泽泻醇 | 87827-55-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 泽泻醇
• 中文别名: D-果糖1,6-二磷酸酯-ul-14C*四钠
• 英文名称: alismol
• 英文别名: (1R,3aS,8aR)-1-methyl-4-methylidene-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydroazulen-1-ol
• CAS: 87827-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BUPJOLXWQXEJSQ-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  1625

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泽泻醇 在 叔丁基苯甲酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到((1R,3aS,4S,8aS)-1-Hydroxy-7-isopropyl-1-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulen-4-yl)-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  磺基东方酚a，b，c和d，是四个来自拟南芥的新的具有生物活性的倍半萜。

  摘要：

  从中国木薯中分离出四个具有磺酸功能的新倍半萜，磺基东方醇a，b，c和d。它们的结构是根据化学和物理化学证据确定的。磺基异萘酚抑制卡巴胆碱诱导的离体膀胱平滑肌的收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1194
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 甲基锂 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 泽泻醇
  参考文献：
  名称：

  使用自由基裂解/消除序列合成萜类化合物。

  摘要：

  报道了愈创木酚阿司莫尔8和trinor-guaiane dictamnol 18的总合成。在两种合成中，初始的[2 + 2]光加合物分别转化为碘代黄原酸酯14或二碘化物27。在关键步骤中，应变的双功能底物会经历非常有效的自由基断裂/消除序列，以产生必需的七元环，并在该环中将两个双键区域选择性地定位。最初的alismol合成需要8个步骤，而间苯三酚的合成只需6个步骤。还描述了间苯三酚的结构的澄清。

  DOI：

  10.1021/jo990307k

文献信息

• Orientalols A, B, and C, sesquiterpene constituents from Chinese Alismatis Rhizoma, and revised structures of alismol and alismoxide.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko HATAKEYAMA、Nobumitsu TANAKA、Youichi FUKUDA、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.2582

  日期：——

  Three new sesquiterpenes named orientalols A, B, and C were isolated from Chinese Alismatis Rhizoma, the dried rhizome of Alisma orientale JUZEPCZUK, together with two known sesquiterpenes, alismol and alismoxide. On the basis of the chemical and physiconhemical evidence, the structures of orientalols A (3), B (4), and C(5) were determined and those of alismol and alismoxide were revised from 1' and 2' to 1 and 2, respectively.

  从中国东方藻（Alisma orientale JUZEPCZUK的干燥根茎）中分离出了三种新的倍半萜烯，分别命名为东方酚A、B和C，以及两种已知的倍半萜烯--藻烯醇和藻烯醇。根据化学和物理化学证据，确定了东方酚 A (3)、B (4) 和 C (5)的结构，并将烯丙基酚和烯丙基氧化物的结构分别从 1' 和 2' 修改为 1 和 2。
• Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Mitchell, Sarah Jane, Australian Journal of Chemistry, <hi>1980</hi>, vol. 33, # 7, p. 1833 - 1839
  作者：Bowden, Bruce F.、Coll, John C.、Mitchell, Sarah Jane

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Terpenoids Using a Free Radical Fragmentation/Elimination Sequence
  作者：Gordon L. Lange、Christine Gottardo、Alexandru Merica

  DOI：10.1021/jo990307k

  日期：1999.9.1

  Total syntheses of the guaiane alismol 8 and the trinor-guaiane dictamnol 18 are reported. In both syntheses the initial [2+2] photoadduct is transformed into an iodo xanthate 14 or a diiodide 27, respectively. In the critical step, the strained bifunctional substrate undergoes a very efficient free radical fragmentation/elimination sequence to give the requisite seven-membered ring with regioselective

  报道了愈创木酚阿司莫尔8和trinor-guaiane dictamnol 18的总合成。在两种合成中，初始的[2 + 2]光加合物分别转化为碘代黄原酸酯14或二碘化物27。在关键步骤中，应变的双功能底物会经历非常有效的自由基断裂/消除序列，以产生必需的七元环，并在该环中将两个双键区域选择性地定位。最初的alismol合成需要8个步骤，而间苯三酚的合成只需6个步骤。还描述了间苯三酚的结构的澄清。
• Sulfoorientalols a, b, c, and d, four new biologically active sesquiterpenes, from alismatis rhizoma.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Youich FUKUDA、Shoko HATAKEYAMA、Nobumitsu TANAKA、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.41.1194

  日期：——

  Four new sesquiterpenes, sulfoorientalols a, b, c, and d, having a sulfonic acid function were isolated from Chinese Alismatis Rhizoma. Their structures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Sulfoorientalols inhibited the contraction of isolated bladder smooth muscle induced by carbachol.

  从中国木薯中分离出四个具有磺酸功能的新倍半萜，磺基东方醇a，b，c和d。它们的结构是根据化学和物理化学证据确定的。磺基异萘酚抑制卡巴胆碱诱导的离体膀胱平滑肌的收缩。