猫眼草黄素 | 603-56-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 猫眼草黄素
• 英文名称: chrysoplenitin
• 英文别名: chrysosplenetin；chrysosplenetin B；chrysosplenol B；chrysoplenetin；5,4'-dihydroxy-3,6,7,3'-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 603-56-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: NBVTYGIYKCPHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  3.037 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

Chrysosplenetin 是青蒿 (Artemisia annua) 和其他几种中草药中的多甲氧基化黄酮类化合物之一。这种化合物能够抑制P-gp 活性并逆转由青蒿素 (ART) 诱导的P-gp和MDR1水平上调，从而显著增强 ART 在大鼠血浆水平和抗疟疾功效。部分原因在于其对大鼠 CYP3A 的非竞争性抑制作用。

靶点

CYP3A

化学性质

Chrysosplenetin 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于臭灵丹 (Laggera pterodonta)。

用途

Chrysosplenetin 具有抗病原微生物、抗炎、镇痛和抗肿瘤等多种作用，并且能够抑制幽门螺杆菌的生长。此外，它还用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  猫眼草黄素 生成 [2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,6,7-trimethoxy-4-oxochromen-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3,5,6,7-tetramethoxy-chromen-4-one 生成 猫眼草黄素
  参考文献：
  名称：

  HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• [EN] POLYPHENOL-PEPTIDE CONJUGATES FOR NUCLEAR-TARGETED DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPHÉNOL-PEPTIDE POUR L'ADMINISTRATION CIBLANT LE NOYAU
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020136240A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention relates to a polyphenol-peptide conjugate composed of: (i) a peptide comprising the amino acid sequence Arg-Arg-X1-Leu, wherein X1 refers to one or two hydrophobic amino acids selected independently from lie, Leu, Val, Phe, Trp, and Met; (ii) at least one polyphenol which is covalently bound to the peptide; and (iii) optionally at least one cargo which, if present, is covalently bound to the peptide. The polyphenol-peptide conjugate can be encapsulated with silica. The invention thus also provides silica particles comprising the polyphenol-peptide conjugate encapsulated by a silica shell. The silica particles allow the efficient cellular uptake and targeted delivery of the polyphenol-peptide conjugate into the cell nucleus, and can therefore advantageously be used for nuclear-targeted gene or drug delivery.

  本发明涉及一种由以下组成的多酚-肽共轭物：（i）包括氨基酸序列Arg-Arg-X1-Leu的肽，其中X1是从lie、Leu、Val、Phe、Trp和Met中独立选择的一个或两个疏水性氨基酸；（ii）至少一种共价结合到肽上的多酚；以及（iii）可选地，至少一种共价结合到肽上的载荷。多酚-肽共轭物可以被硅化物封装。因此，本发明还提供了由硅壳封装的多酚-肽共轭物的硅颗粒。硅颗粒能够有效地被细胞摄取并定向传递到细胞核中，因此可以有利地用于核靶向基因或药物传递。
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。
• Polymerzusammensetzung mit einem biologisch abbaubaren Polymer und Material, Extrakte(n) und/oder Inhaltstoffe(n) aus Kräutern der Familia Asteraceae
  申请人：Zikeli, Stefan

  公开号：EP1354914A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  Die Erfindung betrifft eine Polymerzusammensetzung, die (A) ein biologisch abbaubares Polymer und (B) ein Material aus Kräutern der Familia Asteraceae und/oder ein Extrakt aus dem Material aus Kräutern der Familia Asteraceae umfaßt und/oder (C) ein oder mehrere Inhaltsstorfe von Material aus Kräutern der Familia Asteraceae umfaßt. Des weiteren betrifft die Erfindung einen aus der Polymerzusammensetzung hergestellten Formkörper und ein Verfahren zu dessen Herstellung.

  本发明涉及一种聚合物组合物，包括(A)一种可生物降解的聚合物和(B)一种菊科草本植物材料和/或一种菊科草本植物材料提取物和/或(C)一种或多种菊科草本植物材料的组成颗粒。本发明还涉及用该聚合物组合物制成的模塑制品及其制造方法。

表征谱图