2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-hydroxy-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-one | 72947-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-hydroxy-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-hydroxy-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-on；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-3,5,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 72947-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: MPKXBRKIQUARHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-hydroxy-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-one 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 六羟黄酮/栎草亭
  参考文献：
  名称：

  Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 23,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-hydroxy-3,5,7-trimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIV. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxy-3-methoxyflavones from 6-Hydroxy-3,5,7-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Hideaki Tominaga、Isao Yoshida、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.66.877

  日期：1993.3

  acetonitrile afforded the 5,6,7-trihydroxyflavone as a main product without cleavage of the 4′-methoxyl group and the reaction was more conveniently applicable for the synthesis of the 5,6,7-trihydroxyflavones. The method, however, was not adapted to the synthesis of the flavones with methoxyl groups adjacent to the hydroxyl group on the B ring, since the benzyloxyl gro...

  研究了 6-羟基-3,5,7-三甲氧基黄酮及其乙酸酯的去甲基化，并发现了以下结果。6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 30% 无水氯化铝的乙腈溶液脱甲基反应得到 5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮和 5,6,7-三羟基的混合物-3,4'-二甲氧基黄酮，但其乙酸酯的去甲基化形成了 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物。后一反应可用作合成 5,6,7-三羟基-3-甲氧基黄酮的一般方法。另一方面，6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基黄酮与 10% 无水溴化铝在乙腈中的脱甲基反应得到 5,6,7-三羟基黄酮作为主要产物，4'-甲氧基，该反应更适用于合成5,6,7-三羟基黄酮。
• Horie, Tokunaru; Kawamura, Yasuhiko; Tsukayama, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1216 - 1220
  作者：Horie, Tokunaru、Kawamura, Yasuhiko、Tsukayama, Masao、Yoshizaki, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Horie Tokunaru, Tominaga Hideaki, Yoshida Isao, Kawamura Yasuhiko, Bull. Chem. Soc. Jap., 66 (1993) N 3, S 877-881
  作者：Horie Tokunaru, Tominaga Hideaki, Yoshida Isao, Kawamura Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——