiaobin Huang、Zhijia Chen、Zhengchuang Zhao、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c08999

  日期：2021.1.14

  hydrocarbon fuel. A directional reaction to achieve the hypergolic ignition of 1-octene was designed and developed by using Gaussian simulation. Borane dimethyl sulfide (BDMS), a high-energy additive, was allowed to react spontaneously with 1-octene to achieve the hypergolic ignition of liquid hydrocarbon fuel at −15 °C. Compared with the ignition delay time of pure 1-octene (565 °C), the ignition delay time

  在低飞行马赫数下实现超燃冲压燃烧器传统液态烃的有效点火是一项艰巨的任务。在这项研究中，提出了一种新的化学策略，以改善烃类燃料的可靠点火和有效燃烧。使用定向硼氢化反应将烃燃料转化为高活性烷基硼烷，从而导致烃燃料的燃烧反应路径发生变化。利用高斯模拟设计和开发了实现1-辛烯超高分子量点火的定向反应。使高能添加剂硼烷二甲硫（BDMS）与1-辛烯自发反应，以在-15°C下实现液态烃燃料的高次燃。与纯1-辛烯（565°C）的点火延迟时间相比，在50°C下，1-辛烯/ BDMS（9：1.2）的点火延迟时间降低了3850％。傅里叶变换红外光谱和气相色谱-质谱证实了1-辛烯和BDMS的超高分子量点火反应路径的定向反应。此外，光学测量显示了羟基自由基（OH·）在1-辛烯的低温高点燃和燃烧中的发展趋势。最后，这项研究表明在BDMS的存在下通过硼氢化提高硼烷的1-辛烯低温点火性能是可行的，并有望在喷气推进剂设计中