tert-butyl ((4-bromophenyl)-sulfonyl)carbamate | 279246-01-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((4-bromophenyl)-sulfonyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-4-bromobenzenesulfonamide；tert-butyl N-(4-bromophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 279246-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 336.206
• InChiKey: ZHMQBCDWNRSKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4-bromophenyl)-sulfonyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1,1-dimethylethyl 2-[[[[4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]sulfonyl](phenylmethoxycarbonyl)amino]methyl]-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl ((4-bromophenyl)-sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用虚拟筛选和初步的，结构指导的铅作用域发现具有新型结合模式的强力CDK2抑制剂。

  摘要：

  针对pCDK2 / cyclin A的晶体结构的虚拟筛选导致鉴定出了有效的新型CDK2抑制剂，该抑制剂表现出与激酶结合基序相互作用的异常模式。借助X射线晶体学和建模，实施了一种药物化学策略，以探查晶体结构中的相互作用并建立SAR。还考虑了基于片段的方法，但是观察到了不同的，更常规的结合模式。使用合理的设计策略，通过对CDK2结合模式的晶体学验证，提高了对GSK-3beta的化合物选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.110

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbocyclization of 1,6-Enynes: Selective Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes and Functionalized Allenes by Controlling the Reaction Temperature
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100129

  日期：2011.5

  1,6-Enynes can be transformed into 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and functionalized allenes in moderate to good yields along with moderate to high diastereoselectivities by controlling the reaction temperature in the presence of titanium(IV) chloride. A plausible mechanism is proposed.

  通过在氯化钛 (IV) 存在下控制反应温度，1,6-烯炔可以转化为 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化丙二烯，收率中等至良好，非对映选择性中等至高。提出了一种合理的机制。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of <i>N</i>-Indole-Tethered Cyclopropenes: Synthesis of Functionalized Hydrogenated Diazabenzo[<i>a</i>]cyclopenta[<i>cd</i>]azulene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Song Yang、Tong-Gang Hao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00864

  日期：2019.5.3

  A Cu(I)-catalyzed [3 + 2] intramolecular cycloaddition reaction of N-indole-tethered cyclopropenes is presented in this paper. This reaction starts from the formation of π-allyl cationic intermediate or its resonance-stabilized metal carbenoid intermediate upon activation of cyclopropene with Cu(I) catalyst and a Friedel–Crafts-type cyclization to give functionalized hydrogenated diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulenes

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。
• Inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有该化学式及其药用盐和前药的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• Design and Application of <scp>Indole‐Based</scp> Allylic Donors for <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Allylation Reactions ^†
  作者：Qing‐Qing Hang、Si‐Jia Liu、Lei Yu、Ting‐Ting Sun、Yu‐Chen Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000104

  日期：2020.12

  class of indole‐based allylic donors have been designed and developed for palladium‐catalyzed decarboxylative allylations. In addition, the first application of these indole‐based allylic donors in palladium‐catalyzed decarboxylative [3+2] cycloaddition and allylic amination has been achieved by reacting with isocyanates and sulfonyl amines, respectively. This approach represents the first design of indole‐based

  针对钯催化的脱羧烯丙基化，已经设计并开发了新型的基于吲哚的烯丙基供体。此外，这些基于吲哚的烯丙基供体在钯催化的脱羧[3 + 2]环加成反应和烯丙基胺化中的首次应用是通过分别与异氰酸酯和磺胺反应而实现的。这种方法代表了基于吲哚的烯丙基供体的第一个设计，这有助于解决为钯催化的脱羧烯丙基化反应设计和开发新型基于杂环的烯丙基供体的挑战。而且，这种新型的烯丙基供体在环加成和取代中的应用将为脱羧烯丙基化的研究领域增加新的内容。
• Discovery of a potent CDK2 inhibitor with a novel binding mode, using virtual screening and initial, structure-guided lead scoping
  作者：Christine M. Richardson、Claire L. Nunns、Douglas S. Williamson、Martin J. Parratt、Pawel Dokurno、Rob Howes、Jenifer Borgognoni、Martin J. Drysdale、Harry Finch、Roderick E. Hubbard、Philip S. Jackson、Peter Kierstan、Georg Lentzen、Jonathan D. Moore、James B. Murray、Heather Simmonite、Allan E. Surgenor、Christopher J. Torrance

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.110

  日期：2007.7

  identification of a potent and novel CDK2 inhibitor, which exhibited an unusual mode of interaction with the kinase binding motif. With the aid of X-ray crystallography and modelling, a medicinal chemistry strategy was implemented to probe the interactions seen in the crystal structure and to establish SAR. A fragment-based approach was also considered but a different, more conventional, binding mode was observed

  针对pCDK2 / cyclin A的晶体结构的虚拟筛选导致鉴定出了有效的新型CDK2抑制剂，该抑制剂表现出与激酶结合基序相互作用的异常模式。借助X射线晶体学和建模，实施了一种药物化学策略，以探查晶体结构中的相互作用并建立SAR。还考虑了基于片段的方法，但是观察到了不同的，更常规的结合模式。使用合理的设计策略，通过对CDK2结合模式的晶体学验证，提高了对GSK-3beta的化合物选择性。