4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 321707-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzene-1-sulfonamide；4-bromo-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 321707-23-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• mdl: MFCD02556190
• 分子量: 274.138
• InChiKey: AYNNGEFJIDKPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  364.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [5-[[(2E)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]cyclopropyl]methyl-(4-bromophenyl)sulfonylamino]-2-methylpent-3-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）介导的带有炔丙基酯的亚甲基环丙烷分子内环的扩大：双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物的简明合成

  摘要：

  在此背景下，已经描述了氯化钛（IV）介导的带有炔丙基酯的亚甲基环丙烷的分子内环扩大，在温和条件下以中等至良好的产率提供了相应的氯化双环[4.2.0]辛-5-烯衍生物。的ë -和Ž -methylenecyclopropanes可以全部转化为相应的双环[4.2.0]辛-5-烯类中度至高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.124
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (IV) 介导的 1,6-烯炔碳环化反应：通过控制反应温度选择性合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化的艾伦烯

  摘要：

  通过在氯化钛 (IV) 存在下控制反应温度，1,6-烯炔可以转化为 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和功能化丙二烯，收率中等至良好，非对映选择性中等至高。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100129

文献信息

• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[RECl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Ruthenium Carbene-Mediated Construction of Strained Allenes via the Enyne Cross-Metathesis/Cyclopropanation of 1,6-Enynes
  作者：Ming Gao、Qiangqiang Gao、Xiangbin Hao、Ying Wu、Qingmin Zhang、Guohua Liu、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04662

  日期：2020.2.7

  Herein, we report on the unprecedented dimerization of 1,6-enynes using a commercially available ruthenium complex RuCl2(PPh3)3, which results in a series of bicyclo[3.1.0]hexyl allene derivatives in moderate to excellent yields. Mechanistic investigation indicates that the in-situ-generated ruthenium vinylidene undergoes a site-selective metathesis process to provide allenyl ruthenium carbene, which

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。
• Effect of ester on rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes
  作者：Casi M. Schienebeck、Patrick J. Robichaux、Xiaoxun Li、Lianqing Chen、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c3cc40634b

  日期：——

  We systematically examined the effect of different esters on the rhodium-catalyzed intermolecular [5+2] cycloaddition of 3-acyloxy-1,4-enynes and alkynes with a concomitant 1,2-acyloxy migration. Significant rate acceleration was observed for benzoate substrates bearing an electron-donating substituent. The cycloaddition can now be conducted under much more practical conditions for most terminal alkynes.

  我们系统地研究了不同酯对铑催化下3-酰氧基-1,4-烯炔与炔烃分子间[5+2]环加成反应及伴随的1,2-酰氧基迁移反应的影响。带有供电子取代基的苯甲酸酯底物显著加速了反应速率。现在，对于大多数末端炔烃，可以在更为实用的条件下进行这种环加成反应。