溶剂黄12 | 6370-43-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 溶剂黄12
• 中文别名: 还原兰黑BBN
• 英文名称: 2-Hydroxy-5,2'-dimethyl-azobenzol
• 英文别名: 2-(o-Tolylazo)-p-cresol；4-methyl-2-[(2-methylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 6370-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: GUOVYFDMGDEHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98°C
• 沸点：
  367.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(triphenylphosphine)3IrCl] C54H45ClIrP3, golden 、 溶剂黄12 在 triethylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到[Ir(H)(PPh3)2(2-(2'-methylphenylazo)-4-methylphenol(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  铱介导的2-（芳基偶氮）苯酚的甲基和苯基CH活化。某些有机铱配合物的合成，结构以及光谱和电化学性质

  摘要：

  2-（2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚与[Ir（PPh 3）3 Cl]在回流乙醇中在碱（NEt 3）存在下反应，得到有机铱配合物5，其中2- （2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚通过甲基的C–H活化与铱配位，作为二齿三齿C，N，O供体。两个三苯基膦和氢化物也与金属中心配位。在甲苯中进行的相似反应得到配合物5以及相似的配合物7，其中氯化物配位到铱而不是氢化物。2-（2'-甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚与[Ir（PPh 3）3Cl]在碱存在下（NEt 3）在回流的乙醇中提供有机铱配合物12，其中2-（2'-甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚通过在邻位的C–H活化与铱配位。 2'-甲基苯基偶氮片段中的苯基，为双阴离子三齿C，N，O-供体。两个三苯基膦和氢化物也与金属中心配位。在甲苯中进行的相似反应得到配合物12以及相似的配合物13，其中氯化物配位到铱而不是氢化物。复合物的结构5，12和

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.025
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-methylbenzene diazonium 在 alkali 作用下， 生成 溶剂黄12
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Werner, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Electrochemical Properties of a Family of 2-(Arylazo)phenolate Complexes of Ruthenium with Unusual C−C Coupling and NN Cleavage
  作者：Sarmistha Halder、Rama Acharyya、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Michael G. B. Drew、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic060689u

  日期：2006.11.1

  and six-membered chelate rings, while the third one has undergone cleavage across the N=N bond, and the phenolate fragment, thus generated, remains coordinated to the metal center in the iminosemiquinonate form. Structures of four selected complexes have been determined by X-ray crystallography. The first six complexes are one-electron paramagnetic and show rhombic ESR spectra. The last complex is diamagnetic

  2-（4'-R-苯基偶氮）-4-甲基苯酚（R = OCH3，CH3，H，Cl和NO2）与[Ru（dmso）（4）Cl2]的反应生成5个钌（III）族配合物，其包含形成六元螯合环的2-（芳基偶氮）酚盐配体和由两个2-（芳基偶氮）酚通过不寻常的CC偶合形成的四齿配体，所述CC偶合芳基偶氮片段中苯环的两个邻碳。与2-（2'-甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚与[Ru（dmso）（4）Cl2]的相似反应提供了相似的络合物，其中一个2-（2'-甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚配体为配位形成六元螯合环，另外两个配体发生CC偶联反应，偶合物种配位成四齿配位体，形成五元N，O螯合环，九元N，N -螯合环 和另一个五元螯合环。2-（2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚与[Ru（dmso）（4）Cl2]的反应提供了其中两个2-（2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚的络合物被作为二齿N，O供体形成五元和六元螯合环而被配位，而第三个则经过N
• An Unprecedented Oxidative Migration of a Methyl Group from 2-(2‘,6‘-Dimethylphenylazo)-4-methylphenol Mediated by Ruthenium and Osmium
  作者：Rama Acharyya、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1021/ic034968i

  日期：2003.11.1

  phenol has been observed upon its reaction with [M(PPh(3))(3)X(2)] (M = Ru, Os; X = Cl, Br) whereby one methyl group from the phenyl ring of the arylazo fragment migrates to the metal center via oxidation to CO.

  在与[M（PPh（3））（3）X（2）]反应后，观察到2-（2'，6'-二甲基苯基偶氮）-4-甲基苯酚发生了前所未有的化学转化（M = Ru，Os; X = Cl，Br），其中芳基偶氮片段的苯环上的一个甲基通过氧化成CO迁移到金属中心。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 181, page 1849 - 1851
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kaneniwa, N., 1957, vol. 7, p. 56 - 63
  作者：Kaneniwa, N.

  DOI：——

  日期：——
• Noelting; Werner, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3255
  作者：Noelting、Werner

  DOI：——

  日期：——