2,2-二甲基戊烷 | 590-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2-二甲基戊烷
• 中文别名: 新庚烷；1,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷；新庚烷
• 英文名称: 2,2-dimethylpentane
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-butane
• CAS: 590-35-2
• 化学式: C₇H₁₆
• mdl: MFCD00009404
• 分子量: 100.204
• InChiKey: CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -123.8℃
• 沸点：
  79 °C
• 密度：
  0.674 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  15 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 介电常数：
  1.9199999999999999
• 蒸汽压力：
  105.00 mmHg
• 大气OH速率常数：
  3.37e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  621.4;615.96;616.7;620.5;618.59;618.6;619;620;618;622.4;624.1;624.25;621;621.8;625.6;625.6;625.7;625.7;625.7;628;625;626;624.8;628.1;626;626;627;623.8;624.8;625.1;626;625;626;626;626;627;627;625.6;625.7;625;618;624;625;625;626;626;623.1;623.4;624.1;624.6;625;625.6;625.7;626.5;627;627.2;628.3;629.7;624;626;627;627.79;628.51;629.7;630.4;631.7;622;623;628;619;628;659;618.8;627;626;626.2;629.5;620;627;620.5;626;626;617.7;623;624;621;669;626;626;624;626;635;622
• 稳定性/保质期：

  1. 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触会发生化学反应或引起燃烧。在火场中，受热的容器存在爆炸风险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散至较远区域，遇明火可能会发生回燃。

  2. 稳定性：稳定 [15]

  3. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素 [16]

  4. 聚合危害：不聚合 [17]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2,2-二甲基戊烷存在于汽油中，对人类可能具有致癌性（2B组）。

2,2-Dimethylpentane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

庚烷影响中枢神经系统，可能导致头晕、眩晕、昏迷、眩晕、不协调、食欲不振、恶心和失去意识。庚烷直接接触皮肤可能会引起疼痛、灼热和瘙痒。(T29)

Heptane affects the central nervous system and may cause lightheadedness, giddiness, stupor, vertigo, incoordination, loss of appetite, nausea, and unconsciousness. Direct skin contact with heptane may cause pain, burning, and itching. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R50/53,R11,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29011000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32007
ＣＡＳ:	590-35-2
中文名称:	2，2-二甲基戊烷
英文名称:	2,2-dimethylpentane；Neoheptane
别 名:	新庚烷
分子式:	C 7 H 16 ；CH 3 CH 2 CH 2 C(CH 3 ) 3
分子量:	100.21
熔 点:	-123.8℃ 沸点：79.2
密 度:	相对密度(水=1)0.67(2
蒸汽压:	15℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用作化学试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：无本品吸入中毒资料。本品属烃类，吸入高浓度烃类化合物蒸气可引起轻度呼吸道刺激、头晕、欣快感、精神错乱、恶心和呼吸困难；极高浓度吸入可致昏迷甚至死亡。液体进入肺部，可能引起吸入性肺炎或肺水肿。高浓度蒸气对眼有轻度刺激性；液体可引起眼暂时性红肿和疼痛。对皮肤有轻度刺激性；反复接触可致皮炎。口服引起恶心、呕吐、腹胀和头痛。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

性质

2,2-二甲基戊烷是一种无色、易挥发且易燃的液体烷烃。它不溶于水，但能溶解于乙醇、乙醚和苯等溶剂中。其蒸气与空气混合后能够形成爆炸性混合物。

应用

2,2-二甲基戊烷又称为新庚烷，常被用作有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基戊烷 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 异丁醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-dihidroxy-4,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1

  摘要：

  本发明描述了公式I的化合物。公式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为治疗高脂血症、糖尿病和肥胖的药物。

  公开号：

  WO2013096093A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,4-二甲基戊烷 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2,2-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Electron microscope apparatus

  摘要：

  公开号：

  US02424791A1

文献信息

• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。
• Design of catalysts for site-selective and enantioselective functionalization of non-activated primary C–H bonds
  作者：Kuangbiao Liao、Yun-Fang Yang、Yingzi Li、Jacob N. Sanders、K. N. Houk、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1038/s41557-018-0087-7

  日期：2018.10

  stereoselectivity of the C–H functionalization. We have been developing dirhodium catalysts with different selectivity profiles in C–H functionalization reactions with donor/acceptor carbenes as reactive intermediates. Here we describe a new dirhodium catalyst capable of the functionalization of non-activated primary C–H bonds with high levels of site selectivity and enantioselectivity.

  C-H 官能化代表了一种有前途的复杂分子合成方法。合成序列不是依赖于修饰分子中存在的官能团，而是通过对 C-H 键进行选择性反应来实现，传统上 C-H 键被认为是分子的非反应性组分。一个主要挑战是设计催化剂来控制 C-H 官能化的位点选择性和立体选择性。我们一直在开发以供体/受体卡宾作为反应中间体的 C-H 官能化反应中具有不同选择性的二铑催化剂。在这里，我们描述了一种新型二铑催化剂，能够以高水平的位点选择性和对映选择性对未活化的伯 C-H 键进行官能化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Carboxylation of Unactivated Alkanes to Allylic Esters via Alkenes
  作者：Ba L. Tran、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja510093x

  日期：2014.12.10

  with various substituted benzoic acids to produce the corresponding allylic esters. Spectroscopic studies (EPR, UV–vis) revealed that the resting state of the catalyst is [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh), formed from [(BPI)Cu(PPh3)2], oxidant, and benzoic acid. Catalytic and stoichiometric reactions of 1-O2CPh with alkyl radicals and radical probes imply that C–H bond cleavage occurs by a tert-butoxy radical

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的
• Reactions of 1,1,3,3-tetramethylcyclobutane on evaporated metal films
  作者：John K. A. Clarke、Bernard F. Hegarty、John J. Rooney

  DOI：10.1039/f19888402511

  日期：——

  Reactions of 1,1,3,3-tetramethylcyclobutane (TMCB)–hydrogen mixtures on evaporated metal films have shown that both ring scission to 2,2,4-trimethylpentane (TMP) and ring enlargement to 1,1,3-trimethylcyclopentane (TMCP) are dominant on sintered platinum films, while ring scission to TMP predominates on sintered palladium and on unsintered molybdenum films. Unsintered tantalum and molybdenum films

  1,1,3,3-四甲基环丁烷（TMCB）-氢混合物在蒸发的金属膜上的反应表明，环断裂成2,2,4-三甲基戊烷（TMP）和环扩大成1,1,3-三甲基环戊烷（ TMCP）在烧结的铂膜上占主导地位，而对TMP的断环作用主要在烧结的钯和未烧结的钼膜上。未烧结的钽和钼薄膜可大量生产iC 4碳氢化合物，特别是在约200℃以上。500 K：环扩大是一个很小的反应，特别是对于钽。TMCB的均相反应产生较大的iC 4产物的起始温度为600K。研究了产物分布所暗示的可能性，即TMCB在Mo和Ta上的反应是金属辅助的自由基反应。尽管不能完全排除Pt和Pd上催化环的扩大是自由基反应，但据认为只有先前提出的Rooney-Samman键移位机制可以适应而没有附加的限定条件，包括键移位的事实。季碳原子，以及环的扩大。
• Conversion of alkanes to linear alkylsilanes using an iridium–iron-catalysed tandem dehydrogenation–isomerization–hydrosilylation
  作者：Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1038/nchem.2417

  日期：2016.2

  The conversion of inexpensive, saturated hydrocarbon feedstocks into value-added speciality chemicals using regiospecific, catalytic functionalization of alkanes is a major goal of organometallic chemistry. Linear alkylsilanes represent one such speciality chemical—they have a wide range of applications, including release coatings, silicone rubbers and moulding products. Direct, selective, functionalization of alkanes at primary C–H bonds is difficult and, to date, methods for catalytically converting alkanes into linear alkylsilanes are unknown. Here, we report a well-defined, dual-catalyst system for one-pot, two-step alkane silylations. The system comprises a pincer-ligated Ir catalyst for alkane dehydrogenation and an Fe catalyst that effects a subsequent tandem olefin isomerization–hydrosilylation. This method exhibits exclusive regioselectivity for the production of terminally functionalized alkylsilanes. This dual-catalyst strategy has also been applied to regioselective alkane borylations to form linear alkylboronate esters. The selective conversion of abundant and inexpensive alkane feedstocks into value-added speciality chemicals is a significant and challenging goal, and methods for catalytically converting alkanes into useful linear alkylsilanes are unknown, to date. Now, a strategy combining alkane dehydrogenation with regioselective olefin isomerization–hydrosilylation to produce linear alkylsilanes is described.

  将廉价的饱和碳氢化合物原料转化为增值的特种化学品，利用区域选择性的催化官能化烷烃是有机金属化学的主要目标。线性烷基硅烷就是这样的特种化学品——它们有着广泛的应用，包括释放涂层、硅橡胶和成型产品。直接地、选择性地在伯碳氢键上官能化烷烃是很困难的，迄今为止，催化地将烷烃转化为线性烷基硅烷的方法是未知的。在这里，我们报道了一种定义明确的、双催化剂系统，用于一步、两步烷烃硅烷化。该系统由一个用于烷烃脱氢的夹钳配位的铱催化剂和一个用于随后的烯烃异构化-氢硅烷化的铁催化剂组成。这种方法表现出对端功能化烷基硅烷的排他性区域选择性。这种双催化剂策略也已应用于区域选择性的烷烃硼化，形成线性烷基硼酸酯。选择性地将丰富且廉价的烷烃原料转化为增值的特种化学品是一个重大且具有挑战性的目标，迄今为止，催化地将烷烃转化为有用的线性烷基硅烷的方法是未知的。现在，一种结合烷烃脱氢与区域选择性烯烃异构化-氢硅烷化来产生线性烷基硅烷的策略被描述。

表征谱图