allopatuletin | 74517-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: allopatuletin
• 英文别名: 3,3',4',6,7-pentahydroxy-5-methoxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,6,7-trihydroxy-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 74517-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₈
• 分子量: 332.266
• InChiKey: AFVIGTXOPSJUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 allopatuletin 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,5,6,7-四甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Quercetagetin 5-methyl ether from the petals of Tagetes patula

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87053-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4',6,7-pentakis(benzyloxy)-5-hydroxyflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 allopatuletin
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Takashi Kobayashi、Yasuhiko Kawamura、Isao Yoshida、Hideaki Tominaga、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2033

  日期：1995.7

  In the demethylation of 6-hydroxy-3,4′,7-trimethoxy-5-(tosyloxy)flavone with anhydrous aluminum bromide, the 5-tosyloxyl group was eliminated with bromination to give 8-bromo-3,6,7-trihydroxy-4′-methoxyflavone as the main product. When anhydrous aluminum chloride was used in the demethylation of the acetate, the 5-tosyloxyl group was cleaved prior to the demethylation to give 5,6,7-trihydroxy-3,4′-dimethoxyflavone. Demethylation of 6-hydroxy-4′,5,7-trimethoxy-3-(tosyloxy)flavone and its acetate with the bromide or chloride afforded the 5,6,7-trihydroxyflavone without the cleavage of the 3-tosyloxyl group, but was not suitable for the general synthesis of the 3,5,6,7-tetrahydroxyflavones because of the difficulty in removing the protecting group. Consequently, it was found that the direct demethylation of 3,6-dihydroxy-5,7-dimethoxyflavones with anhydrous aluminum chloride–sodium iodide in acetonitrile was the most useful general method for synthesizing 3,5,6,7-tetrahydroxyflavones. Additionally, the reported structures of two natural flavones were revised.

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。
• Quercetagetin 5-methyl ether from the petals of Tagetes patula
  作者：D.K. Bhardwaj、M.S. Bisht、S.C. Uain、C.K. Mehta、G.C. Sharma

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87053-1

  日期：1980.1