2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,5,6,7-四甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 1251-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,5,6,7-四甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮
• 英文名称: 3,5,6,7,3',4'-Hexamethoxyflavon
• 英文别名: 3,3′,4′,5,6,7-hexamethoxyflavone；hexamethylquercetagetin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,6,7-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 1251-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: CHXSDKWBSFDZEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  580.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  191.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

生物活性方面，六甲基黄酮（Hexamethylquercetagetin）是一种存在于柑橘皮中的多甲氧基黄酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,5,6,7-四甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到艾黄素
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,5,6,7-四甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-三甲氧基黄酮及其衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 一系列5,6,7-三甲氧基黄酮1a-1g及其衍生物2a-2g、3a-3d、4和5，包括天然产物5,6,7-三甲氧基-4'-羟基黄酮（1a）、5、 6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (sinensetin, 1 b ), 5,6,7-trimethoxy-3',4'-methyl enedioxy flavone ( 1c ), 5,6,7,3'-tetramethoxy- 4,5'-亚甲二氧基黄酮 ( 1e ), 5,6,7, 3',4',5'-六甲氧基黄酮 ( 1 g ), 5-hydroxy-3,4,2',3',4'-五甲氧基硫醇-cone ( 2 b ), 5,4'-dihydroxy-6,7-dimethoxy flavone (cirsimaritin, 3a) 和 5-hydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxyflavone

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1961136

文献信息

• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Antimicrobial flavonoids from Psiadia trinervia and their methylated and acetylated derivatives
  作者：Ying Wang、Matthias Hamburger、Joseph Gueho、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97976-7

  日期：1989.1

  Abstract From a dichloromethane extract and a hydrolysed methanolic extract from the leaves of Psiadia trinervia, 13 3-methylated flavonols have been isolated. Their structures were established by the usual spectroscopic methods (UV, EIMS, 1H and 13C NMR). Ayanin, casticin, chrysosplenol-D and 5,7,4′-trihydroxy-3,8-dimethoxyfiavone were responsible for the antifungal activity found in the preliminary

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。
• Quercetagetin 6,7,4′-trimethyl ether and 3-sulphate from Decachaeta haenkeana
  作者：Mahmut Miski、Douglas A. Gage、Tom J. Mabry

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80069-8

  日期：1985.11

  Abstract Four 6-methoxylated flavonols, including a new quercetagetin derivative and its 3-potassium sulphate salt, were isolated from the aerial parts of Decachaeta haenkeana .

  摘要 从 Decachaeta haenkeana 地上部分分离得到 4 种 6-甲氧基黄酮醇，包括一种新的槲皮素衍生物及其 3-硫酸钾盐。
• CONTROL OF FLAVOR CHARACTERISTICS OF AND INDICATOR OF FRESHNESS IN FRUIT JUICE
  申请人：Havekotte Margaret

  公开号：US20090175995A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Control of flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice.

  水果汁的味道特征和新鲜口感的控制，特别是柑橘类水果汁，尤其是橙汁。