4-溴苯磺酰氯 | 98-58-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯磺酰氯
• 中文别名: 氯化-4-溴苯磺酰；对溴氯化苯磺酰；对溴苯磺酰氯；4-溴-苯磺酰氯
• 英文名称: 4-bromobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: p-bromosulfonyl chloride；p-bromobenzenesulfonyl chloride；4-bromobenzene-1-sulfonyl chloride；4-bromobenzensulfonyl chloride
• CAS: 98-58-8
• 化学式: C₆H₄BrClO₂S
• mdl: MFCD00007437
• 分子量: 255.52
• InChiKey: KMMHZIBWCXYAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C (lit.)
• 沸点：
  153 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.7910 (estimate)
• 闪点：
  152-154°C/26mm
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO
• 稳定性/保质期：
  常温常压下不会分解。请避免其接触潮湿空气，并远离强氧化剂、强碱和强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049020
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并保持容器密封。应将该物质与氧化剂、酸类及碱类分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。储存区应备有合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

4-溴苯磺酰氯作为一种重要的有机中间体，得到了越来越广泛的应用。它不仅可用于合成血管紧张素ⅡAT1/AT2受体拮抗剂和内皮素受体拮抗剂等具有生物活性的化合物，还在新药研究领域显示出潜在的应用价值。

合成方法

将1 mmol硫醇、30% H₂O₂（3 mmol，0.3 mL）和ZrCl₄（1 mmol，0.233 g）的混合物置于5 mL MeCN中，在25°C下搅拌适当时间。反应完成后，通过加入10 mL水骤冷，并用4×5 mL EtOAc萃取。使用无水MgSO₄干燥提取物，并在真空条件下蒸发滤液，最终得到4-溴苯磺酰氯。

用途

4-溴苯磺酰氯主要用作农药和医药中间体。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

遇明火可燃；受热分解释放出有毒的溴化物和氮氧化物气体；与水接触时释放毒雾

储运特性

应储存在通风良好、低温干燥的库房中，并与其他食品原料及氧化剂分开储存运输。

灭火剂

使用二氧化碳、砂土或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 水 、 双氧水 、 铜 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 生成 氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Sulfone Series. III.¹ The Preparation and Properties of 2,8-Diaminothiaxanthone- and 2,8-Thiaxanthene-5-dioxides and Some Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a025
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-溴苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  高效 DENV NS2B-NS3 共价抑制剂的鉴定和计算机结合研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）是一种节肢动物传播的黄病毒，在过去的几十年里发展迅速，成为世界上分布最广的虫媒病毒。NS2B-NS3 在病毒复制和病毒蛋白成熟中的重要作用使其成为抗 DENV 药物发现的最有希望的靶标。在目前的工作中，通过对已发表的共价抑制剂1 ( IC 50 = 500 nM，k inac / K i = 156.1 M–1 s –1 )，然后进行体外测定。通过共价对接和分子动力学模拟进一步全面的结构-活性关系分析提供了对靶向 NS2B-NS3 的共价抑制剂结合模式的信息理解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00653
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-溴苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3S,4R)-3-<<(2-Nitrophenyl)sulfenyl>amino>-4-<(4-nitrophenyl)methyl>-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Stability, and Antimicrobial Activity of (+)-Obafluorin and Related .beta.-Lactone Antibiotics

  摘要：

  Optically pure obafluorin(l), an antibacterial agent from Pseudomonas fluorescens, was synthesized in six steps via lactonization of N-[(2-nitrophenyl)sulfenyl]-(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butanoic acid (12a), which was prepared in a stereospecific manner from 4-nitrophenylacetaldehyde (9a) and (S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone (7). A series of analogues was then synthesized in order to probe structural features required for antibacterial activity as well as those responsible for the hydrolytic decomposition of 1 to the corresponding hydroxy acid 23a. Analogues 22b and 22e wherein the nitro group of 1 is replaced with hydrogen and chlorine, respectively, were prepared in a fashion similar to 1, as were the N-acetyl, N-benzoyl, and N-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl (ATMO) derivatives 24a-c. The tosylate salt of L-threonine-beta-lactone (21) was transformed to a series of N-acylated derivatives including the following: 22d (2,3-dihydroxybenzoyl), 25 (2-hydroxybenzoyl), 27 (3,4-dihydroxybenzoyl), 29 (4'methyl-2,2'-bipyridine-4-carbonyl), 31 (epsilon-(L-alpha-aminoadipoyl)), 34 ((N'-2,3-dihydroxybenzoyl)-beta-alanyl), 35 (bromoacetyl), 36 ((6-purinylthio)acetyl), and 37 ((4-pyridylthio)acetyl). The results show that a-amino beta-lactones bearing an N-acyl group with an o- or p-hydroxybenzoyl moiety are especially prone to decomposition under aqueous conditions and that this effect is enhanced by replacement of the 4-nitrobenzyl group on the oxetanone ring of 1 with a methyl. The N-(3,4-dihydroxybenzoyl)L-threonine beta-lactone (27) converts slowly in the solid state to (4S,5S)-2-(3,4-dihydroxybenzoyl)-5-methyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid (39b), which hydrolyzes rapidly in 4:1 CD3CN:D2O to O-(3,4-dihydroxybenzoyl)-L-allothreonine (38b). Direct hydrolysis of 27 to 38b under the same conditions has a half-life of 2.4 days. Preliminary assays for antibacterial activity indicate that 29 has nearly comparable activity to obafluorin(l) but is much more stable. The (2-nitrophenyl)sulfenyl p-lactones 14 and 41, as well as the N-(phenylsulfenyl)-L-threonine beta-lactone (44), are the most active agents in the biological assays.

  DOI：

  10.1021/jo00092a025

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Tetra-arylborate lipophilic anions as targeting groups
  作者：Kishore K. Gaddale Devanna、Justyna M. Gawel、Tracy A. Prime、Filip Cvetko、Cristiane Benincá、Stuart T. Caldwell、Alexander Negoda、Andrew Harrison、Andrew M. James、Evgeny V. Pavlov、Michael P. Murphy、Richard C. Hartley

  DOI：10.1039/d0cc07924c

  日期：——

  TPB lipophilic anions deliver cargoes to lysosomes and are excluded from mitochondria.

  TPB疏水性阴离子将货物运送到溶酶体，并被排除在线粒体之外。

表征谱图